Хлоралоза
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
1,2-O-[(1R)-2,2,2-Trihloroetan-1,1-diil]-α-D-glukofuranoza
| |
| Системски IUPAC назив
(1Р)-1-[(2Р,3аР,4С,5Р,6аР)-2-(Трихлорометил)-тетрахидро-2Х-фуро[2,3-д][1,3]диоксол-5-ил]етане-1,2-диол | |
| Идентификација | |
| |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Бајлштајн | 85418 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.036.363 |
| EC број | 240-016-7 |
| КЕГГ[1] | |
| МеСХ | Цхлоралосе |
| RTECS | ФМ9450000 |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C8H11Cl3O6 | |
| Моларна маса | 309,52 g·mol−1 |
| Тачка топљења | 176 to 182 °C (349 to 360 °F; 449 to 455 K) |
| Опасности | |
| Опасност у току рада | Штетан ако се прогута Штетан ако се удахне |
| ГХС графикони |   
|
| ГХС сигнална реч | Дангер |
| Х301, Х332, Х336, Х410 | |
| П261, П264, П270, П271, П273, П301+310, П304+312, П304+340, П312, П321, П330, П391, П403+233, П405 | |
| Сродна једињења | |
Сродна једињења
|
Хлорал хидрат |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Хлоралоза (такође позната као а-хлоралоза) је авицид и родентицид који се користи за убијање мишева на температурама испод 15 °Ц. Такође се широко користи у неуронауци и ветеринарској медицини као анестетик и седатив.[4] Било сам или у комбинацији, на пример са уретаном, користи се за дуготрајну, али лагану анестезију.[5]
Хемијски, то је хлоровани ацетални дериват глукозе. Наведен је у Анексу I Директиве 67/548/ЕЕЦ са класификацијом Штетан (Xн)
Хлоралоза делује слично барбитурату на синаптички пренос у мозгу, укључујући моћне ефекте на инхибиторне рецепторе γ-аминобутерне киселине типа А (ГАБААР).[6][7] Структурни изомер хлоралозе, β-хлоралоза (који се у старијој литератури назива и парахлоралоза), је неактиван као ГАБААР модулатор и као општи анестетик.[8]
Хлоралоза се често злоупотребљава због својих авицидних својстава. У Уједињеном Краљевству, заштићене птице грабљивице су убијене помоћу те хемикалије. Легална употреба за контролу птица такође често узрокује смртност грабљивица од секундарног тровања, као и примарно тровање нециљаних врста које једу мамац, на пример, голуба кереру на Новом Зеланду.[9]
Особине
[уреди | уреди извор]Хлоралоза је органско једињење, које садржи 8 атома угљеника и има молекулску масу од 309,528 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 6 |
| Broj donora vodonika | 3 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[10] (ALogP) | -0,1 |
| Растворљивост[11] (logS, log(mol/L)) | -1,9 |
| Поларна површина[12] (PSA, Å2) | 88,4 |
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Silverman J, Muir WW (јун 1993). „A review of laboratory animal anesthesia with chloral hydrate and chloralose”. Lab Anim Sci. 43 (3): 210—6. PMID 8355479.
- ^ Vogler, George A. (2006-01-01), Suckow, Mark A.; Weisbroth, Steven H.; Franklin, Craig L., ур., „Chapter 19 - Anesthesia and Analgesia”, The Laboratory Rat (Second Edition), American College of Laboratory Animal Medicine (на језику: енглески), Burlington: Academic Press, стр. 627—664, ISBN 978-0-12-074903-4, Приступљено 2021-03-21
- ^ R. A. Nicoll & J. M. Wojtowicz (1980). „The effects of pentobarbital and related compounds on frog motoneurons”. Brain Research. 191 (1): 225—237. PMID 6247012. S2CID 21777453. doi:10.1016/0006-8993(80)90325-x.
- ^ K. M. Garrett & J. Gan (1998). „Enhancement of gamma-aminobutyric acidA receptor activity by alpha-chloralose”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (2): 680—686. PMID 9580613.
- ^ M. D. Krasowski & N. L. Harrison (2000). „The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations”. British Journal of Pharmacology. 129 (4): 731—743. PMC 1571881
. PMID 10683198. doi:10.1038/sj.bjp.0703087.
- ^ „Poisoned bird had enough toxin to 'kill a child'”. BBC News (на језику: енглески). 2020-07-26. Приступљено 2020-07-26.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература
[уреди | уреди извор]- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
