Akarboza

Akarboza
(IUPAC) ime
	(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihidroksi-6-metil- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroksi-3- (hidroksimetil)cikloheks-2-en-1-il]amino} tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-3,4-dihidroksi- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4-triol
Klinički podaci
Robne marke	Precose
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a696015
Identifikatori
CAS broj	56180-94-0
ATC kod	A10BF01
PubChem	444254
DrugBank	DB00284
ChemSpider	392239
UNII	T58MSI464G
KEGG	D00216
ChEMBL	CHEMBL1566
Hemijski podaci
Formula	C25H43NO18
Mol. masa	645,605 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C25H43NO18/c1-6-11(26-8-2-7(3-27)12(30)15(33)13(8)31)14(32)19(37)24(40-6)43-22-10(5-29)42-25(20(38)17(22)35)44-21-9(4-28)41-23(39)18(36)16(21)34/h2,6,8-39H,3-5H2,1H3/t6-,8+,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m1/s1 ; Key: XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Ekstremno niska
Metabolizam	Gastrointestinalni trakt
Poluvreme eliminacije	2 sata
Izlučivanje	Renalno (Manje od 2%)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	B3(AU) B(US)
Pravni status	POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	Oralno

Akarboza je antidijabetesni lek koji se koristi za tretiranje tipa 2 diabetes mellitusa i, u nekim zemljama, predijabetesa. On je u prodaji na slobodno u Evropi i Kini kao Glucobay (Bajer AG), u Severnoj Americi kao Precose, i u Kanadi kao Prandase.^[6] Ovaj lek je blokator skroba. On inhibira alfa glukozidaze. Sastoji se od akarviozinske grupe sa maltozom na redukujućem terminusu.

Mehanizam dejstva

Akarboza inhibira enzime (glikozidne hidrolaze) neophodne za varenje ugljenih hidrata, specifično, alfa-glukozidazne enzime u obodu tankih creva i pankreatičnu alfa-amilazu. Pankreatična alfa-amilaza hidrolizuje kompleks skroba do oligosaharida u lumenu tankih creva, dok za membranu vezane intestinalne alfa-glukozidaze hidrolizuju oligosaharide, trisaharide, i disaharides do glukoze i drugih monosaharidas. Inhibicija ovih enzimskih sistema redukuje brzinu varenja kompleksnih ugljenih hidrata. Manje glukoze se apsorbuje, jer u manjoj meri dolazi do razlaganaja oligosaharida. Kod dijabetičkih pacijenata, kratkotrajno dejstvo leka je sniženje nivoa glukoze; a dugotrajni efekat je redukcija Hb_A1c nivoa.^[7] To dovodi do sniženja od oko 10% tipičnih Hb_A1c vrednosti u studijama dijabetesa.^[8]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ China’s Thirst for New Diabetes Drugs Threatens Bayer’s Lead, By Naomi Kresge, Bloomberg, November 21, 2011.
↑ Drug Therapy in Nursing, 2nd Edition.
↑ „Clinical efficacy of acarbose in diabetes mellitus: a critical review of controlled trials”. Diabetes Metab. 24 (4): 311–20. September 1998. PMID 9805641.

Vanjske veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] China’s Thirst for New Diabetes Drugs Threatens Bayer’s Lead, By Naomi Kresge, Bloomberg, November 21, 2011.

[7] Drug Therapy in Nursing, 2nd Edition.

[8] „Clinical efficacy of acarbose in diabetes mellitus: a critical review of controlled trials”. Diabetes Metab. 24 (4): 311–20. September 1998. PMID 9805641.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]