烷烃
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其名烷[9]虽为《集韵》里收录的字,读音同“完”,但化学家取“碳”右下角的“火”,加上“完”也造出此同形异义字;“碳”表示其结构中含有碳,而“完”表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思[10]。
性质概论
[编辑]烷类皆难溶于水,在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水[11],反应式如下:
烷类会因组合结构的不同,其性质可能会有极大的差异。若结构相似,则性质相近;若结构不同,性质不同。[11] 正因此,烷类种类繁多;但也由此许多化学式相同的物质,其性质不相同。如戊烷(C
5H
12)[12]:
结构图 | IUPAC命名 | 普通命名 | 熔点 | 沸点 |
---|---|---|---|---|
![]() |
戊烷 | 正戊烷 | -130℃[13] | 36℃[13] |
![]() |
2-甲基丁烷 | 异戊烷 | -160℃[14] | 27.85℃[14] |
![]() |
2,2-二甲基丙烷 | 新戊烷 | -19.5℃[15] | 9.5℃[15] |
物理性质
[编辑]烷烃有许多物理性质:
- 密度皆小于1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水(常压)
- 不溶于水,但溶于有机溶剂。
- 熔点与沸点随著分子量增大和碳链增长而升高,同碳数的烷烃,支链越多沸点越低。
- 一般情况下,碳数小于5的烷类(甲烷到丁烷)为气态,5-16之间的烷类(戊烷到十六烷)为液态,17个碳(十七烷)及以上的烷类为固态(十七烷的熔点为21~23℃)。[16]
烷烃 | 化学式 | 沸点 [°C] | 熔点 [°C] | 20 °C下的状态 | 密度 [g·cm3] |
甲烷 | CH4 | -162 | -182.5 | 气体 | 0.000656 |
乙烷 | C2H6 | -89 | -182.8 | 气体 | 0.00126 |
丙烷 | C3H8 | -42 | -187.7 | 气体 | 0.00201 |
丁烷 | C4H10 | 0 | -138.0 | 气体 | 0.00248 |
戊烷 | C5H12[17] | 35.2 [17] | -130 [17] | 液体 [17] | 0.649 [17] |
己烷 | C6H14 | 69 | -95 | 液体 | 0.659 |
庚烷 | C7H16[18] | 98.8 [18] | -91 [18] | 液体 [18] | 0.695 [18] |
辛烷 | C8H18[19] | 126 [19] | -57 [18] | 液体 [18] | 0.708 [18] |
壬烷 | C9H20[20] | 151.7 [20] | -53 [20] | 液体 [20] | 0.724 [20] |
癸烷 | C10H22 [21] | 174.9 [21] | -30 [21] | 液体 [21] | 0.734 [21] |
十一烷 | C11H24[22] | 196.3 [22] | -26 [22] | 液体 [22] | 0.743 [22] |
十二烷 | C12H26[23] | 216 [23] | -12 [23] | 液体 [23] | 0.753 [23] |
十六烷 | C16H34 | 287 | 18 | 液体[24] | 0.773 |
十七烷 | C17H36 | 302.2 | 22 | 固体 | 0.777[25] |
二十烷 | C20H42[26] | 343.4 [26] | 37 [26] | 固体 | 0.787 [26] |
三十烷 | C30H62 | 449.7 | 66 | 固体 | 0.810 |
四十烷 | C40H82 | 523.88[27] | 82 | 固体 | 0.817 |
五十烷 | C50H102 | 575 | 91 | 固体 | 0.824 |
化学性质
[编辑]在正常情况下,烷烃性质很稳定,因为碳-氢键和碳-碳键相对稳定,难以断裂[28] 、以及烷烃不会抢夺官能团,所以不容易发生反应(如:不能使酸性高锰酸钾褪色;不能使溴水褪色),除了下面三种反应,小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃,键角可能不同于即109.5度,导致其容易发生反应。
燃烧反应
[编辑]反应通式: CnH2n+2 + (3n+1)÷2 O2 → n CO2+ n+1 H2O
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多[29]。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O[11]。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)[30]。(纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色,一般完全燃烧为淡蓝色,不完全燃烧为黄色或黄白色。)
以甲烷为例:
- CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时,反应如下:
- 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
- CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。
卤代反应
[编辑]反应通式:[注 1]
由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
- 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
- Cl2 → Cl* / *Cl
- 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。
- CH4 + Cl*→ CH3* + HCl (慢)
- CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*
- 链终止阶段:两个自由基重新组合
- Cl* 和 Cl*, 或
- R* 和 Cl*, 或
- CH3* 和 CH3*.[31]
裂解反应
[编辑]裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
- 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
- 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
- 过程中C-H键断裂,可能性为14%。[31]
裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。
在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。
命名
[编辑]烷类的命名多采IUPAC命名法。
命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状,再进行命名步骤。[32]
链烷烃
[编辑]化学通式:C
nH
2n+2[33]
链烷烃的命名步骤为:
- 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干[注 2]代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
- 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
- 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
- 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗号)隔开,一起列于取代基前面。
因为烷类一般简单,故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式[34]。例如己烷命名方式:
普通命名 | IUPAC命名 | 结构简式 | 结构式 |
---|---|---|---|
己烷、 正己烷 |
己烷 | CH3(CH2)4CH3 | ![]() |
异己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | ![]() |
新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | ![]() |
环烷烃
[编辑]化学通式:C
nH
2(n+1-g)[注 3]
简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同,仅需在前添加一环字,以做识别。例如环丙烷:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Cyclopropane-stereo.svg/150px-Cyclopropane-stereo.svg.png)
3H
6[38]
具多环的环烷烃的命名法
[编辑]除非有俗名,否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀(表示于中括号内。多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内)。 如例一、例二:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Bicyclo%283.2.0%29heptane.svg/120px-Bicyclo%283.2.0%29heptane.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Norbornane-2D-skeletal.png/120px-Norbornane-2D-skeletal.png)
这个环烷总碳数为七,由两个环组成,尾为“庚烷”,头为“双环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,只由两桥头碳直接连结,中间没有碳。由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔),[3.2.0]。故上图的环烷名为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。“[3.2.0]二环庚烷”亦可接受,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上其他含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
上图环烷总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间有两对二碳碳链,也被一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2,2,1](共用碳不计入内);这个环烷由两个环组成,故前缀为“双环”,最后得出“双环[2.2.1]庚烷”。
特例
[编辑]出于化工习惯,异辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。
结构
[编辑]烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键,可以旋转,故烷类无顺反异构体。
为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为,大约等于109°28′。[39]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。
|
|
异构体
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3b/Saturated_C4_hydrocarbons_ball-and-stick.png/220px-Saturated_C4_hydrocarbons_ball-and-stick.png)
双环[1.1.0]丁烷是唯一化学式为C4H6的烷烃。
烷类的异构体大多是链异构(由于支链不同而造成的异构体)。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列,形成同分异构体。烷烃异构体的数目会随着碳数增加而增加(OEIS数列A000602)[41]。
链烷烃的异构体
[编辑]- C1:没有同分异构体: 甲烷
- C2:没有同分异构体: 乙烷
- C3:没有同分异构体: 丙烷
- C4:两个异构体: 正丁烷, 异丁烷
- C5:三个异构体: 正戊烷, 异戊烷, 新戊烷
- C6:五个异构体: 己烷
- C12:355个异构体
- C32: 27,711,253,769个异构体
- C60: 22,158,734,535,770,411,074,184个异构体,其中有很多为非稳定状态。[42]
分布
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Jupiter.jpg/180px-Jupiter.jpg)
烷烃在宇宙间分布众多,其中分布最多的是甲烷,而极少见由10,050个碳原子以上所构成的烷烃[44]。
太阳系的分布
[编辑]烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例,例如天王星(2.3%)[45]、土卫六(5%)[46],但在大多星球上,分布较少,如地球、火星、土星等等[47]。
地球上的分布
[编辑]地球上的烷烃多为甲烷,而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减,并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。[48]
应用
[编辑]工业上的应用
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Alkane_IUPAC1.svg/220px-Alkane_IUPAC1.svg.png)
由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应,所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。
由于烷烃大多来自于石油,所以必须经过分馏的过程,以得到各种不同用途的烷烃类。 分馏结果大约如下:
成分 | 碳数 | 分馏温度 | 用途 |
---|---|---|---|
石油气 | C1–C4 | <20℃ | 燃料、化工原料 |
石油醚 | C5–C6 | 20℃-60℃ | 有机溶剂 |
汽油 | C7–C9 | 60℃-200℃ | 燃料 |
煤油 | C10–C16 | 175℃-300℃ | 燃料 |
柴油 | C15–C20 | 250℃-10,400℃ | 燃料 |
其他
[编辑]注释
[编辑]参考文献
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延伸阅读
[编辑]外部链接
[编辑]参见
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