MARCO TEORICO Q, Organica

MARCO TEORICO
Las propiedades de las grasas son bien conocidas por todos: productos
naturales grasientos, suaves, con puntos de fusión bajos e insolubles en agua.
Las grasas animales son abundantes en la mantequilla, quesos, leche y en
algunas carnes. También son muy comunes las grasas vegetales, que se
presentan en forma de líquidos y que denominamos aceites. Químicamente, la
mayoría de las grasas son triglicéridos, que a su vez se encuadran en la
categoría de lípidos. Formalmente, un triglicérido es el éster de tres ácidos
grasos y una molécula de glicerina. Las moléculas de ácidos grasos poseen
siempre una cadena impar de átomos de carbono (de 11 a 23) y un grupo
carboxilo (COOH) en un extremo de la cadena. Las grasas animales tienen
predominantemente ácidos grasos saturados, mientras que en los aceites
predominan los ácidos grasos insaturados, que contienen uno o más enlaces
dobles no conjugados con configuración cis. Un ejemplo típico de ácido
insaturado es el ácido oleico, que predomina en el aceite de oliva (80% de
contenido de ácidos grasos), mientras que el ácido esteárico predomina en
muchas grasas animales:
La glicerina pura (1,2,3-propanotriol) es un líquido viscoso que se utiliza como

aditivo suavizante en jabones y cremas de manos. Este compuesto contiene
tres grupos alcohol, cada uno de los cuáles puede reaccionar con un ácido
graso para formar un triéster o triglicérido, como por ejemplo es el caso en el
triestearato de glicerina:
En realidad, más del 95 % de los ácidos grasos en nuestro cuerpo reaccionan

de este modo para formar las grasas o triglicéridos (que realmente están
formados por mezclas de ácidos grasos esterificados con glicerina). Hidrólisis
alcalina de los triglicéridos: jabones El descubrimiento de lo que en la
actualidad llamamos jabón es fruto de un proceso secular, a partir de
experiencias con sustancias grasas. En esencia, el proceso de fabricación del
jabón llamado saponificación, consiste en hervir las grasas en una disolución
alcalina. Una receta tradicional parte de grasas animales saturadas que
contienen de 12 a 18 átomos de carbono (por ejemplo, manteca de cerdo o
aceites de desecho). La longitud de la cadena y el número de dobles enlaces
determinan las propiedades del jabón. Por otro lado, la disolución alcalina se
obtenía originalmente a partir de ceniza o mediante la evaporación de aguas
alcalinas naturales, pero hoy en día se usa NaOH. Para separar el jabón, se
añade sal común y el jabón precipita. Se lava para limpiarlo de restos de NaOH
y se funde, dándole la forma que convenga. Por supuesto, existen muchos
tipos de jabones que son fruto de diferentes condiciones de reacción. Así, los
jabones blandos - como las cremas de afeitar - sustituyen el NaOH por KOH.
Los jabones de tocador retienen un elevado porcentaje de glicerol formado en
la hidrólisis para aumentar la suavidad y añaden diversos perfumes.
Mecanismo de la reacción El mecanismo de la hidrólisis alcalina de un éster
pasa inicialmente por el ataque nucleofílico de un ion hidróxido al carbono
carbonílico. Este ataque da lugar a la formación de un intermedio tetraédrico,
que se disocia en ácido e ion alcóxido. Por supuesto, el ion alcóxido es una
base mucho más fuerte que un ion acetato y captura un protón del grupo ácido.
Así, el producto final, el jabón, consiste simplemente en la sal sódica de un
ácido graso. Formación de Micelas: acción detergente El jabón no es más que
la sal sódica (o potásica) de un ácido graso como, por ejemplo, el estereato
sódico CH3(CH2)16COONa. Las moléculas de jabón poseen un catión sodio y
una larga cadena de hidrocarburo con un grupo carboxilato, cargado
negativamente. En disolución acuosa, el jabón está perfectamente disociado.
La capacidad limpiadora de un jabón es una consecuencia de la estructura de
sus iones negativos en disolución acuosa. Su larga cola no polar (hidrófoba)
disuelve perfectamente sustancias no polares como las mismas grasas.
Precisamente, cuando la ropa u otra superficie están sucias, las partículas de
suciedad se hallan envueltas en una capa de grasa no polar que las moléculas
polares de agua son incapaces de disolver. Así, las cadenas no polares de un
número suficiente de moléculas de jabón disuelven la suciedad y la despegan
de la superficie. Se forman entonces las micelas, estructuras cuasi-esféricas en
las que las cabezas polares (grupos COO- ) de las moléculas de jabón
interacción favorablemente con las moléculas de agua mientras en su interior
se encuentran las colas no polares.
Una desventaja de los jabones es su escasa eficacia en aguas duras (con un
elevado contenido en sales de magnesio, calcio y hierro). Cuando se usa jabón
en aguas duras se forman las sales de los ácidos grasos con dichos cationes
como, por ejemplo, (CH3(CH2)16COO)2Ca. El problema reside en que estas
sales de calcio o magnesio son insolubles y precipitan formando grumos. Por
este motivo, para aplicaciones como el lavado de ropa se emplean sales de
ácidos sulfónicos (que constituyen los detergentes) y que tienen la ventaja de
que sus sales cálcicas y magnésicas son mucho más solubles en agua que las
de los correspondientes carboxilatos. Aun así, 24 es necesario el uso de
aditivos - como los fosfatos – cuya finalidad principal es la de secuestrar los
cationes calcio y magnesio al formar complejos con ellos, haciendo más difícil
su precipitación.
BIBLIOGRFIAS
 Química GEN. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I [Internet].
Www.uv.es. [citado el 8 de junio de 2023]. Disponible en:
https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/2018-
2019/LQOI-CUADERNILLO%202018%20original.pdf
 Elaboracion de Jabon A partir de Manteca [Internet]. Vdownloaders.com.
[citado el 8 de junio de 2023]. Disponible en:
https://scribd.vdownloaders.com/document/223880183/Elaboracion-de-
Jabon-a-Partir-de-Manteca
 Obtención de Ésteres de Glicerol y Metanol a partir de Grasas y Aceites
[Internet]. Umich.mx:8083. [citado el 8 de junio de 2023]. Disponible en:
http://bibliotecavirtual.dgb.umich.mx:8083/xmlui/bitstream/handle/
DGB_UMICH/7999/FIQ-L-2008-0050.pdf?sequence=1&isAllowed=y

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