Sianogeen

Sianogeen is 'n baie giftige chemiese verbinding met formule (CN)₂. Dit is 'n pseudohalogeen.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Sianogeen
Ander name	Oksalonitriel, dimetielsianoarsien
Struktuurformule van
Chemiese formule	(CN)2
Molêre massa	52,036 [g/mol]
CAS-nommer	460-19-5
Reuk	stekend, amandelrig
Fasegedrag
Smeltpunt	-27,83 °C
Kookpunt	-21,83 °C
Digtheid	0,462 m3/kg (@25 °C)
Oplosbaarheid
Kritieke temperatuur	59 °C
Kritieke druk	127 bar
Henry se konstante	0,2 [L/mol.atm]
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	onbekend
Selfontbrandingspunt	850 °C
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Dit kan polimeriseer tot parasianogeen:

Parasianogeen

Reaksies

Nes die halogene kan sianogeen onder invloed van lig in die gasfase in radikale ontbind:

$(CN)_{2}\to 2CN^{.}$

En dit kan ook as oksidant optree:

$(CN)_{2}+2e^{-}\to 2CN^{-}$

Sianogeen is die dinitriel van oksaalsuur. In verdunde suur hidroliseer sianogeen en vorm eerst die diamied van oksaalsuur, wat oksamied genoem word:

$NC-CN{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}NOOC-COONH_{2}$

Die amiedgroepe kan verder hidroliseer en eers oksamiese suur en dan oksaalsuur vorm:

$H_{2}NOOC-COONH_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}NOOC-COOH{\xrightarrow {H^{+}}}HOOC-COOH$

Hierdie hidrolise was die eerste reaksie waarmee Friedrich Wöhler aangetoon het dat organiese stowwe ook in die laboratorium vervardig kan word. Dit het egter nouliks die aandag getrek.

Sianogeen kan ook gereduseer word en eteendiamien oplewer

$NC-CN{\xrightarrow {Sn;HCl}}H_{2}N-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$