Пређи на садржај

Mitraginin — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија измена
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
м Бот: по захтеву Вукса (lat)
 
(Нису приказане 23 међуизмене 6 корисника)
Ред 3: Ред 3:
| ImageFile = Mitragynine.png
| ImageFile = Mitragynine.png
| ImageSize =
| ImageSize =
| IUPACName = (E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b- octahydroindolo[3,2-h]quinolizin-2-yl]-3- methoxyprop-2-enoic acid methyl ester
| IUPACName = metil estar -{(''E'')-2-[(2''S'',3''S'')}--3-etil-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b- oktahidroindolo[3,2-h]hinolizin-2-il]-3- metoksiprop-2-enoinske kiseline
| OtherNames =
| OtherNames =
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Abbreviations =
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2298865
| ChemSpiderID = 2298865
Ред 19: Ред 20:
}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Section2 = {{Chembox Properties-lat
| Formula =
| Formula=C<sub>23</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| Formula=C<sub>23</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| MolarMass=398.4953
| MolarMass=398.4953
Ред 34: Ред 36:
}}
}}


'''Mitraginin''', je indolni [[alkaloid]]. On je najzastupljeniji [[alkaloid]] biljke -{''[[Mitragyna speciosa]]''}-.<ref name="pmid3419199">{{cite journal | author = Jansen KL, Prast CJ | title = Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids | journal = J Ethnopharmacol | volume = 23 | issue = 1 | pages = 115–9 | year = 1988 | pmid = 3419199 | doi = 10.1016/0378-8741(88)90121-3| url = }}</ref>
'''Mitraginin''', je indolni [[alkaloid]]. On je najzastupljeniji [[alkaloid]] biljke -{''[[Mitragyna speciosa]]''}-.<ref name="pmid3419199">{{cite journal |vauthors=Jansen KL, Prast CJ | title = Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids | journal = J Ethnopharmacol | volume = 23 | issue = 1 | pages = 115–9 | year = 1988 | pmid = 3419199 | doi = 10.1016/0378-8741(88)90121-3| url = }}</ref>


==Farmakologija==
==Farmakologija==
U malim dozama deluje kao [[Psihostimulansi|stimulant]], dok je u višim dozama sličan [[opijati]]ma. Na nižim dozama aktivira [[Adrenergički receptor|adrenergičke receptore]], dok na višim dozama deluje i na [[mu opioidni receptor|mu-]] i [[delta opioidni receptor|delta]]-[[opioidni receptor|opioidne receptore]]. Mu-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte [[opijati|opijata]], [[analgetik|analgezija]], i fizičke [[zavisnost]]i.
U malim dozama deluje kao [[Психостимуланс|stimulans]], dok je u višim dozama sličan [[opijati]]ma. Na nižim dozama aktivira [[Adrenergički receptor|adrenergičke receptore]], dok na višim dozama deluje i na [[mi opioidni receptor|mi-]] i [[delta opioidni receptor|delta]]-[[opioidni receptor|opioidne receptore]]. Mi-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte [[opijati|opijata]], [[analgetik|analgezija]], i fizičke [[zavisnost]]i.


Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt [[mitraginin-pseudoindoksil]], koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni [[Delta opioidni receptor|δ-opioidni]] [[agonist (farmakologija)|agonist]] sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.<ref name="pmid11960505">{{cite journal | author = Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S | title = Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands | journal = J. Med. Chem. | volume = 45 | issue = 9 | pages = 1949–56 | year = 2002 | month = April | pmid = 11960505 | doi = 10.1021/jm010576e | url = }}</ref> Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje [[7-hidroksimitraginin]]. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.<ref name="pmid15304982">{{cite journal | author = Takayama H | title = Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa | journal = Chem. Pharm. Bull. | volume = 52 | issue = 8 | pages = 916–28 | year = 2004 | month = August | pmid = 15304982 | doi = 10.1248/cpb.52.916| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15304982 }}</ref>
Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt [[mitraginin-pseudoindoksil]], koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni [[Delta opioidni receptor|δ-opioidni]] [[agonist (farmakologija)|agonist]] sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.<ref name="pmid11960505">{{cite journal |vauthors=Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S | title = Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands | journal = J. Med. Chem. | volume = 45 | issue = 9 | pages = 1949–56 | year = 2002 | pmid = 11960505 | doi = 10.1021/jm010576e | url = }}</ref> Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje [[7-hidroksimitraginin]]. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.<ref name="pmid15304982">{{cite journal | author = Takayama H | title = Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa | journal = Chem. Pharm. Bull. | volume = 52 | issue = 8 | pages = 916–28 | year = 2004 | pmid = 15304982 | doi = 10.1248/cpb.52.916| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15304982 }}</ref>


==Doze==
==Doze==
Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15&nbsp;-{mg}- do 65&nbsp;-{mg}-.
Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15&nbsp;-{mg}- do 65&nbsp;-{mg}-.

==Sinteza==
Prvu [[totalna sinteza|totalnu sintezu]] mitraginina su objavili Takajama -{et al.}- [[1995]].<ref name="Takayama_1995">{{cite journal |author1=Takayama H. |author2=Maeda M. |author3=Ohbayashi S. |author4=Kitajima M. |author5=Sakai S.-i. |author6=Aimi N. | title = The First Total Synthesis of (-)-Mitragynine, An Analgesic Indole Alkaloid in Mitragyna speciosa | journal = Tetrahedron Letters | volume = 36 | issue = 51 | year = 1995 | pages = 9337–9340 | doi = 10.1016/0040-4039(95)02022-H }}</ref>

==Vidi još==
*[[7-hidroksimitraginin]]
*[[Mitraginin pseudoindoksil]]
*[[Mitrafilin]]


==Literatura==
==Literatura==
{{reflist|2}}
{{reflist}}

== Spoljašnje veze ==
{{Portal-lat|Hemija}}

{{Opioidi-lat}}



{{Medicinsko upozorenje-lat}}
{{Podnožje|lat=da|Medicina|Hemija}}

[[Категорија:Опијати]]
[[Категорија:Индолни алкалоиди]]
[[Категорија:Индолохинолизидини]]
[[Категорија:Етри]]
[[Категорија:Делта-опиоидни агонисти]]

Тренутна верзија на датум 8. март 2024. у 00:13

Mitraginin
Nazivi
IUPAC naziv
metil estar (E)-2-[(2S,3S)-3-etil-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b- oktahidroindolo[3,2-h]hinolizin-2-il]-3- metoksiprop-2-enoinske kiseline
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • O=C(OC)\C(=C\OC)[C@H]4C[C@H]3c2nc1cccc(OC)c1c2CCN3C[C@H]4CC
Svojstva
C23H30N2O4
Molarna masa 398,4953
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Mitraginin, je indolni alkaloid. On je najzastupljeniji alkaloid biljke Mitragyna speciosa.[3]

Farmakologija

[уреди | уреди извор]

U malim dozama deluje kao stimulans, dok je u višim dozama sličan opijatima. Na nižim dozama aktivira adrenergičke receptore, dok na višim dozama deluje i na mi- i delta-opioidne receptore. Mi-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte opijata, analgezija, i fizičke zavisnosti.

Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt mitraginin-pseudoindoksil, koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni δ-opioidni agonist sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.[4] Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje 7-hidroksimitraginin. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.[5]

Doze

[уреди | уреди извор]

Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15 mg do 65 mg.

Sinteza

[уреди | уреди извор]

Prvu totalnu sintezu mitraginina su objavili Takajama et al. 1995.[6]

Vidi još

[уреди | уреди извор]

Literatura

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol. 23 (1): 115—9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3. 
  4. ^ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949—56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e. 
  5. ^ Takayama H (2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916—28. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916. 
  6. ^ Takayama H.; Maeda M.; Ohbayashi S.; Kitajima M.; Sakai S.-i.; Aimi N. (1995). „The First Total Synthesis of (-)-Mitragynine, An Analgesic Indole Alkaloid in Mitragyna speciosa”. Tetrahedron Letters. 36 (51): 9337—9340. doi:10.1016/0040-4039(95)02022-H. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Mitraginin&oldid=27445334”