UNIVERSIDAD NACIONAL

FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE OCEONOGRAFIA,
PESQUERIA Y CIENCIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA DE INGENIERIA ALIMENTARIA

Aldehdos y cetonas

PREFESOR: Carlos Chinchay

INTEGRANTES: Sofia Tixce Sulca

Shirley Ramirez
Wendy Polo Calero
Jacky Paiva Tarrillo
Diana

2015

ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS
Objetivo general:
Hacer el uso de distintos reactivos con el fin de diferenciar aldehdos de
las cetonas.

Objetivos especficos:
Dar a conocer los diferentes reactivos y sus funciones frente a los
aldehdos como en las cetonas.
Observar la coloracin de las diferentes reacciones que se manifiestan
tanto en aldehdos como en cetonas.
Dar a conocer ciertas tcnicas experimentales con el fin de obtener los
resultados deseados.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

INTRODUCCION

Los aldehdos y cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo, es

decir un doble enlace carbono-oxigeno, -c=o, el carbonilo es uno de los grupos
funcionales que aparecen con mayor frecuencia y, desde el punto de vista de la
sntesis en qumica orgnica, uno de los ms tiles. En la naturaleza existen
compuestos uno o ms grupos carbonilo distribuidos con gran amplitud.
La semejanza en su estructura determina que tengan muchas reacciones
comunes. Por ende existen diversos ensayos cualitativos que nos permiten
diferenciar aldehdos de las cetonas.
Por lo general los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente al
correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a
una oxidacin posterior.

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FUNDAMENTO TEORICO
ALDEHDOS Y CETONAS

Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de
hidrgeno en un mismo carbono por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin
tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con
el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), comn a aldehdos y cetonas, confiere polaridad a
la molculas, aunque en menor cuanta que el grupo hidroxilo. Los aldehdos y
cetonas pueden, por captacin de un tomo de hidrgeno de un carbono
contiguo, dar lugar a una reaccin intermolecular con formacin de un doble
enlace y una funcin hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fcilmente
reversible y se conoce con el nombre de tautomera cetoenlica.

Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo carbonilo es la

adicin de una molcula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son
cetonas). En los monosacridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales
internos que dan lugar a la forma cerrada de la molcula. stos, a su vez,
pueden condensar con otra molcula de alcohol, con prdida de una molcula

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de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de

los glicsidos.

Fig. N 1 estructura de los aldehdos y las cetonas

1. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, confiere a stos

compuestos de reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms
electronegativo, atrae ms a los electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos
que estn unidos directamente a l se encuentran en un mismo plano de
aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes
que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin
del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los
aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin
entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una absorcin dbil entre los 2600 y

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3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin aldehdo de la

funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la
2,4-dinitrofenilhidracina

para

dar

las

correspondientes

hidrazonas

que

constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su

presencia.
Propiedades fsicas.
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la
mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo.
Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de
hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
-

Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen

con dificultad
-

Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones

nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos

En el grupo carbonilo, el tomo de carbono se une a los otros tres tomos
mediante enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 estn situados
sobre un plano formando ngulos de 120 aproximadamente.

2. Obtencin de aldehdos y cetonas.

Entre los mtodos de laboratorio para la elaboracin de estos
compuestos hay algunos que implican oxidacin o reduccin, procesos
mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de cido en
un aldehdo o cetona con el mismo nmero de tomos de carbono. Otros
mtodos pueden generar la creacin de nuevos enlaces carbono-carbono y
dan aldehdos y cetonas con un nmero de carbonos mayor que el de la
materia prima del que se originan.

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Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican

mtodo especiales o modificaciones de los mtodos de laboratorio utilizando
reactivos ms baratos para reducir costes. As, los ms importantes desde el
punto de vista industrial como son el metanal (formaldehdo) y acetona, se
originan por oxidacin de metanol y alcohol isoproplico (2-propanol)
respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

3. Nomenclatura de los aldehdos y cetonas.

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el
nombre de alcano por la terminacin -ona. El nombre alcano se
transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la
cadena ms larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el
localizador ms bajo posible. En las cetonas cclicas al grupo carbonilo
se le asigna el localizador 1.

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Los nombres sistemticos de los aldehdos se construyen cambiando la

-o final del nombre de alcano por la terminacin -al. El carbono aldehdo
es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el nmero 1
como localizador. Si el grupo aldehdo est unido a un anillo se puede
usar el sufijo -carbaldehdo.
El grupo carbonilo de aldehdo o cetona se puede nombrar como
sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de mayor
prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al
grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de
plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular
elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les
conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o
cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven
como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite
de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un lquido
incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor
caracterstico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular
sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las
cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras.

Fig. N2 usos de la cetona

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PARTE EXPERIMENTAL
Reaccin con 2,4 DNFH
PARA EL ALDEHIDO:
1. Colocar 10 gotas de aldehdo en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 10 gotas de 2.4-DNFH al tubo.
3. Observar el precipitado como producto de la reaccin.
PARA LA CETONA:
1. Colocar 10 gotas de cetona en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 10 gotas de 2.4-DNFH al tubo.
3. Observar el color como producto de la reaccin

Fig.N3: Muestra de la Rx con 2,4 DNFH

Reactivo Schiff
PARA EL ALDEHIDO:
1. Colocar 15 gotas de aldehdo en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 5 gotas del reactivo Schiff ms 3 gotas de cido clorhdrico
concentrado.
3. Observar el color como producto de la reaccin.

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PARA LA CETONA:
1. Colocar 15 gotas de cetona en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 5 gotas de reactivo Schiff ms 3 gotas de cido clorhdrico
concentrado.
3. Observar la decoloracin como producto de la reaccin.

Fig.N4:

Muestra de la reaccin con el reactivo

de Schiff

Reaccin de Fehling
PARA EL ALDEHIDO:
1. Colocar 10 gotas de Fehling A y B en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 20 gotas de aldehdo al tubo.
3. Llevar a bao maria el compuesto.
4. Observar el color como producto de la reaccin.
PARA LA CETONA:
1. Colocar 10 gotas de Fehling A y B en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 20 gotas de cetona al tubo.
3. Llevar a bao maria el compuesto.
4. Observar el color como producto de la reaccin.

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Fig.N5: Muestra de la reaccin

Fig.N6: Muestras en bao maria.

con el Fehling

Reaccin de oxidacin
PARA EL ALDEHIDO:
1. Colocar 10 gotas de aldehdo en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 1 gota de cido sulfrico ms 2 gotas de permanganato de
potasio al tubo.
3. Observar el color como producto de la reaccin.
PARA LA CETONA:
1. Colocar 10 gotas de cetona en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 1 gota de cido sulfrico ms 2 gotas de permanganato de
potasio al tubo.
3. Observar el color como producto de la reaccin.

Fig.N7:

Muestras

de

la

reaccin

de

oxidacin.

Reaccin de Tollens
PARA EL ALDEHIDO:
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1. Colocar 10 gotas de Tollens en un tubo de ensayo.

2. Adicionar 20 gotas de aldehdo al tubo.
3. Llevar a bao maria el compuesto.
4. Observar el color como producto de la reaccin.
PARA LA CETONA:
1. Colocar 10 gotas de Tollens en un tubo de ensayo.
2. Adicionar 20 gotas de cetona al tubo.
3. Llevar a bao maria el compuesto.
4. Observar el color como producto de la reaccin.

Fig.N8: Muestras de la reaccin con Tollens.

RESULTADOS
Actividad N 3
Reactivos

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Tubo N 1

Aldehdo
potasio

permanganato

de

Tubo N 2

Cetona + permanganato de potasio

En el tubo N 1 ocurre reaccin de oxidacin, debido a que hay aldehdo un

compuesto fcilmente oxidable.
En el tubo N2 no ocurre oxidacin, debido a que hay cetona, un compuesto
que no sufre oxidacin
Actividad N 4

Reactivos
Tubo N1

tubo N 2

Observacin
Observacin antes
despus del bao
del bao mara
mara

Reactivo
de
Precipitado
de
fehling+
color celeste
formaldehido
Reactivo
de Precipitado
de
fehling+ cetona
color azul oscuro

Precipitado
cobre
No
reaccin

color
ocurre

El reactivo fehling consiste en dos partes: una solucin sulfato cprico y una
solucin de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio
Al mezclarse estas dos soluciones se forma un complejo soluble de tartrato
cprico de color azul impidiendo as que los iones cpricos precipiten ala forma
de Cu (OH)2. El ion cu+2 oxida al aldehdo a acido en su forma de sal
reduciendo al Cu+ precipitando como Cu2o color rojo.

DISCUSIONES

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Segn Carrasco, L.; El reactivo de fehling permite diferenciar a los

aldehdos y las cetonas por oxidacin con la consiguiente reduccin de
las sales cpricas.
-Se concuerda con el autor ya que en la experiencia realizada en el
laboratorio para reconocer a los aldehdos se forma un color rojo ladrillo
ya que se reduce el cobre y para reconocer cetonas no reacciona.
Segn Brewster ; El reactivo de Schiff es un agente muy sensible para
detectar aldehdo que al hacerlos reaccionar se pone de un color violeta
-La prctica realizada en el laboratorio coincide con la teora del autor ya
que al reaccionar el aldehdo con el reactivo de Schiff se obtuvo un color
violeta.
Segn Carrasco, L.;Los aldehdos y cetonas reaccionan con el 2,4
dinitrofenol-hidrazina formando productos llamados hidrazonas. Se
mescla 1ml de aldehdo o cetona con el reactivo, se agrega 1ml de cido
actico y se calienta en bao maria arrojando hermosos cristales
amarillentos.
-En la prctica realizada en el laboratorio al realizar la reaccin el 2,4
DNFH con aldehdo y cetona este arrojo un color amarillo y naranja
respectivamente, por ende no se concuerda con el autor ya que a la
reaccin le adicionaron cido actico y se llev a bao maria.
Segn Carrasco, L.;Es tan selectiva la reaccin de Tollens, que
solamente los aldehdos arrojan reaccin positiva formando una
dispersin fina de la plata metlica que sobre la superficie de recipiente
se forma un hermoso espejo o precipitado de color negro.
-Esto concuerda con la prctica realizada en el laboratorio ya que al
realizar la reaccin del aldehdo y cetona con el reactivo de Tollens este
formo con el aldehdo la apariencia de un espejo en las paredes del tubo
y un precipitado de color negro, sin embargo con la cetona no hubo
reaccin.

CONCLUSIONES
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Al reaccionar el reactivo de Tollens con el aldehdo este no manifiesta

una apariencia de espejo en sus paredes, entonces se dice llevar a bao
maria.
Mediante los oxidantes como el reactivo de Tollens, Fehling, DNFH,
podemos distinguir un aldehdo de una cetona.
Para obtener aldehdos y cetonas mediante el mtodo Fehling, el
reactivo si se encuentra diluido demorara en reaccionar.

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RECOMENDACIONES
Otro mtodo para reconocer a los aldehdos y cetonas es mediante el
mtodo de formacin de fenilhidrazonas este mtodo sirve para
reconocer el grupo carbonilo.
Los aldehdos y cetonas al reaccionar con el 2,4 DNFH dndonos
productos llamados hidrazonas de igual manera existe otra reaccin con
las carbazidas; el cual estas al reaccionar con los aldehdos y cetonas
estas formaran carbazonas.
Un mtodo para reconocimiento de la cetona es mediante la reaccin de
la doretona, este mtodo consiste en tratar la acetona mediante
cloroformo en medio alcalino.

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BIBLIOGRAFIAS
Brewster, Ray. Curso de qumica orgnica experimental. Editorial
Alhambra.Barcelona.1974
Carrasco, Qumica experimental-Laboratorio. Per: Editorial America.3era
Edicion.1996.
Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Revert,
S.A. (1997).

Griffin, R. Qumica orgnica moderna. Barcelona. Editorial Reverte, s.a., 1981.

Linstromberg, W. Curso breve de qumica orgnica. Editorial Reverte. S.a.,
1979.

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