PRÁCTICA 5 GRUPO 9 Calificado HALOGENACION DE PARAFINAS
PRÁCTICA 5 GRUPO 9 Calificado HALOGENACION DE PARAFINAS
PRÁCTICA 5 GRUPO 9 Calificado HALOGENACION DE PARAFINAS
QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA
QUÍMICA
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 5
HALOGENACIÓN DE PARAFINAS Comentado [LATA1]: Resumen + Descriptores: 3.5/4
Teoría: 1.85/2
Cálculos (Reacciones +Observaciones): 2/2
Segundo Semestre Discusión: 2.75/4
Conclusiones: 2.55/4
Paralelo 1 Aplicaciones: 1/1
Cuestionario: 2/2
Grupo N° 9 Anexos: 0.9/1
Ver literal 4.2 (-0.25)
Nota Final: 16.30/20
Integrantes:
• Najhely Judith García Carrión
• Josselyn Andrea Quelal Gómez
• Bony Lizbeth Rojas Ramón
• Alejandra Nicole Sánchez Auquilla
• Rey Shalin Flores Ríos
• Iza Marcalla Joel Santiago
• Erik Fabricio Guamán Cunalata
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD
Ayudantes de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Tacuri Luis
Quito, Ecuador
2020 – 2020
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERIA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
RESUMEN Comentado [LATA2]: 2.75/3
Obtención de un halo-alcano a partir de un alcohol. Se procedió a armar el Comentado [LATA3]: ¿Qué se hizo? OK.
una pureza óptima. Se concluye que un haloalcano necesita de una temperatura Comentado [LATA5]: (-0.25) ¿Qué se obtuvo? El
mencionar que el haloalcano tiene una pureza óptima
específica, y a su vez una constante de agitación para poder obtenerlo no es correcto, ya que no se realizó cálculos que
comprueben esto.
establemente a partir de un alcohol, el mismo que reaccionará con un
determinado halógeno para generar cierto compuesto químico que es usado a
escalas industriales Comentado [LATA6]: Ok.
2. OBJETIVOS
• Obtener un haloalcano a partir de un alcohol.
• Adiestrar a los estudiantes en la técnica de filtración al vacío
3.1.1 Obtención
3.1.1.1 Halogenación por radicales libres
“La halogenación por radicales libres rara vez resulta un método efectivo para sintetizar
haluros de alquilo.
Por ejemplo, la cloración del propano.”
(Wade, 2011)
3.1.2.2 Densidad
“Los haluros de alquilo comunes siguen una tendencia predecible. Los fluoruros de alquilo
y los cloruros de alquilo (aquellos con solo un átomo de cloro) son menos densos que el agua
(1.00 g/ml). Los cloruros de alquilo con dos o más átomos de cloro son más densos que el
agua, y todos los bromuros y yoduros de alquilo también son más densos que el agua.” (Wade,
2011)
✓ Segundo paso de propagación: cualquier carbono radical puede reaccionar con bromo.
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. Materiales y Equipos
4.1.1. Balón con tapón
4.1.2. Termómetro
4.1.3. Vaso de precipitación
4.1.4. Vidrio reloj
4.1.5. Balanza
4.1.6. Estufa
4.1.7. Equipo de filtración al vacío
4.2. Sustancias Empleadas
4.2.1. Carbonato de sodio
4.2.2. Agua
4.2.3. Etanol
4.2.4. Yodo Comentado [LATA10]: (-0.25) Deben colocar la
4.3. Procedimiento fórmula química y el estado de agregación, por
4.3.1. En un tapón, colocar el termómetro cuyo bulbo deberá estar muy cerca del fondo del balón (para ejemplo, Carbonato de sodio Na2CO3 (s)
determinar la temperatura de la reacción), el termómetro debe estar a 0.5 cm aproximadamente
del fondo del balón.
4.3.2. En el balón, mezclar completamente 5 gramos de carbonato de sodio cristalizado con 50 ml de
agua destilada y posteriormente colocar 15 mililitros de etanol, pesar 5 gramos de yodo en el
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vidrio reloj, alejar el yodo de toda fuente de calor.
4.3.3. Calentar la solución formada con llama tenue hasta 70°C. retirar el balón del fuego y añadir en
pequeñas porciones el yodo, colocar el tapón en el balón y agitar contantemente.
OJO: Conforme añade el yodo se debe agitar el balón fuerte para que se produzca la reacción.
Durante toda la adición mantener a 70 u 80°C, en el caso de empezar a enfriarse la solución
someter nuevamente el balón a calentamiento y continuar con la adición de yodo.
(NO AJUSTAR EL TAPON, SOLO COLOCARLO)
4.3.4. Cuando se añada todo el yodo, enfriar la solución.
4.3.5. Cuando esté frío el balón, añadir 50 ml de agua destilada y agitar para disolver las sales que se
han cristalizado por la temperatura.
4.3.6. Filtrar al vacío el precipitado obtenido y lavarlo con agua destilada.
OJO: Guardar el residuo de la filtración (la torta).
4.3.7. Llevar a la estufa el vidrio de reloj con los cristales; la estufa debe estar acondicionada a una
temperatura de 25-30°C y dejar un determinado tiempo para evaporar completamente el
solvente.
4.3.8. Guardar los cristales obtenidos en una pequeña funda para presentarlos como anexo
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙) + 4𝐼2(𝑠) + 6𝑁𝑎2 𝐶𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 5𝑁𝑎𝐼(𝑎𝑐) + 𝐶𝐻𝐼3(𝑠) + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑐) +
6𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐)
Ec. 5.2.3-1
6. DISCUSIÓN Comentado [LATA13]: 2.75/4
El método cualitativo utilizado para obtener un halogenuro de alquilo fue el correcto debido
a que mediante este se pudo observar como a medida que se iba agregando de poco a poco el
yodo a la mezcla de solución de carbonato de sodio con etanol, la mezcla final tomaba una
tonalidad amarillenta propia de la sustancia formada que es yodoformo. Se recomienda Comentado [LATA14]: Validación del método Ok.
mantener una temperatura estable en 70 grados debido a que si la temperatura no se mantiene
constante el etanol en la mezcla empieza a ebullir y ya no se obtendría yodoformo, de igual
forma se recomienda no agitar la mezcla ya que esto provocaría una reacción lenta. Se puede Comentado [LATA15]: (-0.5) Si no se agita, la
sintetizar un haluro de alquilo a partir de la halogenación por radicales libres entre un alcano reacción no tendría lugar. No es válida esta
y un halógeno como el bromo, no se usa yodo en este proceso debido a que su reacción es recomendación.
muy lenta e inclusive puede llegar a no reaccionar y el flúor es muy reactivo por lo que Comentado [LATA16]: (-0.5) Tampoco es una
provocaría una reacción violenta. recomendación válida, el procedimiento de esta
práctica aclara que se puede trabajar en determinado
rango. Podían sugerir que se realicé una prueba de
7. CONCLUSIONES identificación del haluro de alquilo obtenido, como un
• Los haloalcanos contienen una reactividad muy alta con respecto a los ensayo de determinación del punto de fusión.
correspondientes alcanos, ya que al contener uno o más átomos de halógeno en su Comentado [LATA17]: (-0.25) ¿Cuál alcano? Deben
estructura presentan la polaridad del enlace carbono-halogeno, razón por la cual, ser muy específicos al redactar la recomendación.
aparecen fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo más fuertes Comentado [LATA18]: 2.55/4
• Durante de proceso de obtención del yodoformo, se logró verificar que el proceso de
Comentado [LATA19]: (-0.8) ¿Esto se comprobó en la
halogenación se produce por un mecanismo de radicales libres cuando se rompe de práctica? No, ¿verdad? Por lo tanto, no está bien esta
forma homolítica el enlace C-H, en la cual, la luz suministra la energía necesaria para conclusión.
que se realice la reacción, por esto, se verifica que la luz es un catalizador importante
en esta reacción de carbonato de sodio, agua, etanol y yodo. Comentado [LATA20]: (-0.4) Recuerden que la agitación
• La operación unitaria utilizada en esta experimentación posee una gran importancia en y mantener una temperatura constante son factores que
también afectan esta reacción, ambas se aplicaron en la
el laboratorio químico siendo una de las principales debido a que mediante esta experimentación.
separación física se logra aislar únicamente las partículas sólidas de un líquido, de una
manera sencilla y en este caso se logró la obtención de cristales de yodoformo. Comentado [LATA21]: (-0.25) ¿Cuál? Deben
8. APLICACIONES INDUSTRIALES mencionarla en la conclusión.
8.1.Solventes Comentado [LATA22]: 1/1 Procuren que las
“Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicación industrial aplicaciones sean acerca del producto obtenido, es
y doméstica. El tetracloruro de carbono (CCl4) se utilizaba para el lavado en seco, como decir, para esta práctica debían ser sobre el
eliminador de manchas y para otras clases de limpieza doméstica.” (Wade, 2011) YODOFORMO. No está mal lo que han consultado por
que se relaciona con el tema general de la práctica que
son los HALOGENUROS DE ALQUILO.
8.2.Reactivos
“Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar moléculas más
complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos organometálicos es una
herramienta especialmente útil en la síntesis orgánica.” (Wade, 2011)
8.3. Anestésicos
✓ “El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubrió que producía
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anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugías cuidadosas con
pacientes inconscientes y relajados.
El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local para intervenciones menores.
✓ Cuando se rocía sobre la piel, se evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el
efecto anestésico. “(Wade, 2011)
8.5. Pesticidas
“El lindano se utiliza en shampoo para matar los piojos, y el clordano para proteger
construcciones de madera de las termitas.” (Wade, 2011)
9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
9.1. Bibliografía
La reducción directa de un haluro de alquilo con cinc metálico y ácido, implica la sustitución
de un átomo de halógeno X por un átomo de hidrógeno. En este proceso el esqueleto
carbonado se mantiene intacto. Esta misma reacción puede efectuarse en medio de alcohol
y catalizarla con cloruro de níquel (II), para mejorar los rendimientos (Teresa & Rodríguez,
n.d.)
𝐼 𝐼 𝑍𝑛 𝐼
| | 𝐸𝑡𝑂𝐻(𝑙) | |
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3(𝑠) + 𝑍𝑛(𝑠) → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3(𝑠) + 𝐼(𝑠) Ec. 11.1-1
| | | |
𝐼 𝐼 𝐼 𝐼
11.2 ¿Cuáles son los productos principales que se obtienen de la reacción entre el
permanganato de potasio y cumeno y entre el dicromato de potasio y el tolueno?
Ec. 11.2-1
Ec. 11.2-2
11.3 El anaranjado de metilo, es indicador ácido-base, es una sal sódica de un ácido que
contiene carbono, hidrogeno, nitrógeno, azufre y oxígeno. El análisis cuantitativo dio
51.4%, 4.3%, 12.8%, 9.8% y 7% de sus elementos constitutivos respectivamente siendo
el resto oxígeno. ¿Cuál es la fórmula empírica del anaranjado de metilo?
𝐶 = 12%
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𝐻 = 4,3%
𝑁 = 12,8%
𝑆 = 9,8%
𝑁𝑎 = 7%
𝑂 = 14,7%
51,4 4,28
Carbono © 𝐶= = 4,28 𝐶= = 14
12 0,304
4,3 4,27
Hidrógeno (H) 𝐻= = 4,27 𝐻= = 14
1,007 0,304
12,8 0,91
Nitrógeno (N) 𝑁= = 0,915 𝑁= =3
14,0067 0,304
9,8 0,3056
Azufre (S) 𝑆= = 0,3056 𝑆= =1
32,065 0,304
7 0,304
Sodio (Na) 𝑁𝑎 = 23 = 0,304 𝑁𝑎 = 0,304 = 1
14,7 0,918
Oxígeno (O) 𝑂= 16
= 0,918 𝑂 = 0,304 = 3
11.8 Se hace reaccionar 1-cloro propano con cloruro etilo de acuerdo a la síntesis de
Wurtz. Escriba la reacción que se da.
Consiste en una condensación de dos moléculas de Halogenuro de alquilo con sodio metálico
con ayuda de calor (Teresa & Rodríguez, n.d.)
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑙(𝑔) + 2𝑁𝑎(𝑔) + 𝐶𝑙𝐶𝐻2 𝐶𝐻3(𝑔) → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3(𝑙) + 2𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑔)
Ec 11.8-8
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Teresa, M., & Rodríguez, R. (n.d.). Google homenajea a Robert Bunsen con motivo del año
10. ANEXOS
internacional
10.1 Diagrama del Equipode la Química.
ANEXO 1
ANEXO 2