Práctica 10 Sintesis de Acetanilida
Práctica 10 Sintesis de Acetanilida
Práctica 10 Sintesis de Acetanilida
QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA
QUÍMICA
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 10
SÍNTESIS DE ACETANILIDA
Segundo Semestre
Paralelo 1
Grupo N° 9
Integrantes:
• Najhely Judith García Carrión
• Josselyn Andrea Quelal Gómez
• Bony Lizbeth Rojas Ramón
• Alejandra Nicole Sánchez Auquilla
• Rey Shalin Flores Ríos
• Iza Marcalla Joel Santiago
• Erik Fabricio Guamán Cunalata
•
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD
Ayudantes de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Tacuri Luis
Quito, Ecuador
2020 – 2020
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
RESUMEN
PALABRAS CLAVE:
SÍNTESIS_ORGÁNICA/FILTRACIÓN_AL_VACÍO/ACETILA
CION/AMIDA
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar acetanilida a partir de una reacción de acetilación de una amina
primaria.
1.2. Realizar una síntesis orgánica de interés industrial e identificar los grupos
funcionales y procesos involucrados.
1.3. Estudiar y reconocer el grupo funcional amino, su clasificación y su
reactividad.
2. TEORÍA
2.1. Amina.
“Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales.” Wolfe, D.
H.,(1996)
2.2. Amida.
“Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll,
siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.” Wolfe, D. H.,(1996)
2.3. Acetanilida.
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora, con apariencia de
hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin.
Puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético
o reaccionando anilina con anhídrido etanoico. (Química, s.f.)
2.3.1. Usos.
Holum, J. R. en 1999 afirma que: “La acetanilida se usa como un inhibidor en
el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa.
También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la
síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.
La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios”
2.3.2. Métodos de obtención.
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los: anhídrido de ácido o
haluros de acilo formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por
deshidratación de sales correspondientes. La acilación de grupos amino se
hace frecuentemente para proteger en forma adecuada el grupo amino.
Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida.
La amina anilina, reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la
amida, y ácido acético. (UAM, 2016)
2.4. Carbón activado.
“Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de
absorción de gases, vapores y sólidos coloidal. El carbono se obtiene por
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3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Fuente de calor
3.1.4. Balón de destilación
3.1.5. Tubo refrigerante
3.1.6. Equipo de filtración a vacío
3.1.7. Papel filtro
3.1.8. Vaso de precipitación
3.1.9. Mangueras
3.1.10. Pinzas
3.1.11. Soporte universal
3.1.12. Malla de amianto
3.1.13. Agitador
3.1.14. Cuba metálica
3.1.15. Probeta
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Anhídrido acético (C4H6O3)(l)
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3.3. Procedimiento
3.3.1. Colocar 2,5 ml de anilina junto con 5 ml de anhídrido acético en un
balón de destilación de 100 ml. (Realizarlo en la campana de
extracción de olores con el EPI)
3.3.2. Agitar el balón de destilación con la mezcla de reacción, agregar
núcleos de ebullición y acoplar el equipo para calentamiento a reflujo.
3.3.3. Calentar por aproximadamente 40 minutos y controlar la temperatura
que no pase los 110 °C, el tiempo de calentamiento se debe empezar a
registrar cuando las primeras gotas de reflujo caigan por el balón de
destilación.
3.3.4. Verter la mezcla de reacción una vez finalizado el calentamiento sobre
50 ml de agua destilada fría y agitar para obtener los cristales de
acetanilida.
3.3.5. Pesar el papel filtro y proceder a filtrar la mezcla con los cristales de
acetanilida.
3.3.6. Secar los cristales de acetanilida por 15 minutos y proceder a pesar.
3.3.7. Registrar los datos y observaciones de la práctica en las tablas
correspondientes.
NOTA: Se puede realizar un proceso de recristalización con agua y
etanol para purificar los cristales las veces que crea necesario, o utilizar
carbón activado para decolorar los cristales.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1
Datos Experimentales
Observaciones
Síntesis Se formó precipitado de color amarillento los mismos que fueron
filtrados por gravedad.
Purificación Se mezcló agua y carbón activado a la acetanilida impura, esta
mezcla al caliente purificó a la sustancia y se formó precipitado
de color lechoso el cual paso a ser filtrado al caliente para obtener
los cristales puros de acetanilida.
Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química.
Quito 2020
Tabla 4.1-2
Datos de la síntesis de acetanilida
𝑽(𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂), 𝑽(𝒂𝒏𝒉.𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) , 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) , 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔),
ml ml g g
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20 °C 1,02 g/ml
Tabla 4.2-2.
Datos adicionales 𝑎𝑛ℎ. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜
𝑻(𝒂𝒏𝒉.𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐), C 𝑫𝒆𝒏𝒔𝒊𝒅𝒂𝒅(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐)
20 °C 1,08 g/ml
4.3. Reacciones
𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2(𝑎𝑐) + 𝐶4 𝐻6 𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) 𝑬𝒄. 𝟒. 𝟑. 𝟏
5. CÁLCULOS
5.1. Cálculo del reactivo limitante
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2.95𝑔
%𝑟 = ∗ 100 = 79.6436%
3.704𝑔
6. RESULTADOS
Tabla 6-1
Resultados experimentales
𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐) , g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍) , g %Rendimiento
3.704𝑔𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 2.95𝑔𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 79.6436%
Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química. Quito
2020
7. DISCUSIÓN
de la mezcla de reacción sobre agua destilada fría para obtener los cristales
o en la filtración donde se pierde pequeñas cantidades de sustancia. Se
recomienda utilizar un catalizador que cumpla con la característica de ser
muy soluble al calentar y poco soluble al enfriar debido a que estas son las
condiciones adecuadas para sintetizar acetanilida. Otros métodos para
sintetizar acetanilida son con ácido acético glacial calentando a gran
temperatura, este proceso se utiliza con mayor frecuencia comercialmente
debido a que este resulta económico, a diferencia de usar cloruro de
acetiluro que solo produce la mitad del producto que se obtendría con el
método mencionado con anterioridad.
8. CONCLUSIONES
9. APLICACIONES
10. CUESTIONARIO
10.1. Realizar una consulta de un mecanismo para desarrollar una reacción de
condensación que pueda ser capaz de remover agua constantemente del
sistema mientras se desarrolla la reacción, considerando que uno de los
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Procedimiento:
1. Llevar a cabo en la campana de extracción de vapores.
2. En un matraz bola colocar 65 mL de etanol, 50 g de benzaldehído
puro y una solución de 5 g de cianuro de sodio (NaCN) en 50 mL
de agua.
3. Adjuntar al matraz un condensador para reflujo (preferentemente
de doble superficie) y hágalo refluir durante media hora.
4. Enfriar el contenido del matraz en un baño de hielo.
5. Filtre al vacío, lave con agua muy fría para eliminar los restos del
cianuro de sodio y deje secar al aire o en la estufa.
6. El rendimiento de la benzoína es del 90%
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10.4. ¿Cómo se removió agua del sistema de reacción y cuál fue la ventaja para
utilizar ese método?
El agua de la reacción se removió mediante el secado en la estufa, pues
el agua al tener un punto de ebullición de aproximadamente 100°C bastó
con colocarlo en la estufa por unos 15 minutos a una temperatura de
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12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo 1)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)
12.3. Cristales de acetanilida (Ver anexo …)
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12. ANEXOS
ANEXO 1
12. ANEXOS
ANEXO 2
Obtención
Purificación