Acido stearolico
Acido stearolico | |
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Nome IUPAC | |
Acido octadecen-9-inoico | |
Abbreviazioni | |
18:1Δ9a | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
Massa molecolare (u) | 280,4 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-030-8 |
PubChem | 68167 |
SMILES | CCCCCCCCC#CCCCCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
L'acido stearolico è un acido grasso acetilenico con 18 atomi di carbonio, un legame triplo in posizione 9≡10, descritto in notazione delta come 18:1Δ9a e con formula di struttura:
CH3(CH2)7-C≡C-(CH2)7COOH.
Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale, in particolare nell'olio di semi di Pyrularia edulis (≈ 53%) , Pyrularia pubera ( ≈ 19%), Santalum album (≈ 3%)[1], Santalum acuminatum (≈ 3%)[1], Acanthosyris spinescens ≈ 5%)[1] e nell'olio di semi di Exocarpus cupressiformis (≈ 6%)[2][3]. Gli oli ad alto tenore di acido stearolico sono oli siccativi che polimerizzano in tempi relativamente brevi.
All'acido stearolico sono attribuiti effetti inibitori di lipoenzimi (lipoxygenasi, prostaglandin sintetasi) e la capacità di modificare la composizione lipidica dei tessuti animali .[2]
Nelle piante è considerato il principale precursore degli altri acidi grassi acetilenici, in particolare dell'acido ximeninico (18:2Δ9a,11t) e dell'acido exocarpico (18:2Δ9a,11t,13t) e pirulico(17:2Δ8a,10t), con cui viene frequentemente individuato.[2][4][5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c Badami, R. C. Patil, K. B., Prog. Lipid Res., 1981,volume 19, p.119
- ^ a b c Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 10 giugno 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
- ^ SOFA - piante con acido sterolico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 12 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 16 gennaio 2021).
- ^ D. S. Hettiarachchi e al., 2012, Contents of Fatty Acids, Selected Lipids and Physicochemical Properties of Western Australian Sandalwood Seed Oil
- ^ I John, Wink M. 1999. Biochemistry of plant secondary metabolism and Functions of plant secondary metabolites and their exploitation in biotechnology.. Annual plant reviews, Volume 2. 374pp. Sheffield: Sheffield Academic Press, in Annals of Botany, vol. 86, n. 1, 2000-07, pp. 208–209, DOI:10.1006/anbo.2000.1196. URL consultato il 12 dicembre 2019.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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