Erytrytol

Erytrytol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3S)-butano-1,2,3,4-tetraol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Erythriolum
inne	erytritol, doierytryt, mezo-tetrahydroksybutan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O4
Masa molowa	122,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub łatwo przesypujące się granulki
	Identyfikacja
Numer CAS	149-32-6
PubChem	222285
DrugBank	DB04481
SMILES
	C(C(C(CO)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
	InChIKey
	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
Właściwości
	Gęstość
	69,5 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	610 g/l (22 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo trudno
Temperatura topnienia	118–122 °C
Temperatura wrzenia	329–331 °C
logP	−2,29
Kwasowość (pKa)	13,27
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-07-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	KF2000000
Dawka śmiertelna	LD50 7 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	rozszerzające naczynia krwionośne
Procent wchłaniania	90%
Wydalanie	mocz 90%, kał 10%
	Multimedia w Wikimedia Commons

Erytrytol – organiczny związek chemiczny, alifatyczny alkohol czterowodorotlenowy z grupy cukroli. Jest dodatkiem do żywności, stosowanym jako substancja słodząca (E968).

Erytrytol jest związkiem typu mezo i nie wykazuje aktywności optycznej (w przeciwieństwie do swojego diastereoizomeru, treitolu, występującego w formie prawo- i lewoskrętnej).

Czteroazotan erytrytu ma właściwości wybuchowe.

Występowanie

Erytrytol naturalnie występuje w niewielkich ilościach w wielu owocach, w niektórych porostach, wodorostach i w czerwonym winie^[4].

Otrzymywanie na skalę przemysłową

Na skalę przemysłową erytrytol jest otrzymywany zwykle na drodze fermentacji glukozy przez różne gatunki drożdży^[5].

Opracowano również metodę otrzymywania erytrytolu z wykorzystaniem glicerolu jako surowca wyjściowego. W metodzie tej również wykorzystuje się drożdże z gatunku Yarrowia lipolytica^[6].

Zastosowanie

Przemysł spożywczy

Erytrytol ma zerową wartość energetyczną i jest stosowany jako substancja słodząca wykazująca 70^[3]–90%^[7] słodyczy sacharozy. Nie jest metabolizowany w organizmie człowieka. Dobrze się wchłania z przewodu pokarmowego (ok. 90%^[8]) i praktycznie w całości jest wydalany z moczem w postaci niezmienionej^[9]^[8]. Około 10% spożytej ilości przechodzi do jelita grubego^[8], nie jest jednak substratem dla flory bakteryjnej jelita^[10].

Jest wykorzystywany do produkcji napojów oraz deserów o obniżonej wartości kalorycznej. Polecany jest w dietach niskokalorycznych i bezcukrowych.

Przemysł farmaceutyczny

Erytrytol stosowany jest w przemyśle farmaceutycznym jako masa tabletkowa w formulacjach bezpiecznych dla osób z cukrzycą oraz z nietolerancją laktozy, jako nośnik substancji aktywnych w formulacjach wziewnych. Erytrytol w formie proszku wykorzystuje się do usuwania płytki nazębnej w periodontologii^[11].

Wpływ na zdrowie

Cukrzyca

Erytrytol ma zerowy indeks glikemiczny, a jego indeks insulinemiczny (określający wzrost poziomu insuliny we krwi) wynosi 2^[8]. Dzięki temu może być stosowany jako zamiennik cukru przez osoby z cukrzycą.

Ponadto działa ochronnie na śródbłonek naczyń krwionośnych w warunkach hiperglikemii^[12]. Zwiększa również przepływ przez włosowate naczynia krwionośne i poprawia elastyczność tętnic u osób z cukrzycą typu 2^[13].

Próchnica zębów

Erytrytol nie jest fermentowany przez bakterie występujące w jamie ustnej, dlatego nie powoduje próchnicy i określany jest jako przyjazny dla zębów^[14].

Choroby zakrzepowo-zatorowe

W 2023 r. opublikowano wyniki badań wskazujące na zwiększone ryzyko poważnych niekorzystnych zdarzeń sercowo-naczyniowych u osób używających poliolowych substancji słodzących, zwłaszcza erytrytolu^[15].

Zobacz też

ditiotreitol

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Erythritol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
↑ ^a ^b ^c mezo-Erytrytol (nr E7500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-07-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ KundimiK. Sreenath KundimiK., Yeldur P.Y.P. Venkatesh Yeldur P.Y.P., Analysis of erythritol in foods by polyclonal antibody-based indirect competitive ELISA, „Analytical and Bioanalytical Chemistry”, 391 (2), 2008, s. 609–615, DOI: 10.1007/s00216-008-2016-x, PMID: 18369603 (ang.).
↑ ThomasT. Sasman ThomasT., WilliamW. Head WilliamW., CoreyC. Cameron CoreyC., Process for producing erythritol, zgłoszenie patentowe US 20070037266, 2007 [dostęp 2020-07-26] (ang.).
↑ WaldemarW. Rymowicz WaldemarW., AnitaA. Rywińska AnitaA., MartaM. Marcinkiewicz MartaM., High-yield production of erythritol from raw glycerol in fed-batch cultures of Yarrowia lipolytica, „Biotechnology Letters”, 31 (3), 2009, s. 377–380, DOI: 10.1007/s10529-008-9884-1, ISSN 1573-6776, PMID: 19037599 [dostęp 2020-07-26] (ang.).
↑ WandaW. Kudełka WandaW., DominikD. Jachna DominikD., Charakterystyka żywności o obniżonej wartości energetycznej, „Zeszyty Naukowe”, 834, Uniwersytet Ekonomiczny w Krakowie, 2009, s. 69–96 [dostęp 2020-07-26] .
↑ ^a ^b ^c ^d GeoffreyG. Livesey GeoffreyG., Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties, „Nutrition Research Reviews”, 16 (2), 2003, s. 163–191, DOI: 10.1079/NRR200371, PMID: 19087388 (ang.).
↑ M.M. Hiele M.M. i inni, Metabolism of erythritol in humans: comparison with glucose and lactitol, „The British Journal of Nutrition”, 69 (1), 1993, s. 169–176, DOI: 10.1079/bjn19930019, ISSN 0007-1145, PMID: 8457525 [dostęp 2020-07-26] (ang.).
↑ EvaE. Arrigoni EvaE., FredF. Brouns FredF., RenatoR. Amadò RenatoR., Human gut microbiota does not ferment erythritol, „The British Journal of Nutrition”, 94 (5), 2005, s. 643–646, DOI: 10.1079/bjn20051546, PMID: 16277764 (ang.).
↑ Tobias T.T.T. Hägi Tobias T.T.T. i inni, Clinical outcomes following subgingival application of a novel erythritol powder by means of air polishing in supportive periodontal therapy: a randomized, controlled clinical study, „Quintessence International”, 44 (10), 2013, s. 753–761, DOI: 10.3290/j.qi.a30606, PMID: 24078975 (ang.).
↑ Daniëlle M.P.H.J.D.M.P.H.J. Boesten Daniëlle M.P.H.J.D.M.P.H.J. i inni, Multi-targeted mechanisms underlying the endothelial protective effects of the diabetic-safe sweetener erythritol, „PLoS One”, 8 (6), 2013, e65741, DOI: 10.1371/journal.pone.0065741, PMID: 23755276, PMCID: PMC3673924 (ang.).
↑ NirN. Flint NirN. i inni, Effects of erythritol on endothelial function in patients with type 2 diabetes mellitus: a pilot study, „Acta Diabetologica”, 51 (3), 2014, s. 513–516, DOI: 10.1007/s00592-013-0534-2, ISSN 1432-5233, PMID: 24366423, PMCID: PMC4037362 [dostęp 2020-07-26] (ang.).
↑ Kauko K.K.K. Mäkinen Kauko K.K.K., Sugar alcohols, caries incidence, and remineralization of caries lesions: a literature review, „International Journal of Dentistry”, 2010, 2010, s. 981072, DOI: 10.1155/2010/981072, ISSN 1687-8736, PMID: 20339492, PMCID: PMC2836749 [dostęp 2020-07-26] (ang.).
↑ MarcoM. Witkowski MarcoM. i inni, The artificial sweetener erythritol and cardiovascular event risk, „Nature Medicine”, 29 (3), 2023, s. 710–718, DOI: 10.1038/s41591-023-02223-9, PMID: 36849732, PMCID: PMC10334259 [dostęp 2024-06-19] (ang.).

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] Erythritol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).

[SA-3] mezo-Erytrytol (nr E7500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-07-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sreenath-4] KundimiK. Sreenath KundimiK., Yeldur P.Y.P. Venkatesh Yeldur P.Y.P., Analysis of erythritol in foods by polyclonal antibody-based indirect competitive ELISA, „Analytical and Bioanalytical Chemistry”, 391 (2), 2008, s. 609–615, DOI: 10.1007/s00216-008-2016-x, PMID: 18369603 (ang.).

[Sasman-5] ThomasT. Sasman ThomasT., WilliamW. Head WilliamW., CoreyC. Cameron CoreyC., Process for producing erythritol, zgłoszenie patentowe US 20070037266, 2007 [dostęp 2020-07-26] (ang.).

[Rymowicz-6] WaldemarW. Rymowicz WaldemarW., AnitaA. Rywińska AnitaA., MartaM. Marcinkiewicz MartaM., High-yield production of erythritol from raw glycerol in fed-batch cultures of Yarrowia lipolytica, „Biotechnology Letters”, 31 (3), 2009, s. 377–380, DOI: 10.1007/s10529-008-9884-1, ISSN 1573-6776, PMID: 19037599 [dostęp 2020-07-26] (ang.).

[Kudełka-7] WandaW. Kudełka WandaW., DominikD. Jachna DominikD., Charakterystyka żywności o obniżonej wartości energetycznej, „Zeszyty Naukowe”, 834, Uniwersytet Ekonomiczny w Krakowie, 2009, s. 69–96 [dostęp 2020-07-26] .

[Livesey-8] GeoffreyG. Livesey GeoffreyG., Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties, „Nutrition Research Reviews”, 16 (2), 2003, s. 163–191, DOI: 10.1079/NRR200371, PMID: 19087388 (ang.).

[Hiele-9] M.M. Hiele M.M. i inni, Metabolism of erythritol in humans: comparison with glucose and lactitol, „The British Journal of Nutrition”, 69 (1), 1993, s. 169–176, DOI: 10.1079/bjn19930019, ISSN 0007-1145, PMID: 8457525 [dostęp 2020-07-26] (ang.).

[Arrigoni-10] EvaE. Arrigoni EvaE., FredF. Brouns FredF., RenatoR. Amadò RenatoR., Human gut microbiota does not ferment erythritol, „The British Journal of Nutrition”, 94 (5), 2005, s. 643–646, DOI: 10.1079/bjn20051546, PMID: 16277764 (ang.).

[Hägi-11] Tobias T.T.T. Hägi Tobias T.T.T. i inni, Clinical outcomes following subgingival application of a novel erythritol powder by means of air polishing in supportive periodontal therapy: a randomized, controlled clinical study, „Quintessence International”, 44 (10), 2013, s. 753–761, DOI: 10.3290/j.qi.a30606, PMID: 24078975 (ang.).

[Boesten-12] Daniëlle M.P.H.J.D.M.P.H.J. Boesten Daniëlle M.P.H.J.D.M.P.H.J. i inni, Multi-targeted mechanisms underlying the endothelial protective effects of the diabetic-safe sweetener erythritol, „PLoS One”, 8 (6), 2013, e65741, DOI: 10.1371/journal.pone.0065741, PMID: 23755276, PMCID: PMC3673924 (ang.).

[Flint-13] NirN. Flint NirN. i inni, Effects of erythritol on endothelial function in patients with type 2 diabetes mellitus: a pilot study, „Acta Diabetologica”, 51 (3), 2014, s. 513–516, DOI: 10.1007/s00592-013-0534-2, ISSN 1432-5233, PMID: 24366423, PMCID: PMC4037362 [dostęp 2020-07-26] (ang.).

[Mäkinen-14] Kauko K.K.K. Mäkinen Kauko K.K.K., Sugar alcohols, caries incidence, and remineralization of caries lesions: a literature review, „International Journal of Dentistry”, 2010, 2010, s. 981072, DOI: 10.1155/2010/981072, ISSN 1687-8736, PMID: 20339492, PMCID: PMC2836749 [dostęp 2020-07-26] (ang.).

[Witkowski-15] MarcoM. Witkowski MarcoM. i inni, The artificial sweetener erythritol and cardiovascular event risk, „Nature Medicine”, 29 (3), 2023, s. 710–718, DOI: 10.1038/s41591-023-02223-9, PMID: 36849732, PMCID: PMC10334259 [dostęp 2024-06-19] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]