Akarboza

Akarboza
Klinični podatki
Blagovne znamke	Glucobay, Precose, Prandase
Sinonimi	(2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihidroksi-6-metil- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroksi-3- (hidroksimetil)cikloheks-2-en-1-il]amino} tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-3,4-dihidroksi- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}- 6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4-triol
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a696015
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: Acarbose; ZDA FDA: Precose;
Nosečnostna; kategorija	AU: B3 ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	skozi usta (v obliki tablet)
Oznaka ATC	A10BF01 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: le na recept ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	skrajno nizka
Presnova	v prebavilih (z glukozidazo, maltogenično α-amilazo in ciklomaltodekstrinazo iz črevesnega mikrobioma)
Razpolovni čas	2 h
Izločanje	skozi ledvice (manj kot 2 %)
Identifikatorji
	IUPAC ime O-4,6-dideoksi-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroksi-3-(hidroksimetil)-2-cikloheksen-1-il]amino]-α-D-glukopiranozil-(1→4)-O-α-D-glukopiranozil-(1→4)-D-glukopiranoza;
Številka CAS	56180-94-0;
PubChem CID	444254;
IUPHAR/BPS	6791;
DrugBank	DB00284;
ChemSpider	392239;
UNII	T58MSI464G;
KEGG	D00216;
ChEMBL	ChEMBL1566;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8046034 ;
ECHA InfoCard	100.054.555
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C25H43NO18
Mol. masa	645,61 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](C)[C@@H](N[C@H]2/C=C(/CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H](O)[C@H]4O)CO;
	InChI InChI=1S/C25H43NO18/c1-6-11(26-8-2-7(3-27)12(30)15(33)13(8)31)14(32)19(37)24(40-6)43-22-10(5-29)42-25(20(38)17(22)35)44-21-9(4-28)41-23(39)18(36)16(21)34/h2,6,8-39H,3-5H2,1H3/t6-,8+,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m1/s1; Key:XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N;

Akarbóza (INN)^[1]^[2] je učinkovina z antidiabetičnim delovanjem,^[3] ki se uporablja za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2, v nekaterih državah pa tudi pri moteni toleranci za glukozo (prediabetesu). Farmacevtsko podjetje Bayer ga v Evropi in na Kitajskem trži pod imenom Glucobay, v Severni Ameriki pod imenom Precose in v Kanadi kot Prandase. Njegovo klinično uporabo omejujeta delna učinkovitost in pojavljanje neželenih učinkov, zlasti napenjanja in driske.^[4]

Akarboza zavira encim glukozidazo alfa v črevesju in s tem preprečuje razgradnjo večjih ogljikovih hidratov (disaharidov, oligosaharidov in polisaharidov) na monosaharide, vključno z glukozo, ki se lahko nato vsrka skozi prebavila v krvni obtok.^[5]^[6]

Sklici

↑ Elks J, Ganellin CR (1990). Elks J, Ganellin CR (ur.). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. str. 1–. doi:10.1007/978-1-4757-2085-3. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ »International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances. Recommended International Nonproprietary Names (Rec. INN): List 19« (PDF). Svetovna zdtavstvena organizacija. 1979. Pridobljeno 9. novembra 2016.
↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5504748/akarboza?query=Akarboza&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 7. 4. 2023.
↑ Kresge N (21. november 2011). »China's Thirst for New Diabetes Drugs Threatens Bayer's Lead«. Bloomberg Business Week. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 21. novembra 2011. Pridobljeno 1. aprila 2016.
↑ Jang MU, Kang HJ, Jeong CK, Kang Y, Park JE, Kim TJ (Februar 2018). »Functional expression and enzymatic characterization of Lactobacillus plantarum cyclomaltodextrinase catalyzing novel acarbose hydrolysis«. Journal of Microbiology. 56 (2): 113–118. doi:10.1007/s12275-018-7551-3. PMID 29392561. S2CID 2660911.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/9A3C085CFC2B1D21C12579C2003F5527/$File/s-020415.pdf, Povzetek glavnih značilnosti zdravila Glucobay, Centralna baza zdravil, vpogled: 7. 4. 2023.

[1] Elks J, Ganellin CR (1990). Elks J, Ganellin CR (ur.). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. str. 1–. doi:10.1007/978-1-4757-2085-3. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[INN-2] »International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances. Recommended International Nonproprietary Names (Rec. INN): List 19« (PDF). Svetovna zdtavstvena organizacija. 1979. Pridobljeno 9. novembra 2016.

[3] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5504748/akarboza?query=Akarboza&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 7. 4. 2023.

[4] Kresge N (21. november 2011). »China's Thirst for New Diabetes Drugs Threatens Bayer's Lead«. Bloomberg Business Week. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 21. novembra 2011. Pridobljeno 1. aprila 2016.

[:0-5] Jang MU, Kang HJ, Jeong CK, Kang Y, Park JE, Kim TJ (Februar 2018). »Functional expression and enzymatic characterization of Lactobacillus plantarum cyclomaltodextrinase catalyzing novel acarbose hydrolysis«. Journal of Microbiology. 56 (2): 113–118. doi:10.1007/s12275-018-7551-3. PMID 29392561. S2CID 2660911.

[6] ttps://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/9A3C085CFC2B1D21C12579C2003F5527/$File/s-020415.pdf, Povzetek glavnih značilnosti zdravila Glucobay, Centralna baza zdravil, vpogled: 7. 4. 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]