Вінілхлорид

Віні́лхлори́д (хло́роете́н, хлорвіні́л) CH₂=CHCl — органічна сполука, безбарвний газ, хлоропохідна етилену.

Вінілхлорид
Назва за IUPAC	хлоретен
Інші назви	хлоретилен, монохлоретен, монохлоретилен, етилен монохлорид
Ідентифікатори
Номер CAS	79-11-8
Номер EINECS	200-831-0
Номер EC	200-831-0
KEGG	C06793
Назва MeSH	D02.455.326.271.884.750 і D02.455.526.439.975
ChEBI	28509
RTECS	KU9625000
SMILES	C=CCl
InChI	1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2
Номер Бельштейна	1731576
Номер Гмеліна	100541
Властивості
Молярна маса	61,992328 г/моль
Молекулярна маса	62,5 а.о.м.
Зовнішній вигляд	безбарвний газ
Запах	ефірний
Густина	0,9106 г/см3 (20°C)
Тпл	-154°C
Ткип	-13°C
Розчинність (вода)	1,1 г/л
Розчинність (діетиловий ефір)	добре розчинний
Тиск насиченої пари	0,13 кПа (-105,6°С)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-37,26 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	-1198,1 кДж/моль
Ст. ентропія So 298	263,98 Дж/(моль*К)
Теплоємність, co p	53,7 Дж/(моль*К)
Небезпеки
ЛД50	500 мг/кг (орально, щури)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H220, H350
ГГС запобіжних заходів	P201, P202, P210, P281, P308+P313, P377, P381, P403 , P405, P501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену:

${\ce {HC#CH +HCl -> H2C=CH-Cl}}$

Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування 1,2-дихлоретану Cl-CH₂-CH₂-Cl при температурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора:

${\ce {Cl-CH2-CH2-Cl ->[t] CH2=CH-Cl +HCl}}$

Хімічні властивості

У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронів хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома вуглецю разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок великої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом вуглецю, який знахоться біля нього, набуває часткового позитивного заряду (а другий атом вуглецю — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим, та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.

В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:

${\ce {H2C=CHCl + HCl ->[AlCl_3/FeCl_3]H3C-CHCl2}}$

Спочатку утворюється карбокатіон ${\ce {CH3-CH+ -Cl}}$, до якого приєднується аніон хлору.

За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реакцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:

${\ce {H-CH=CH-Cl->[{+NaOR}][{-NaCl,\ -HOR}]CHCH->[{+HOR}]CH2=CH-OR}}$

В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):

Джерела

• Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання

• XuMuK.ru — ВИНИЛХЛОРИД — Химическая энциклопедия [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (рос.)
• Vinil chloride | H2C=CHCl — PubChem [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (англ.)