Informe 2 Síntesis de P Nitroacetanilida

Sustitucin electroflica aromtica: (Sntesis de p-Nitroacetanilida)
Luz M. Pea, Natalia Aroz

Resumen (0,6/1,0)
Durante la presente prctica se sintetiz p-Nitroacetanilida a partir de Acetanilida, en uninicio de
obtuvo dos compuestos p-Nitroacetanilida y la o-Nitroacetanilida, entonces se filtr con etanol para
eliminar el compuesto no necesario; debido a las tantas filtraciones, se obtuvo un rendimiento del
39,4%. A partir de lo anterior se realiz anlisis fsico (Punto de fusin: 200 - 202C) y se tom el
respectivo IR, resultando prueba positiva en los respectivos anlisis.
Mejorar redaccin
Palabras Claves: Sntesis, espectroscopia, p-nitroacetanilida.
Abstract
During this practice was synthesized p-Nitroacetanilide from acetanilide, initially of two
compounds obtained p-Nitroacetanilide and o-Nitroacetanilide, then it was filtered with ethanol to
remove the compound is not necessary; due to so many leaks, a yield of 39.4% was obtained. From
the above physical analysis (melting point: 200-202 C) it was performed and took the respective
IR, positive test resulting in respective analyzes.
Keywords: Synthesis, spectroscopy, p-nitroacetanilide.
Introduccin (0,6/1,0)
La sustitucin de un tomo de hidrgeno sobre el ncleo aromtico por el grupo nitro se conoce
como nitracin aromtica. Algunos de los compuestos aromticos nitrados son de gran importancia
prctica, por lo cual suspreparaciones y en particular la nitracin de los compuestos aromticos han
sido estudiadas con gran detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud cmo llevar a
cabo con eficacia el proceso de nitracin y tambin se tienen bastante conocimiento sobre el
mecanismo de la nitracin aromtica que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitucin
aromtica.[1]
Las
aminasson
sustancias
caracterizan
porsustituido,
contener
grupo
amino
(NH)
.el
Estas
sustancias
se
ngan,siendoprimarias
drgenossustituidosquete
solo
hidrgeno
secundarias
tengan
dos
ylas
que
yentespuedensertantoden
aromtica
aturalezaalifticacomo
2
La preparacin de la p-Nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de
anilina (una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), debido a que la gran reactividad de la
anilina (inherente a la presencia del grupo NH 2) determina la formacin, junto con el producto
deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada.
[2]
La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrfilica aromtica, tpica de los
compuestos aromticos, donde un hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un grupo nitro.
Cuando el anillo aromtico que se nitra tiene un grupo activador, el ataque electrofilico del ion
nitronio (NO2+) se produce preferentemente en la posicin para, como es el caso en la pnitroacetanilida. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente 4-Nitroacetanilida. Es
utilizada en la industria como compuesto intermedio en la produccin de algunos colorantes.[3]
En esta prctica se pretendi sintetizar y caracterizar mediante anlisis cualitativo (fsico) la pnitroacetanilida.
Materiales y Mtodos (0,3/0,5)

En un baln se agregaron 2,48 g de acetanilida junto con 0,82 ml de cido actico glacial y 1,64 ml
de cido sulfrico, se someti la mezcla a bao de hielo con agitacin magntica hasta alcanzar una
temperatura de 0,3C.
Simultneamente se prepar una mezcla que contena 0,23 ml de cido ntrico y 0,36 ml de cido
sulfrico. Se realiz la adicin de la mezcla anterior en el baln que contena la mezcla inicial.
Despus de dejar reposar durante 1 hora a temperatura ambiente. Se adiciona la mezcla en un
beaker que contena 16 ml de agua fra, con agitacin se form el slido en suspensin, filtramos y
tomamos pH (pH: 2) agregamos agua para disminuir el pH y filtramos nuevamente. Al ver que el
pH no cambiaba mucho, agregamos alcohol (5 ml) y filtramos nuevamente. En ese momento el
(pH: 6). El residuo se sec en estufa a 92C.
Para su caracterizacin,se tom una muestra del solido seco y se deposit en un capilar. Con la
ayuda del fusimetro se tom el punto de fusin; arrojando un rango de temperatura entre 200 y 202
C. Tambin se tom el espectro IR (Espectrofotometro UV-vis Shimadzu 1800).
Mejorar redaccin. Evitar los puntos seguidos.
Resultados y Discusin (1,5/2,0)
En una experiencia pasada se recristaliz la Acetanilida, con la cual se trabaj en la presente
practica y se parti de una masa de 0,8194 g se le agrego 1,64 y 0,82 m
L de cido sulfrico
y cido actico glacial,respectivamente, como disolventes de los cristales de Acetanilida y se dejen
hielohasta llegar a una temperatura de 0,3 C, posterior a ello se le agrego una mezcla de 0,36 y
0,23 mL de cido sulfrico y cido ntrico respectivamente con el fin de que el in nitronio, NO2
+ , que es una partcula electrfila que ataca al anillo bencnico, puesto que esta reaccin es un
equilibrio cido-base, en el que el cido sulfrico sirve de cido, y el cido ntrico, mucho ms
dbil, de base.
Esquema 1. Formacin del ion Nitronio
Se puede considerar que el cido Sulfrico, muy fuerte, induce al cido ntrico a ionizar en
el sentido OH-. +NO2, en lugar de hacerlo con H+. ONO2 como de costumbre. Segn
George Olah esta sales de nitronio estables, cuando esta disueltas en disolventes como el
cido actico, nitran compuestos aromticos suavemente, a temperatura ambiente y con
rendimientos elevados. Como necesitan electrones, el in nitronio los encuentra
especialmente disponibles en la nube del anillo bencnico, por eso se pega a uno de
los carbonos con un enlace covalente, generando el carbocatin ion bencenonio.[4]
Esquema 2. Ion Bencenonio
Esquema 3. Formacin del compuesto orto y para de la nitroacetanilida
La carga positiva no est sobre un slo carbono, ya que est distribuida sobre el anillo, pero esta es
especialmente sobre los carbonos en posicin orto y para, en relacin al carbono que lleva el grupo
NO2 ; despus de ello se lavo con mucha agua para bajar la acides y que su pH aumentara hasta
llegar a pH:6. La unin del grupo bsico al ion bencenonio para del producto de adicin destruye el
carcter aromtico del anillo, mientras el ion bsico del cido sulfrico, lo que hace es quitar un ion
de Hidrogeno para dar el producto de sustitucin, que retiene el anillo estabilizado por su
resonancia. [4]
Para evitar la formacin de compuestos o-Nitroacetanilida se volvi a filtrar lavando el slido con
etanol, puesto que las molculas en posicin o-Nitroacetanilida son solubles en este alcohol,
haciendo que el color del solido pasara de un color verdoso a uno blanco, donde solo quedo solido
de p-Nitroacetanilida [Figura 1] y finalmente al secarse se obtuvo una masa de 0,4323 g esto dio
lugar a un rendimiento de 39,37 % fue bajo ya que al realizar tantos filtrados para disminuir el pH
del la muestra se perdi mucho de esta.
Prueba cualitativa
Se
llev a cabo una prueba de fusin, en el

fusimetro anlogo modelo smp11del
atorio, donde en poco tiempo a una
temperatura de 202 C el compuesto
cambio de su estado slido a lquido muy
cercano al que se hall en la bibliografa
es de 216 C, se puede afirmar que
posiblemente se sintetiz el compuesto
deseado, pero siendo esta una prueba
insuficiente tambin se realiz prueba
qumica.
labor
que
Prue
ba qumica
3300
iones ESQUEMA 4 .Mecanismo de la
cm-1
formacin
de
la
plas
nitroacetanilida.
N-O
espectro tomado fig 2. Estas bandas estn N-H
anteriormente en la figura 3, C=O Las que estn entre
ms importante del N-O que est en 1300-1500.
Segn la literatura de la base de datos

SDBS las bandas caractersticas se
encuentran comprendidas entre 3100cm-1 que indican la tensin N-H para
amonio, tambin bandas entre 1755-1650
representan de la tensin C=O, 3100 C-H,
bandas 1310-1530 cm-1 indican la tensin
propias de nitrocompuestos ver fig 3. en el
estn ubicadas segn el espectro citado
1600 y 1700, un pico en 3100 del C-H y la
Referencias (0,3/0,5)
[1]
R. Mendez, Nitracion de la acetanilida, 2009.
[2]
docslide. .
[3]
D. R. Tobergte and S. Curtis, No Title No Title, J. Chem. Inf. Model., vol. 53, no. 9, pp.
16891699, 2013.
[4]
R. T. Morrison; R. N. Boyd, Quimica Organica , Pearson Educacin, 1998, pp 499-500.
Anexos
,
Figura 1. Compuesto de p-Nitroacetanilida filtrado y lavado con etanol.
Figura 2.Espectro IR de la p-Nitroacetanilida tomado en el laboratorio.
Figura 3.Espectro IR de la p-Nitroacetanilida tomado de la base de datos de compuestos

orgnicos (SDBS)

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Sustitucin electroflica aromtica: (Sntesis de p-Nitroacetanilida)

Luz M. Pea, Natalia Aroz

Materiales y Mtodos (0,3/0,5)

Esquema 1. Formacin del ion Nitronio

Esquema 2. Ion Bencenonio

Esquema 3. Formacin del compuesto orto y para de la nitroacetanilida

llev a cabo una prueba de fusin, en el

Segn la literatura de la base de datos

R. Mendez, Nitracion de la acetanilida, 2009.

R. T. Morrison; R. N. Boyd, Quimica Organica , Pearson Educacin, 1998, pp 499-500.

Figura 2.Espectro IR de la p-Nitroacetanilida tomado en el laboratorio.

Figura 3.Espectro IR de la p-Nitroacetanilida tomado de la base de datos de compuestos

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