Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Química y Farmacia
Informe de Laboratorio de Análisis Orgánico
Ciclo I 2024 – 2025
GRUPO 4 -7/2A FECHA: 05/08/2024 DOCENTE: Dr. Daniel Petroche
Práctica N° 7 DETERMINACIÓN DE ALCOHOLES
Integrantes:
• Valeria Valentina Rodríguez Sucuy
• Sophia Nohelly Santamaria Robledo
• Sheyla Marisol Toral Arcos
• Nicole Jamilec Vidal Cruz
• Luisa Fernanda Yagual Zambrano
Objetivos de la práctica de laboratorio
1. Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes estudiados a partir de la metodología
observando la solubilidad en los diferentes reactivos.
2. Identificación de alcoholes mediante reacciones de caracterización con los diferentes reactivos patrones.
3. Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante varios ensayos químicos.
4. Observar la velocidad de las reacciones de los alcoholes.
5. Reconocer el mecanismo de reacción entre los tipos de alcoholes y como se ve reflejado en los resultados.
Instrucciones o consideraciones previas

El estudio de los compuestos orgánicos implica el estudio de sus grupos funcionales.

¿Qué es un grupo funcional?

Un átomo o grupos de átomos que definen la

estructura de una clase particular de compuestos
orgánicos, y determinan sus propiedades.
En el examen de un compuesto orgánico, la
aplicación de las pruebas de clasificación, siguen
después de todas las pruebas anteriormente
realizadas. A partir de estos datos y del análisis
organoléptico, generalmente es posible descubrir
indicios, acerca del tipo de grupos funcionales
que puedan estar presentes.

El siguiente paso en la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la presencia o

ausencia de grupos funcionales comunes, para este propósito deben seleccionarse algunos reactivos de
clasificación, que se han encontrado útiles en la identificación de grupos funcionales, algunos específicos.
Deberá ensayarse primero con muestras conocidas y luego con desconocidas así es posible hacer
comparaciones directas e inmediatas entre los resultados de los experimentos sobre ambos tipos de compuestos.
La prueba de clasificación realizada deberá ser la sugerida por la información previamente sobre la sustancia
desconocida.

Toda sustancia desconocida se puede incluir en alguno de los grupos tomando en cuenta la composición
elemental y solubilidad, luego se debe determinar el grupo de la solubilidad a la que pertenece el compuesto
mediante una serie de reacciones que pone de manifiesto la presencia de los grupos funcionales característicos.
La finalidad de las siguientes experiencias del laboratorio es aplicar las ideas adquiridas previamente en el
estudio de la química orgánica al problema práctico de la caracterización de compuestos orgánico.
¿Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen uno o más grupos
hidroxilo (-OH) enlazados a átomos de carbono saturados. Se clasifican según el
número de grupos hidroxilo presentes en la molécula siendo la fórmula general de un
alcohol R-OH, donde R representa una cadena de átomos de carbono.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la estructura del carbono enlazante y la
cantidad de átomos de carbono que estén directamente unidos al átomo de carbono con el grupo hidroxilo.

➢ Determinación de la Función Alcohol:

• Se conocen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, glicoles, polialcoholes, alcoholes aromáticos,
los primeros términos son líquidos, de sabor y de olor más o menos espirituosos.
• Los intermedios tienen olor desagradable y los términos más ricos en carbono son inodoros e insípidos.
Los alcoholes polialcoholes tienen marcado sabor dulce.
• Los sólidos son de color blanco y se descomponen en parte al destilar, los líquidos destilan sin
descomposición, los encontramos en los grupos S1, S2, N1, N2.
• Si examinamos la formula general de los alcoholes vemos que esos tienen el H unido a un carbono por
intermedio del oxígeno.
• La reactividad de los alcoholes dependerá del sitio por donde se rompa la molécula, las siguientes
reacciones permitirán confirmar lo antes mencionado.
• Si un compuesto desconocido es neutro y oxigenado, y no da reacción a las pruebas para aldehídos,
cetonas, esteres se trata de un alcohol o un éter.

Clasificación de Alcoholes

1. Alcohol Primario: El carbono con el grupo -OH está unido a un solo grupo alquilo.

2. Alcohol Secundario: El carbono con el grupo -OH está unido a dos grupos alquilo.

3. Alcohol Terciario: El carbono con el grupo -OH está unido a tres grupos alquilo.

Además, los alcoholes pueden ser monovalentes, divalentes. trivalentes y polivalentes según el número de
oxhidrilo que contengan.
Propiedades físicas
• Presentan un olor característico y agradable. Los alcoholes di, tri y polivalentes (glicerina, por ejemplo)
tienen un marcado sabor dulce, que aumenta con el número de oxhidrilos.
• Solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (OH-) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O),
lo que les permite formar puentes de hidrógeno.
• Las moléculas más pequeñas y simples son más solubles en H2O a diferencia de las moléculas con
mayor peso molecular.
• A mayor complejidad de la molécula mayor punto de fusión y de ebullición.

Propiedades químicas
• Presentan un carácter dipolar debido a su grupo hidroxilo, esto hace de ellos sustancias polares. (con un
polo positivo y uno negativo).
• Pueden actuar como bases o ácidos de acuerdo al comportamiento que pueden tener con otros reactivos.
Por ejemplo: Si un alcohol reacciona con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
En cambio: Si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo
hidroxilo se protone. (adquieriendo carga positiva y que se comporta como una base débil).

Reacciones de caracterización para identificar alcoholes

Reacción con el sodio metálico

Los alcoholes reaccionan con el sodio metálico desprendiendo el hidrógeno oxidrílico al estado gaseoso,
durante la reacción el metal reemplaza al hidrógeno y se forma un alcoholato. La reacción se realiza en esta
forma siempre que el alcohol sea anhidro, pues en presencia de agua el alcoholato formado se disocia en
presencia de agua, originando hidróxido de sodio y el alcohol.

Gracias a este ensayo podemos determinar si la sustancia es un alcohol o no, esto debido a que los alcoholes
reaccionan con el sodio liberando hidrogeno que se ve en forma de efervescencia, en la que esta reacción el
hidrogeno del grupo hidroxilo es remplazado por el metal.

2 𝑅−𝑂𝐻+2 𝑁𝑎→2 𝑅−𝑂𝑁𝑎+𝐻2

Reacción con el reactivo de Lucas
Los alcoholes primarios secundarios y terciarios ofrecen distintos grados de reactividad con este reactivo: ácido
clorhídrico + cloruro de zinc anhidro, los terciarios son los que reaccionan más fácilmente. Los secundarios
tienen reactividad intermedia, para diferenciar entre alcoholes secundarios y terciarios se utiliza ácido
clorhídrico concentrado sin catalizador.

Para la prueba de Lucas es necesario que los alcoholes a analizar sean solubles en el activo de Lucas debido a
que se basará en la separación de una segunda fase líquida hoy por lo que la prueba es aplicable a alcoholes
monofuncionales inferiores al hexílico y algunas moléculas polifuncionales.
El reactivo de Jones
La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.
El reactivo de Jones oxida alcoholes primarios y secundarios. La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

El anhídrido crómico + ácido sulfúrico, es otro oxidante que reacciona con los alcoholes primarios y
secundarios dando lugar a aldehídos y cetonas respectivamente.

Reacción con los cloruros de Acetilo: Reacción de acilación: Formación de ésteres

El cloruro de acetilo reacciona enérgica y en forma exotérmica con el agua y los alcoholes primarios y
secundarios los esteres formados son lo suficientemente diferentes en su olor y solubilidad para distinguirse
fácilmente del alcohol original. Los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente por que requiere la ruptura
del enlace A del OH el cual tiene su máxima energía este tipo de alcohol. También se puede utilizar el anhídrido
acético para formar esteres a partir de alcoholes. En esta prueba la reacción es completa, dando lugar a éster y
una molécula de ácido acético.
𝑅𝑂𝐻+𝐶𝐻3𝐶𝑂𝐶𝑙→𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑅+𝐶𝑙𝐻
Reacción de Nitrato de Cerio y Amonio
Para esta prueba los alcoholes reaccionarán con sales de cerio lo que originará en complejos de color rojo según
lo expresa la siguiente ecuación:

𝑅−𝑂𝐻+(𝑁𝑂3)6𝐶𝐸(𝑁𝐻4)2→((𝑅𝑂)(𝑁𝑂3)5)𝐶𝑒(𝑁𝐻4)2+𝑁𝑂3
Lo que indica que la prueba sea positiva cuando el color amarillo de la solución vira a rojo, en caso que el
compuesto sea insoluble en agua se emplea soluciones de dioxano en forma indicada en la prueba esta prueba
únicamente debe explicarse a compuestos que tienen menos de 10 átomos de carbonos pues cuando las
moléculas son más largas obtiene un color sumamente débil, también dentro de esta prueba entran muchos
compuestos que contengan oxidrilos alcohólicos sin embargo darán una coloración más baja para la positividad
de la prueba.
En un caso especial los aminoalcoholes elevan el PH del ion cerio lo que precipita de forma hidróxido y resulta
negativa la prueba.
 Ácido periódico: solo para glicoles
El ácido periódico tiene una acción oxidante selectiva sobre los 1,2 glicoles, la velocidad de la reacción decrece
en el orden mencionado, el ácido peryódico se reduce a yódico el cual se puede reconocer fácilmente al agregar
nitrato de plata se obtiene un precipitado blanco de yodato de plata este a diferencia del peryodato es insoluble
en ácido nítrico diluido, pero en presencia de exceso de ácido no precipita el yodato.

𝐼𝑂3𝐻+𝑁𝑂3𝐴𝑔→𝐼𝑂3𝐴𝑔+𝑁𝑂3𝐻
Enlace de videos:

Adjunto video ilustrativo de la reacción del Reactivo de Lucas:

➢ https://youtu.be/0or2J2zL1G4?si=irCQ8IPu-LNB3g1L

Adjunto video ilustrativo de la reacción del Sodio metálico:

➢ https://youtu.be/KJPm9FN5qT8?si=v7bj3l509Lgg9i3C

Reactivos de laboratorio
• Sodio metálico
• Reactivo de Lucas
Materiales de laboratorio
• Pipetas volumétricas • Tubos de ensayo
• Pipetas pasteur • Gradilla
• Probetas volumétricas • Auxiliar de pipeteo
• Beaker • Frascos ámbar
• Agitador
Equipos de laboratorio
• Sorbona
Actividades por desarrollar/técnica operatoria o procedimiento

Reacción de sustitución con Sodio Metálico

Técnica:
1. Colocar en un tubo de ensayo muy limpio 1 ml de alcohol.
2. Agregue en los tubos de ensayo 2 pedazos de sodio metálico de 2 mm al alcohol. Observe que el sodio,
pierde el brillo metálico, se forma el alcoholato de sodio, una reacción exotérmica y desprendimiento de
gas.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

3. Sí hay desprendimiento de gas y se observa que el sodio pierde su brillo metálico la prueba se considera
positiva. Sí no hay desprendimiento de gas la prueba se considera negativa.

Reacción con el Reactivo de Lucas

Técnica:
1. En un tubo de ensayo seco coloque 1 ml de alcohol.

2. Agregue 0,5 ml del reactivo de Lucas tapar, agitar y deje en reposo al ambiente. Observe el tiempo en que
se formó una segunda capa líquida o un enturbiamiento.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Resultados obtenidos

➢ Reacción de alcoholes con sodio metálico

Muestra Estructura química Observaciones Ilustración

La velocidad de la reacción es
muy enérgica. Se observa un
desprendimiento de gas de
Etanol manera muy rápida y llega a
disolver por completo el sodio
metálico.

Hay un desprendimiento de gas

moderadamente y la velocidad
2 - propanol de la reacción es más lenta a
diferencia de la del alcohol
primario.

La reacción del alcohol con el

sodio fue mucho más lenta en
comparación con los anteriores,
Ter-butanol produciéndose un burbujeo en
menor velocidad. Y el sodio no
llega a descomponerse por
completo.

➢ Reacción con el reactivo de Lucas

Muestra Estructura química Observaciones Ilustración

El alcohol no reaccionó con el

reactivo de Lucas, por lo cual
Etanol se mantuvo la solución de
manera transparente y no
existió una turbidez.

La solución se mantuvo
2 - propanol transparente, pero existió una
ligera turbidez.

Se observó de manera
inmediata una turbidez muy
Ter-butanol pronunciada en la reacción.
Conclusiones:

• Se identificó las propiedades fisicoquímicas de los alcoholes por su estructura química puede ser más
soluble o menos soluble, si se comportan como bases o ácidos dependiendo el reactivo y en cómo influye
la accesibilidad del grupo hidroxilo, sus efectos estéricos y cómo la estabilidad del carbocatión en algunos
alcoholes puede dar un gran cambio en las reacciones.

• Mediante las diferentes reacciones se pudo observar la velocidad que van a tener éstas con los diferentes
reactivos de prueba, en este caso con la prueba del sodio metálico:

o En el etanol el sodio se apreció un burbujeo constante y fluido, teniendo una reacción enérgica a
diferencia que los otros alcoholes.

o En el 2-propanol hubo desprendimiento de burbujas de gas esta vez algo más lento y menos intenso,
pero no se terminó de disolver el sodio y la reacción es más lenta.

o En ter-butanol se dio de forma más lenta con escaso burbujeo y el sodio quedó intacto.

• En lo que corresponde a la prueba de Lucas se observó efectivamente que:

o En el etanol no existió turbidez y se observó una solución transparente donde se disolvió el reactivo
de Lucas, pero no existió una reacción.

o En el 2-propanol, se observó una ligera turbidez, pero aún se seguía viendo transparente la solución
y demora un poco en reaccionar.

o En el ter-butanol se observó un enturbiamiento en la solución, lo que nos indica un positivo para la

prueba de Lucas.

• En lo que corresponde a velocidad de reacción se pudo notar que al realizar prueba del sodio metálico se
observaron tres situaciones diferentes:

o En el alcohol primario se dio una velocidad enérgica inmediata, a diferencia del secundario que
fue más lenta y del terciario que tuvo una velocidad de reacción super lenta.

o La velocidad de reacción se violentamente en los alcoholes primarios debido que tienen mayor
accesibilidad del grupo hidroxilo y menor impedancia estérica en comparación con los alcoholes
primarios y secundarios.
• Mediante el mecanismo de reacción que se observa en los alcoholes se da que:

o Con el sodio metálico se da un burbujeo, debido a que mientras el carbono unido al grupo hidroxilo
(-OH) esté más saturado, como el isopropanol o terbutanol, será más difícil que reaccione con el
sodio metálico. Por ende, favorece el burbujeo característico de la liberación de gas hidrógeno.

o El sodio metálico en alcoholes al reaccionar va a producir la formación de un alcóxido de sodio.

En el alcohol primario forma un etóxido de sodio y gas de hidrógeno

En el alcohol secundario forma un isopropóxido de sodio y gas de hidrógeno

En el alcohol terciario forma un terbutóxido de sodio y gas de hidrógeno

• Con la prueba de Lucas da un resultado positivo en el alcohol terciario a diferencia de los otros alcoholes
porque ocurre la reacción de un alcohol con HX por un mecanismo 𝑆𝑁1.

Por lo que la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más
estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-), unidos al átomo de carbono cargado
positivamente; en otras palabras; la estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de
grupos alquilo unidos al átomo de carbono que lleva la carga. Por ese motivo, los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos.
Recomendaciones:
• Al realizar la práctica tener la vestimenta adecuada con bata, manipular las muestras con guantes y
utensilios esterilizados para evitar la contaminación.
• Sellar inmediatamente los recipientes de los reactivos después de la recolección.
• Al utilizar el sodio metálico realizar con la supervisión del docente encargado ya que es una muestra
explosiva.
• Tener cuidado con los reactivos a usar y siempre tomar las muestras dentro de la Sorbona si así lo amerita
el reactivo.
Bibliografías:

• César Pólit Mackay, 1978, Análisis Orgánico (1a. ed.), Guayaquil: Departamento de Publicaciones de la
Universidad de Guayaquil.
• Gálvez, K. (2014). Propiedades físicas y químicas de los Alcoholes. Issuu.
https://issuu.com/karinagalvez/docs/alcoholes_para_issuu
• Shriner, Hermann, Morrill, Curtin, FUSON,2013. Identificación sistemática de compuestos orgánicos.
(2a. ed.), México: Limusa Willey.
• Morrison, R. T., Boyd, R. N. (1998). QUÍMICA ORGÁNICA. (5a. ed., pp. 646-710). México: Printed in
Mexico.
• Chavez, C. (2021). Informe N°1 Alcoholes y fenoles. Perú: Universidad Nacional Mayor de San Marcos.