Батьки Кінена розлучилися в 1968 році: його батько, вчитель середньої школи, переїхав в Мічиган — і Кінен зустрічав свого батька лише раз на рік протягом 12 років. Його мати вийшла заміж удруге. Коли Кінену було 11 років, у його матері виявили мозковий аневризм, що й пізніше стало причиною створення ним багатьох художніх робіт. Через декілька років мати вмовила Кінена переїхати жити до батька в Мічиган: як відмітив сам Кінен — це був найкращий переїзд в його житті.[1]
Натхненний комедійним фільмом Білла Мюррея «Стрічки» в 1981 році Джеймс поступає на службу в армії США з наміром відвідувати художню школу. У війську Джеймс співав у хорі — і отримав прізвисько Мейнард. Після закінчення терміну призовної військової служби він вивчав мистецтво в «Kendall College of Art and Design». У 1988 році переїхав у Лос-Анджелес, де любов до тварин привела його до створення дизайну інтер'єру для зоомагазинів. Через деякий час він почав займатися дизайном інтер'єру знімальних майданчиків (англ.set construction). У 1980-х роках, грав на бас-гітарі в гурті «TexA.NS» та співав в гурті «Children of the Anachronistic Dynasty», поступово знайомився з майбутніми учасниками гурту «Tool» , який заявив про своє існування в 1990 році.
Пляшки вина «Caduceus». Зверніть увагу на напис: «M.J Keenan, Winemaker» («М. Д. Кінен, Винороб»).
Прославившись як вокаліст «Tool» та «A Perfect Circle», Джеймс Мейнард Кінен в черговий раз не зупинився на досягнутому і зайнявся новим проектом «Puscifer», а також придбав невеликий виноградник в Аризоні.
Вино, отримане зі своїх виноградників, він продає під маркою «Caduceus», а назви вин несуть на собі відбиток давнього захоплення Мейнарда міфологією і стародавніми культурами: Merklin Vineyards Chupakabra, Nagual del Sensei.[2]
Джеймс також займається спортом джіу-джитсу по-бразилійському.