Experimento 4 - Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA

Licenciatura en Qumica, Grupo CF01
Mtra. Mara Del Carmen Nio De Rivera Oyarzabal

Laboratorio de Qumica 1

Garca Flores Arturo
Martnez Fuentes Ana Paulina
Martnez Gonzlez Karla
Identificacin de grupos funcionales en las molculas.

Objetivos generales.
El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos
orgnicos de origen natural o sinttico.

Objetivos especficos.
M.

Introduccin.
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y conectividad, que
por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy similares a la estructura que las
posee.
Existen ciertas tcnicas para clasificar una molcula dentro de una familia orgnica a travs de
pruebas a la gota con distintos reactiva calorimtrica. Estas pruebas aprovechan las propiedades
qumicas ms notorias como la produccin de iones que pueden detectarse midiendo el pH con
una disolucin indicadora sencilla o universal, la cual manifiesta un color que depende del pH de
la disolucin analizada.
Ley de Arrhenius.
cido: Sustancia que en disolucin acuosa libera hidrogeniones.
Base: Sustancia que en disolucin acuosa libera hidroxilos.
Ley de Brnsted-Lowry.
cido: Sustancia que en disolucin acuosa libera protones.
Base: Sustancia que en disolucin acuosa acepta un protn.
Ley de Lewis.
cido: Sustancia que acepta un par electrnico.
Base: Sustancia que dona un par electrnico.
A continuacin se presentan las reacciones caractersticas para cada grupo funcional, tambin se
denotan las condiciones y el resultado esperado para obtener su respectiva clasificacin.
Con un aldehdo:

Con un alqueno:

Los alcanos, alcoholes, y cetonas no se oxidan con la disolucin neutra de permangantao de
potasio y deben identificarse de otra forma.
Con un reactivo de Tollens:

Para distinguir un alqueno y un aldehdo se utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con un
aldehdo provoca la reduccin de la plata, lo cual se detecta por la formacin de una pelcula
plateada en el recipiente de prueba.
Cetonas e hidracinas:

Las cetonas reaccionan con las hirazinas, por ejemplo con la 2, 4-dinitrofenilhidrazina para formar
hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N- en su
estructura.
Reaccin de alcoholes con sodio metlico:

Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a una pequea propiedad de las
molculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio
metlico (y con el litio) para dar un alcxido de sodio (o de litio) e hidrgeno gaseoso.
Como los alcanos tampoco reaccionan con el sodio metlico, puede usarse esta ltima reaccin
para distinguir entre un alcano y un alcohol.
Proceso experimental.
Material Reactivos
10 tubos de ensayo cido actico
10 pipetas de 5 ml Agua destilada
1 gradilla Dietilamina
1 perilla de succin Benzaldehdo
Ciclohexano
Benzaldehdo
Ciclohexano
Acetona
Etanol

Heptano
Indicador universal
Permanganato de Potasio
Reactivo de Tollens
2, 4 Dinitrofenilhidrazina

Resultados.
1. cido actico + Indicador universal = Rojo (cido)
2. Agua destilada + Indicador universal = Amarillo (Neutro)
3. Dietilamina + Indicador universal = Azul verdoso (Base)
4. Benzaldehdo + KMnO
4
= Caf (Aldehdo o alqueno)
5. Ciclohexano + KMnO
4
= No reaccion (Alcano, alcohol o cetona)
6. Benzaldehdo + Reactivo de Tollens = Espejo de plata (Aldehdo)
7. Ciclohexano + Reactivo de Tollens = No reaccion (Alqueno)
8. Acetona + KMnO
4
= No reaccion (Cetona)
9. Etanol + KMnO
4
= Caf (Alcohol)
10. Heptano + KMnO
4
= Caf (Alcano)

Discusin y resumen.
La aplicacin de pruebas de clasificacin se lleva a cabo despus de una serie de pruebas
fsicas, como son la determinacin del punto de ebullicin, punto de fusin y el comportamiento
de solubilidad, otros como el resultado de la ignicin y las observaciones como el color, olor y
aspecto de la sustancia problema o de trabajo. El siguiente paso de la identificacin, es la
bsqueda de informacin especfica concerniente a la presencia o ausencia de grupos
funcionales comunes. En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificacin en
particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal
motivo el propsito del anlisis cualitativo orgnico, es reconocer una sustancia por sus
caractersticas y propiedades, tanto fsicas, como qumicas y probar su total similitud con una
muestra idntica y pura del compuesto.

Conclusiones
La bsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la
obtencin de derivados, deber llevar a formular su estructura correctamente y sin
ambigedades.
Es recomendable evitar la realizacin de pruebas innecesarias, ya que no solo es un desperdicio
de tiempo, sino tambin aumenta la posibilidad de confusin de error. Por lo que no tiene sentido
empezar las pruebas de grupos funcionales de un compuesto bsico que contiene nitrgeno, con
pruebas para determinar el grupo alcohol y cetona. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo
preliminar no ha dado ningn indicio, es ensayar primero las pruebas ms sencillas y confiables.
As varias de las pruebas para las cetonas y aldehdos son en general, ms fciles de efectuar y
de ms precisin, que las pruebas para otras funciones con oxgeno. Por lo tanto se recomienda
que en la clasificacin de un compuesto neutro que se sospecha contiene oxgeno, se empiece
con las pruebas de carbonilo.
Bibliografa.
LIDE, D. R., Handbook of Chemistry & Physics, CRC Press, Florida, 1977.
DURST, H. D., Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert, Barcelona, 2007.
RODRGUEZ Y., J., Curso experimental en Qumica Orgnica, Editorial Sntesis, Madrid, 2008.

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