Àcid ximenínic
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 278,225 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₈H₃₀O₂ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
L'àcid ximenínic o àcid santàlbic, el qual nom sistemàtic és àcid (E)-octadec-11-en-9-inoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç trans entre els carbonis 11-12 i un triple enllaç entre els carbonis 9-10, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Hog_Plum_%28Ximenia_americana%29_%285963679978%29.jpg/220px-Hog_Plum_%28Ximenia_americana%29_%285963679978%29.jpg)
Fou aïllat per primera vegada el 1950 per S.P. Lighthelm i H.M. Schwartz de l'oli de les llavors de Ximenia caffra, i l'anomenaren àcid ximenínic a partir del gènere Ximenia.[1] La proporció d'aquest àcid en espècies africanes (Ximenia caffra, Ximenia caffra natalensis i Ximenia americana microphylla) és del 22-24 %.[2]
També s'ha aïllat del sàndal, Santalum album (51-84 %); Santalum obtusifolium (71,5 %); Exocarpos sparteus (69,7 %); Exocarpos aphyllus (67,5 %); ginestó, Osyris alba (57,1 %); i altres en proporcions inferiors.[3]
S'obté del sàndal i s'empra en cosmètica per les seves propietats antiinflamatòries, en formulacions antiedat per preservar la integritat i la textura de la pell i en la millora de la vitalitat del cabell.[4]
Referències
[modifica]- ↑ Lighthelm, S. P.; Schwartz, H. M. «THE ISOLATION OF A CONJUGATED UNSATURATED ACID FROM THE OIL FROM XIMENIA CAFFRA KERNELS» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 72, 4, 1950-04, pàg. 1868–1868. DOI: 10.1021/ja01160a539. ISSN: 0002-7863.
- ↑ Ligthelm, S. P.; Horn, D. H. S.; Schwartz, H. M.; Von Holdt, M. M. «A chemical study of the fruits of three south africanXimenia species, with special reference to the kernel oils» (en anglès). Journal of the Science of Food and Agriculture, 5, 6, 1954-06, pàg. 281–288. DOI: 10.1002/jsfa.2740050606. ISSN: 0022-5142.
- ↑ «PlantFAdb: 18:2-delta-9a,11t; Santalbic acid; 11-Octadecen-9-ynoic acid, (11E)-; 11-Octadecen-9-ynoic acid, (E)-; 11-Octadecen-9-ynoic acid, trans-; Ximenynic acid; Santalbic acid; Ximeninic acid; trans-11-Octadecen-9-ynoic acid». [Consulta: 13 juny 2018].
- ↑ «Xymenynic Acid by Sabinsa Cosmetics - Personal Care & Cosmetics» (en anglès). [Consulta: 15 juny 2018].