Triptofan

L-Triptofan
	Triptofan ili (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanska kiselina
Drugi nazivi	2-Amino-3-(1H-indol-3-il)propanska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	Trp, W
CAS registarski broj	73-22-3
PubChem	6305
MeSH	Tryptophan
IUPHAR ligand	717
ATC code	N06AX02
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
Svojstva
Molekulska formula	C11H12N2O2
Molarna masa	204.23 g mol−1
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran: 0.23 g/L na 0 °C,; 11.4 g/L na 25 °C,; 17.1 g/L na 50 °C,; 27.95 g/L na 75 °C
Rastvorljivost	Rastvoran u vrućem alkoholu, alkalnim hidroksidima; nerastvoran u hloroformu.
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U belančevinama sisara pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremeno nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.^[3]^[4]

Uloga

Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može da se sintetizuje u organizmu već je potrebno da se unese hranom. Glavna uloga aminokiselina, uključujući triptofan, je izgradnja proteina (belančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:

Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
Niacin (Vitamin B3)

Triptofan u medicini

Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za lečenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za lečenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizuje monoamina oksidaza. U Evropi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.

Povezano

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

Literatura

Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Wikimedia Commons ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: Triptofan
Tryptophan MS Spectrum
„KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens”. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23. Pristupljeno 2008-04-20.
G.P. Moss. „Tryptophan Catabolism (early stages)”. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). Pristupljeno 2008-04-20.
G.P. Moss. „Tryptophan Catabolism (later stages)”. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). Pristupljeno 2008-04-20.
B Mikkelson, DP Mikkelson (2007-11-22). „Turkey Causes Sleepiness”. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. Pristupljeno 2008-04-20.
Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD (2006). „Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults”. Neuropsychopharmacology 31 (5): 1075–84. DOI:10.1038/sj.npp.1300932. PMID 16407905.
Ron Sturtz (2009). „what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?”. Neuropsychopharmacology: 1. Arhivirano iz originala na datum 2013-12-08. Pristupljeno 2014-03-05.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Кораћевић-3] Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.

[4] David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

p r u 20 osnovnih aminokiselina
Esencijalne aminokiseline	Izoleucin • Leucin • Lizin • Metionin • Fenilalanin • Treonin • Triptofan • Valin
Poluesencijalne aminokiseline	Arginin • Histidin
Neesencijalne aminokiseline	Alanin • Asparagin • Asparaginska kiselina • Cistein • Glutaminska kiselina • Glutamin • Glicin • Prolin • Serin • Tirozin
Druge klasifikacije	Ketogene aminokiseline • Glukogene aminokiseline
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline

p r u Sekundarna struktura proteina
Sekundarna struktura proteina	Heliksi: α-heliks • 3₁₀ heliks • π-heliks • β-heliks • Poliprolinski heliks • Kolagenski heliks Ispružena: β-ravan • Okret • Beta ukosnica • Beta izbočina • α-ravan Supersekundarna: Upredena zavojnica • Heliks-okret-heliks • EF ruka
Aminokiseline	Favorizuju heliks: Metionin • Alanin • Leucin • Glutaminska kiselina • Glutamin • Lizin Favorizuju izdužene strukture: Treonin • Izoleucin • Valin • Fenilalanin • Tirozin • Triptofan Favorizuju neuređene strukture: Glicin • Serin • Prolin • Asparagin • Asparaginska kiselina Bez preferencije: Cistein • Histidin • Arginin
← Primarna struktura Tercijarna struktura →