艾氏剂
外观
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艾氏剂 | |
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IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene | |
英文名 | Aldrin |
别名 | 六氯-六氢-二甲撑萘 二氯丙酸 氯甲桥萘 |
识别 | |
CAS号 | 309-00-2 ![]() |
ChemSpider | 10292747 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI |
KEGG | C07552 |
性质 | |
化学式 | C12H8Cl6 |
摩尔质量 | 364.91 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.73 g/cm3 |
熔点 | 104 °C |
溶解性(水) | 微溶 |
蒸氣壓 | 7.5 × 10−5 mmHg 20oC |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67 |
安全术语 | S:S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62 |
欧盟分类 | ![]() ![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
闪点 | 66 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
艾氏剂(Aldrin)是一种有机氯杀虫剂,化学式为C12H8Cl6,常温常压下為無色液體,在1970年前广泛使用作為種子及土壤的杀虫剂。目前它在大部分国家被禁止。它及相關的环戊二烯类杀虫剂均是持久性有機污染物[1]。
製備
[编辑]艾氏剂可以由六氯环戊二烯和降冰片二烯進行狄尔斯–阿尔德反应來製備[2]。 类似的,艾氏剂的一种异构体,异艾氏剂也可以由六氯二环庚二烯和环戊二烯反应制得。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/86/AldrinSynthesis.svg/470px-AldrinSynthesis.svg.png)
艾氏剂以德国化学家库尔特·阿尔德名字命名。他是这种反应的共同发明者之一。一份大约2.7吨的艾氏剂和相关的环戊二烯类杀虫剂在1946到1976年被生产出来。
在泥土中,在植物表面,或是在昆虫的消化道中,艾氏剂会被氧化成有更强杀虫效果的环氧化物狄氏剂。
对环境的影响以及控制
[编辑]像一般的多氯联苯杀虫剂一样,艾氏剂具有很强的亲脂性。它在水中的溶解度仅仅只有0.027 g/mL,这使它在环境中能停留较长时间。在2001年通过的斯德哥尔摩公约上被取缔。 在美国,1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已经被禁止艾氏剂。1975年起台灣禁用阿特靈。[3]欧盟为植物保护也在2009年禁止使用艾氏剂。[4]
安全和环境方面
[编辑]艾氏剂对老鼠的口服LD50为 39 到 60 mg/kg。然而对于鱼而言,艾氏剂是致命的毒药,对于鳟鱼和蓝鳃太阳鱼,LD50仅仅只有0.006– 0.01 mg/kg
參考資料
[编辑]- ^ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
- ^ Jubb, A. H. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4.
- ^ 存档副本. [2021-04-14]. (原始内容存档于2021-04-14).
- ^ Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom. [1 December 2009]. (原始内容存档于2011-07-21).
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