Iloprost

Iloprost
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroksy-4-[(E,3S)-3-hydroksy-4-metylookt-1-en-6-ynylo]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-pentalen-2-ylideno]pentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	nazwy handlowe: Ventavis, Zentiva
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H32O4
Masa molowa	360,49 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	78919-13-8
PubChem	5311181
DrugBank	DB01088
SMILES
	CC#CCC(C)[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/C2)O)O
InChI
	InChI=1S/C22H32O4/c1-3-4-7-15(2)20(23)11-10-18-19-13-16(8-5-6-9-22(25)26)12-17(19)14-21(18)24/h8,10-11,15,17-21,23-24H,5-7,9,12-14H2,1-2H3,(H,25,26)/b11-10+,16-8+/t15?,17-,18+,19-,20+,21+/m0/s1
	InChIKey
	HIFJCPQKFCZDDL-ACWOEMLNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo słabo rozpuszczalny
logP	4,8
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AC11
	Multimedia w Wikimedia Commons

Iloprost – organiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostacykliny^[1]. Lek na nadciśnienie płucne. Pierwszy w historii lek zarejestrowany do leczenie odmrożeń^[3].

Mechanizm działania

Iloprost działa poprzez rozszerzenie naczyń krwionośnych tętniczych i żylnych. Hamuje agregację i adhezję płytek krwi. Zwiększa gęstość naczyń włosowatych. Aktywuje proces fibrynolizy. Poprawia to ciśnienie w płucach i saturację mieszanej krwi żylnej^[4]^[5].

Odmrożenia

Amerykańska Agencja Żywności i Leków 14 lutego 2024 zarejestrowała iloporst jako pierwszy lek do leczenia odmrożeń. Badania, na małej grupie 47 pacjentów, wykazały, że lek znacznie ograniczył uszkodzenia odmrożonych tkanek. Odmrożenia u 60% pacjentów, którzy nie otrzymali leku ostatecznie kwalifikowały się do amputacji. W przypadku grupy pacjentów otrzymujących lek, żaden nie wymagał takiej interwencji^[6].

Działanie leku polega na wazodylatacji, czyli rozszerzeniu naczyń krwionośnych, co zapobiega tworzenia się skrzepów w odmrożonych tkankach. Ilprost wykazuje też przeciwdziałanie uszkodzeniom wywołanych reperfuzją, czyli nagłym napływem tlenu do odmrożonych tkanek, co normalnie powoduje stres oksydacyjny^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Iloprost, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01088 [dostęp 2024-02-29] (ang.).
↑ Iloprost [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 sierpnia 2022, numer katalogowy: SML1651 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Steven R.S.R. Hall Steven R.S.R., A Drug To Treat Frostbite Is Finally Available [online], IFLScience, 24 lutego 2024 [dostęp 2024-02-28] (ang.).
↑ Iloprost, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-03-05] .
↑ Iloprost Zentiva, 10 mikrogramów/ml, roztwór do nebulizacji [online], charakterystyka produktu leczniczego, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-05] .
↑ EmmanuelE. Cauchy EmmanuelE., BenoitB. Cheguillaume BenoitB., EricE. Chetaille EricE., A Controlled Trial of a Prostacyclin and rt-PA in the Treatment of Severe Frostbite, „The New England Journal of Medicine”, 364 (2), 2011, s. 189–190, DOI: 10.1056/NEJMc1000538 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DrugBank-1] Iloprost, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01088 [dostęp 2024-02-29] (ang.).

[SA-2] Iloprost [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 sierpnia 2022, numer katalogowy: SML1651 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[IFLS-3] Steven R.S.R. Hall Steven R.S.R., A Drug To Treat Frostbite Is Finally Available [online], IFLScience, 24 lutego 2024 [dostęp 2024-02-28] (ang.).

[MP-4] Iloprost, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-03-05] .

[MZ-5] Iloprost Zentiva, 10 mikrogramów/ml, roztwór do nebulizacji [online], charakterystyka produktu leczniczego, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-03-05] .

[NEJM-6] EmmanuelE. Cauchy EmmanuelE., BenoitB. Cheguillaume BenoitB., EricE. Chetaille EricE., A Controlled Trial of a Prostacyclin and rt-PA in the Treatment of Severe Frostbite, „The New England Journal of Medicine”, 364 (2), 2011, s. 189–190, DOI: 10.1056/NEJMc1000538 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]