方酸
外觀
方酸 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮 | |
英文名 | Squaric acid |
別名 | 方形酸 方型酸 |
識別 | |
CAS號 | 2892-51-5 ![]() |
PubChem | 17913 |
ChemSpider | 16919 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC |
性質 | |
化學式 | C4H2O4 |
摩爾質量 | 114.06 g·mol−1 |
外觀 | 無色晶體 |
密度 | 1.82 g·cm−3 [1] |
熔點 | 293 °C (分解)[1] |
溶解性(水) | 20 g/l (20 °C)[1] |
pKa1 | 1.5[2] |
pKa2 | 3.4 |
危險性[4] | |
GHS危險性符號![]() | |
GHS提示詞 | Danger |
H-術語 | H314 |
P-術語 | P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
閃點 | 190 °C(374 °F;463 K)[3] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
方酸,學名3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮,是一種環丁烯的衍生物。
性質
[編輯]白色粒狀結晶粉末。分子中 C–C 鍵鍵長並不完全相等。具強酸性,其雙負離子有如下共振結構,其中 C–O 和 C–O 鍵鍵長相等,負電荷可平均分佈於所有氧原子上,對稱性很強,因此具有良好的穩定性。[5]
![方酸陰離子的共振結構](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/Squaric_acid_dianion.png/600px-Squaric_acid_dianion.png)
方酸可被溴或高錳酸鉀氧化,與苯肼無反應。與三氯化鐵水溶液產生深紫色。性質與羧酸相似,可與鹼成鹽,也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作為酰化劑對富電子活化芳環進行酰化反應。與含活潑雙鍵、活潑甲基的化合物反應,生成具特殊性能的新化合物。[6]
製取
[編輯]以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯環丁烷或全氯-1,3-丁二烯為原料製取。 最早的製取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯與鋅反應產生全氟環丁烯,接下來與乙醇反應轉化為1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-環丁烯,最後水解,得方酸。[7]
用途
[編輯]用作合成有機光導體、液晶顯示材料、激光書寫記錄材料及靜電照相光受體材料的中間體。[6]
另見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司關於方酸的化學安全信息
- ^ Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,J. Am. Chem. Soc. 1963,85 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010.
- ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Alfa Aesar
- ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2024-01-08).
- ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
- ^ 6.0 6.1 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. (原始內容存檔於2019-09-15).
- ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.
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