Dicián
Dicián | |||
![]() Dicián | |||
![]() | |||
IUPAC-név | Etándinitril | ||
Más nevek | Cián, ciángáz, oxálsav-dinitril, etándisavnitril | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 460-19-5 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C2N2 | ||
Moláris tömeg | 52,04 g mol−1 | ||
Sűrűség | 0,95 g cm−3 −21 °C-on | ||
Olvadáspont | −28 °C | ||
Forráspont | −21 °C | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Fokozottan tűzveszélyes (F+) Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)[1] | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R12, R23, R50/53[1] | ||
S mondatok | (S1/2), S9, S16, S23, S33, S45, S63, S60, S61[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A dicián egy színtelen, keserűmandulára emlékeztető szagú gáz. A szén egyetlen biner nitridje. Oldódik vízben, alkoholban és éterben. Az oldhatósága vízben nem túl jó, 20 °C-on vízben 450 ml oldódik. Vizes oldata viszont nem állandó (a dicián lassan ammónium-oxaláttá hidrolizál, de más változások is végbemennek). Az oldhatósága alkoholban jobb, 20 °C-on 2300 ml oldódik. Magasabb hőmérsékleten monomer alakban, szabad gyökként létezik. A dimer alak, a dicián lineáris felépítésű molekula.
Története, felfedezése
[szerkesztés]A diciánt Gay-Lussac fedezte fel 1815-ben higany(II)-cianid hevítésekor. Friedrich Wöhler fedezte fel 1824-ben, hogy a dicián hidrolízisénél oxálsav képződik. Ez szerepet játszott a vis vitalis elmélet megdöntésében.
Szerkezete
[szerkesztés]A dicián lineáris molekulát alkot. Formálisan a szén-szén kötést 1 σ- (egyszeres kötés), a szén-nitrogén kötéseket 1 σ és 2 π-kötés létesíti (háromszoros kötés). A π-kötések delokalizálódnak a szén-szén kötésre, ezért ez a kötésrend valójában közel 2. A kötéshosszok is ezt mutatják, C-C kötéshossz az etánmolekulában 154 pm, az etilénben 134 pm, a diciánmolekulában 137 pm.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A dicián meggyújtásakor bíborszínű lánggal ég. Égésekor szén-dioxid képződik és nitrogén szabadul fel. Kémiai tulajdonságai sok tekintetben a halogénmolekulákéra emlékeztetnek. Lúgokkal a klórhoz hasonlóan reagál, alkáli-cianidokká és alkáli-cianátokká alakul.
Vizes oldatban ammóniára és oxálsavra hidrolizál, ezek egymással azonnal reagálnak és ammónium-oxalát keletkezik.
Előállítása
[szerkesztés]A higany(II)-cianid hevítésekor dicián fejlődik.
Előállítható réz(II)-szulfát oldatából is, kálium-cianid-oldat hozzáöntésével. Az ekkor keletkező réz(II)-cianid réz(I)-cianidra és diciánra bomlik.
Hatása a szervezetre
[szerkesztés]A dicián a szervezetben elsősorban a sejtlégzést befolyásolja, ennek megfelelően a hatásai az oxigénhiányra emlékeztetnek: bizonytalanság, szédülés, kékes-lilássá váló bőr, lehűlés, tudatzavar és eszméletlenség. Emellett fellépnek még a vérnyomás és a szívritmus zavarai, fulladás és szapora vagy lassú és mély légzés, illetve hasi és idegrendszeri zavarok. Vérzések a nyálkahártyán, főleg az orrnyálkahártyán jelentkezhetnek, illetve kísérő tünet még a homályos látás és a szem regése.[2]
Nagy mennyiségben bejutva a szervezetbe a kiváltott oxigénhiány miatt a fulladásos halál állhat be.
Ciánmérgezés gyanúja esetén az alanyt friss levegőre, és minél hamarabb orvosi ellátásra kell vinni. Hánytatni nem célszerű, különösen ha táplálékból (pl. csonthéjasok maghúsából) ered a mérgezés. Aktív szénnel és 100% oxigénnel szokás kezelni a mérgezést, illetve az egyes tünetek szerint amil-nitrittel, hidroxokobalaminnel és dikobalt-EDTÁval. Az amil-nitrit a cián antidótuma.
Felhasználása
[szerkesztés]A diciánt szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c A dicián vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 17. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Dr. Diag oldal bejegyzése
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Nyilasi János: Szervetlen kémia
- Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet