Práctica 4 - Obtención de La Aspirina

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCT
ICA 4
TEMA: OBTENCIÓN DE LA ASPIRINA
GRUPO N° 2
INTEGRANTES:
GUANOLUISA MISHELLE
MÉNDEZ POULETE
MUÑOZ CRISTHIAN
LUCERO ALEX
PULAMARIN KARINA
DOCENTE: Ing. PABLO ARAUJO
AYUDANTE DE CÁTEDRA: SEBASTIÁN FILIÁN

JONATHAN HERRERA
SEGUNDO SEMESTRE
PARALELO: 1
PRÁCTICA 4 - SÍNTESIS DE ASPIRINA

RESUMEN
Realización de la síntesis de un producto orgánico. Para esto, se utilizó un anhídrido en

medio ácido, obteniéndose una mezcla a la cual se agitó y se sometió a una reacción
térmica, este subproducto pasó por un proceso de separación de cristales y posterior
secado. Finalmente se obtuvo como producto una torta homogénea sin impurezas
correspondiente al ácido acetilsalicílico. Se concluyó que la agitación y la temperatura son
factores fundamentales en la homogeneidad de una mezcla y que la síntesis de un
compuesto químico depende de la eficiencia durante el proceso de filtración.Qué
eficiencia? Temperatura y agitación en discusión!!
PALABRAS CLAVE
TEMPERATURA/ FILTRACIÓN/ CRISTLIZACIÓN/ HOMOGENIZACIÓN/

ESTERIFICACIÓN.Esas palabras no constan en el resumen!!
PRÁCTICA 4
SÍNTESIS DE ASPIRINA
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación de grupos
fenólicos.
1.2. Aprender, entender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de
interés industrial.
2. TEORÍA
2.1. Ácido acetilsalicílico
Es un éster acético del ácido 2-hidroxibenzoico (o ácido salicílico), ácido 2-
acetiloxibenzoico (ácido acetilsalicílico), usándose como agente analgésico, antipirético,
antiinflamatorio e incluso antiplaquetario. (Genéricos, 2017) (5).Páginas y comillas
2.2. Síntesis de la aspirina (Reacciones)
Se sintetiza a partir de un ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según
la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces
hasta lograr el producto puro.(Murillo, 2011) (4)
Figura 2.2.1. Síntesis de la Aspirina
Fuente: http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf
2.3. Esterificación de fenoles

Es la reacción directa de un fenol con un acido carboxílico en presencia de un acido

mineral el mismo que conduce al éster muy lentamente además el equilibrio esta
desplazado a los productos iniciales, se suele colocar ácidos mas reactivos como cloruros o
anhídridos. (Griffin, 1981) (3)
2.4. Tipos de filtración
2.4.1. Filtración por gravedad
Separar un sólido de un líquido cuando lo que se quiere recuperar es el líquido. Ofrece la
máxima superficie de filtración de manera que ésta es más rápida. (Nuria & Muñoz) (6)
2.4.2. Filtración al vacío
Separar un sólido de un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una
menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión
con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.(Nuria & Muñoz, s.f.) (6)
2.5. Cristalización
La cristalización o también llamada precipitación es una de las operaciones unitarias por el
cual se separa un componente de una disolución liquida transfiriéndola a una sólida, es
decir que es el proceso inverso a la disolución.(Cabrerizo, 2008) (1)
2.6. Secado
Es una técnica en el cual pequeñas cantidades de humedad impiden la cristalización en
algunas sustancias, Cuando ciertos líquidos se destilan se hidrolizan a temperatura de
distante punto de ebullición, y permite la eliminación del agua se lleva un proceso de
secado. (Fernández, 2012) (2).
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
 Pipeta volumétrica A= 0,1 mL R= 10 mL
 Pera de succión
 Vasos de precipitación A= 25 mL V= 0 – 250mL
 Cocineta
 Papel filtro
 Embudo
 Agitador
3.2. Sustancias y reactivos
 Ácido salicílico (C7H6O3)(s)

 Anhídrido acético (C4H6O3)(l)
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)(l)
 Agua destilada (H2O)(l)
 Hielo (H2O)(s)
3.3. Procedimiento
 En un vaso de precipitación de 100 ml con cuidado se adicionan 2 ml de anhídrido
acético junto con 6 a 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agitar.
 Se pesa 0.5 g de ácido salicílico en un vidrio de reloj y se coloca en el vaso de
precipitación anterior.
 Se agita la mezcla hasta alcanzar un estado homogéneo y se procede a calentar en
baño maría (solución sobresaturada).
 Colocar 10 ml de agua destilada y observar la formación de los cristales.
 Retirar del baño maría y colocar un cubo de hielo en el vaso de precipitación.
 Pesar el papel filtro.
 Realizar una filtración por gravedad, para separar los cristales formados de la mezcla
de reactivos utilizada.
 Al realizar la filtración lavar continuamente el papel filtro con agua destilada y
colocar la torta (cristales del papel filtro) en una estufa y dejar secar por 24 horas.
 Después de las 24 horas pesar el producto obtenido.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Datos Experimentales
W ácido salicílico V anhídrido acético W papel filtro W papel filtro +

(g) (ml) (g) cristales (g)
0,5 2 0.85 1,33
5. CÁLCULOS
5.1. Calculo del peso teórico (estequiométrico) de la aspirina
5.2. Esta mal la ecuación!! Y de dónde sale la densidad?
 Cálculo del reactivo Limitante.
 Peso x de la Aspirina.
5.2. Calculo del % error
Valor experimental = (W papel filtro + cristales (g)) - W papel filtro (g)
Ec. 5.2.2.
Valor experimental = 1.33g - 0,85g
Valor experimental =0,48 g

6. RESULTADOS
Tabla 2. Resultados
W papel filtro Valor Valor % error

+ cristales, g teórico experimental
1.33 g 0.53 g 0.48 g 9,43%
7. DISCUSIÓN
Basados en los resultados obtenidos se considera que el método cuantitativo utilizado fue
adecuado y eficaz ya que permitió obtener el peso de los cristales del ácido acetilsalicílico
mediante la experimentación para posteriormente compararlo con el peso teórico y tener un
margen de error. Se cometieron posiblemente errores aleatorios que influyó en los
resultados obtenido entre ellos podemos mencionar los siguientes: Al mezclar el anhidro
acético y el ácido salicílico no se obtuvo una mezcla homogénea debido a la falta de
agitación. Además en el proceso de la filtración se quedó adherido al vaso de precipitación
restos de los cristales formados como consecuencia se obtuvo que el peso experimental fue
menor que peso teórico. Mediante la experimentación se recomienda agitar el tiempo que
sea necesario para que la solución se homogenice totalmente, también una vez filtrada dejar
secar completamente los cristales para que no influya en el peso final. Hasta que % de error
acepta?
8. CONCLUSIONES
8.1. Se aprendió el procedimiento para la obtención de la aspirina y su importancia a nivel
industrial.
8.2. Se identificó al ácido salicílico como el reactivo limitante en la obtención de la aspirina,

esto luego de observar como la reacción dependía de la cantidad de este ácido utilizado y
realizar los cálculos necesarios. Concluya relacionando concentraciones de reactivos!
8.3. Se observó la formación de redes cristalinas durante la reacción de la obtención de la

aspirina, lo que nos indica que se formó un nuevo compuesto de características distintas a las
sustancias usadas inicialmente.
8.4. Se determinó la cantidad real de aspirina obtenida en el proceso experimental. Con qué
fin?
9. APLICACIONES?????
10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
10.1. Citas bibliográficas
 (1) Cabrerizo, D. M. (2008). Cristalización. En D. M. Cabrerizo, Física y Química Primero
de Bachillerato (pág. 72). Lima-Perú: editex.
 (2) Fernández, G. (28 de 05 de 2012). Química orgánica. Obtenido de Química orgánica:
http://www.quimicaorganica.net/secado.html
 (3) Griffin, R. W. (1981). Esterificación de fenoles . En R. W. Griffin, Química (pág. 382).
Barcelona-Madrid: Reverté.
 (4) Murillo, Á. (18 de 10 de 2011). Química Orgánica. Obtenido de Química Orgánica:
http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/09/sintesis-de-la-aspirina.html
 (5) Genéricos, S. C. (2017). Ácido acetilsalicílico. Obtenido de
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/%C3%81cido%20acetilsalic
%C3%ADlico.htm
 (6) Nuria, M., & Muñoz, A. (s.f.). Operaciones Básicas. Obtenido de
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html#
10.2. Referencias
10.2.1 Cabrerizo, D. M. (2008). Cristalización. En D. M. Cabrerizo, Física y Química Primero
de Bachillerato. Lima-Perú: editex.
10.2.2. Fernández, G. (2012). Química orgánica. Obtenido de Química orgánica:
http://www.quimicaorganica.net/secado.html
10.2.3. Griffin, R. W. (1981). Esterificación de fenoles . En R. W. Griffin, Química Barcelona-
Madrid: Reverté.
http://quimica.laguia2000.com/general/filtracion10.2.4. Murillo, Á. Química Orgánica.
Obtenido de Química Orgánica: http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/09/sintesis-de-
la-aspirina.html
10.2.5. Genéricos, S. C. (2017). Ácido acetilsalicílico. Obtenido de
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/%C3%81cido%20acetilsalic
%C3%ADlico.htm
10.2.6. Nuria, M., & Muñoz, A. (s.f.). Operaciones Básicas. Obtenido de
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html#
11. ANEXOS
11.1 Diagrama del Equipo
Anexo 1
Figura 1. Diagrama del equipo
Fuente: Lab. Orgánica

Nombre: Fecha: Universidad Central del Ecuador
Div: Grupo Nº 2 26/04/2017 Facultad Ingeniería Química
Rev: Filián S. 03/05/2017 Escuela Ingeniería Química
Herrrera J.
Esc: Título Obtención de la aspirina Lámina 1
11.2. Diagrama de Flujo

Anexo 2
Figura 2. Diagrama de flujo

Div: Grupo Nº 24/04/2017 Facultad Ingeniería Química
2
Rev: Filián J. 03/05/2017 Escuela Ingeniería Química
Herrera J.
Esc: Título Obtención de la aspirina Lámina 2
11.3. Cristales de aspirina

Anexo 3
Imagen 3. Cristales de aspirina
Fuente: Lab. Orgánica

Div Grupo Nº 2 26/04/2017 Facultad Ingeniería Química
:
Rev Filián S. 03/05/2017 Escuela Ingeniería Química
: Herrera J.
Esc Título: Obtención de la aspirina Lámina 3
:

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TEMA: OBTENCIÓN DE LA ASPIRINA

DOCENTE: Ing. PABLO ARAUJO

AYUDANTE DE CÁTEDRA: SEBASTIÁN FILIÁN

PRÁCTICA 4 - SÍNTESIS DE ASPIRINA

Realización de la síntesis de un producto orgánico. Para esto, se utilizó un anhídrido en

TEMPERATURA/ FILTRACIÓN/ CRISTLIZACIÓN/ HOMOGENIZACIÓN/

2.3. Esterificación de fenoles

Es la reacción directa de un fenol con un acido carboxílico en presencia de un acido

 Ácido salicílico (C7H6O3)(s)

W ácido salicílico V anhídrido acético W papel filtro W papel filtro +

 Cálculo del reactivo Limitante.

5.2. Calculo del % error

Valor experimental = (W papel filtro + cristales (g)) - W papel filtro (g)

Valor experimental = 1.33g - 0,85g

Valor experimental =0,48 g

W papel filtro Valor Valor % error

8.2. Se identificó al ácido salicílico como el reactivo limitante en la obtención de la aspirina,

8.3. Se observó la formación de redes cristalinas durante la reacción de la obtención de la

Fuente: Lab. Orgánica

11.2. Diagrama de Flujo

Nombre: Fecha: Universidad Central del Ecuador

11.3. Cristales de aspirina

Fuente: Lab. Orgánica

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