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方酸

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方酸
IUPAC名
3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
英文名 Squaric acid
别名 方形酸
方型酸
识别
CAS号 2892-51-5  checkY
PubChem 17913
ChemSpider 16919
SMILES
 
  • c1(c(c(=O)c1=O)O)O
InChI
 
  • 1/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H
InChIKey PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC
性质
化学式 C4H2O4
摩尔质量 114.06 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 1.82 g·cm−3 [1]
熔点 293 °C (分解)[1]
溶解性 20 g/l (20 °C)[1]
pKa1 1.5[2]
pKa2 3.4
危险性[4]
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H314
P-术语 P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338
闪点 190 °C(374 °F;463 K)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯衍生物

性质

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白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性,其双负离子有如下共振结构,其中 C–O 和 C–O 键键长相等,负电荷可平均分布于所有氧原子上,对称性很强,因此具有良好的稳定性。[5]

方酸阴离子的共振结构
方酸阴离子的共振结构

方酸可被高锰酸钾氧化,与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似,可与成盐,也可生成酰氯、混合酸酐酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应,生成具特殊性能的新化合物。[6]

制取

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1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯反应产生全氟环丁烯,接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯,最后水解,得方酸。[7]

用途

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用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。[6]

另見

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司关于方酸的化学安全信息
  2. ^ Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,J. Am. Chem. Soc. 196385 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010
  3. ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+%页面存档备份,存于互联网档案馆). Alfa Aesar
  4. ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. (原始内容存档 (PDF)于2024-01-08). 
  5. ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
  6. ^ 6.0 6.1 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. (原始内容存档于2019-09-15). 
  7. ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.