Згідно з традицією із 1936 кожен переможець перегонів на подіумі отримує пляшку молока. Традицію започаткував 1933 Луїс Меєр, що здобув другу перемогу в Інді. Після третьої перемоги 1936 він знову попросив склянку молока, однак натомість отримав пляшку з молоком. Фотограф зробив знімок Меєра, коли той пив з пляшки і показував три пальці, щоб вказати на свою третю перемогу. У 1947–1955 роках традиція призупинялась, а згодом знову відновлювалась. З 1956 її порушив лише Емерсон Фіттіпальді, випивши 1993 склянку апельсинового соку. Місцева молочна компанія почала пропонувати молоко усім переможцям перегонів. Сучасним переможцям подають 2 % знежирене молоко.[1].
У 1909 було збудовано першу у США трасу для автомобільних перегонів з гравійно-асфальтовим покриттям. Погіршення стану покриття призвело до смертельних випадків, але велика кількість глядачів переконала власника підприємцяКарла Г. Фішера[en] вкласти 155.000 доларів у ремонт дороги 3,2 млнцеглин і бетонної стіни висотою 0,84 м навколо траси. Через зменшення кількості глядачів впродовж перегонів 1910 власники вирішили організувати велику гонку за прикладом європейської 24 години Ле-Мана. Вони обрали перегони на 500 миль (804.672 км), що рівнозначне 200 колам на трасі Indianapolis Motor Speedway. Що найважливіше - призначили приз у 25.000 доларів (тоді еквівалент 37,615 кг золота). Це дозволило перегонам отримати привілейований статус.
Перші перегони відбулись 30 травня1911 за участі 80.000 глядачів для машин з робочим об'ємоммотора до 9800 см³. У перегонах 1912 приз підняли до 50.000 доларів, 1913 об'єм обмежили 7400 см³. Перегони привернули увагу європейців, що виграли усі довоєнні перегони.
Після завершення Першої світової війни у США на провідні позиції у розробці гоночних машин просунувся інженер Гаррі Міллер[en], чию компанію 1933 викупив Оффенгаузер[en]. Європейці повернулись до Інді 500 наприкінці 1930-х років, хоча не змогли перемогти. Американці домінували у перегонах до 1950-х років, коли ті стали етапом світового чемпіонату Формули-І, але і тоді не усі європейські учасники чемпіонату брали участь у перегонах. Альберто Аскарі 1952 зійшов на 40 колі і того року це були єдині перегони, у яких він брав участь, і не переміг. Через небажання європейців брати участь у Інді 500 та через значні кошти на переїзд, Формула-І відмовилась від них. На свій страх заради значного призу команда Лотус і Джим Кларк стартували 1963, 1964 і 1965, коли він переміг. Британець Грем Гілл переміг 1966 на Lola-Ford[2]. Американський виробник моторів Offenhauser, що з 1930-х років домінував у Інді 500, приєднався у 1970-х роках до McLaren. Та прогрес європейських технологій був стрімким для конкурентоздатності американських виробників і з 1978 усі основні автоучасники Інді 500 були збудовані на базі європейських шасі, моторів. З 1980-х все більше неамериканських учасників починають стартувати у перегонах, а з 1990-х вони починають домінувати через кризу в американських серіях перегонів. Мотори з турбонаддувом повернули 2012 року.
З 1971 до перегонів допустили перших жінок-репортерів, з 1977 взяло участь 8 жінок-водіїв, з яких тільки Даніка Патрік пройшла їх до фінішу, зайнявши 2005 четверте місце.
У наші дні перегони відвідує до 270 тисяч глядачів.
На початку перегони іменувались «Міжнародні 500-мильні лотереї перегони», «Індіанаполіс 500» (1911–1919). 1919 її назвали «Вільний тоталізатор» (англ.Liberty Sweepstakes), згодом «Міжнародний тоталізатор» (англ.International Sweepstakes), що з кількома варіаціями друкувалось на квитках. Одночасно після СВ2 вживались назви «500», «500-мильні перегони»(англ.The 500-Mile Race), «Індіанаполіс 500-мильні перегони» (англ.Indianapolis 500-Mile Race), «Індіанаполіс 500» (англ.Indianapolis 500), «Інді 500» (англ.Indy 500), «Річні перегони Дня пам'яті» (англ.Annual Memorial Day race). У 1981 застосували назву «65 Індіанаполіс 500-мильна гонка» (англ.65th Indianapolis 500-Mile Race) і надалі її офіційно вживають з порядковим номером перегонів та унікальною щорічною емблемою. Це було пов'язано з кризою у американських перегонах після створення серії Champ Car[en] (Championship Auto Racing Teams (CART)), куди перейшло більшість команд з United States Auto Club[en], під контролем якої залишились лише Інді 500. На 1995 власник траси Індіанаполіс Мотор Спідвей Тоні Джордж створив нову гоночну серію Інді Ліга Перегонів (англ.Indy Racing League (IRL)). Через зниження популярності CART дозволив своїм командам виступ у Інді 500, куди перейшли найбільші команди (2000/02) (лише там згідно із законом дозволяли рекламу тютюнових виробів). Після відходу титульного спонсора, 2 з 3 виробників моторів чемпіонат CART збанкрутував, після чого став називатись ChampCar World Series (CCWS). Зрештою 2008 вона збанкрутувала і єдиною серією перегонів з відкритими колесами у США залишилась IRL. 2009 до святкування 100-річчя відкриття траси, 100-річчя перших перегонів оголосили ювілейне 3-річчя. На квитках 1993 розмістили напис «93-500 миль Міжнародний Тоталізатор»(англ.93rd 500 Mile International Sweepstakes).
Зрештою, ще на кубку 1936 Borg-Warner Trophy[en] було розміщено напис «Indianapolis 500-Mile Race» (укр.Індіанаполіс 500-мильні перегони).
30 травня 1919 загинув перший водій Артур Турман на перегонах Інді. До 1973 тут загинуло 10 водіїв, що брали участь у перегонах. Зокрема 1955 загинув дворазовий переможець Інді 500 Білл Вукович[en], який на Kurtis Kraft[en] врізався у групу машин, що намагались швидко оминути місце аварії.
Під час тестових, кваліфікаційних, тренувальних заїздів на Інді 500 загинуло 23 водії — від Гаррі Мартіна (1911) до Тонні Ренна (2003). Після смерті 17 травня 1959 Джеррі Анзера[en] внаслідок опіків отриманих ним 2 травня на тренувальному заїзді, United States Automobile Club[pl] зобов'язав усіх водіїв використовувати жаростійкі комбінезони. Під час тестового заїзду 12 травня 1961 загинув дворазовий чемпіон національної серії USAC Championship Car seasons[en] (1951–1958) Тоні Беттенгаузен; 7 квітня 1968 британський гонщик Майк Спенс[en], якого запросили до участі в одній гонці Інді 500; 15 травня 1982 Гордон Смайлі[en] при спробі перетнути бар'єр у 200 миль/год.
Крім них загинуло четверо механіків в час перегонів (1911/33), семеро в час тренувань (1931/39). На перегонах також загинуло 4 службовців, пожежників (1937/73), п'ятеро глядачів (1923/87).
Поза трасою 1931 загинув 12-річний Вілбур Брінк, якого на подвір'ї власного будинку вбило колесо, що під час аварії на трасі вилетіло з неї і впало на хлопця.