Eritritol

Eritritol
	Nome IUPAC (2R,3S)-butano-1,2,3,4-tetraol
Identificadores
Número CAS	149-32-6
PubChem	222285
ChemSpider	192963
UNII	RA96B954X6
DrugBank	DB04481
KEGG	D08915
ChEBI	CHEBI:17113
ChEMBL	CHEMBL349605
Referencia Beilstein	1719753
Referencia Gmelin	82499
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO C([C@H]([C@H](CO)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+; Key: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N InChI=1/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+; Key: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN;
Propiedades
Fórmula molecular	C4H10O4
Masa molar	122,12 g mol−1
Densidade	1.45 g/cm³
Punto de fusión	121 °C; 250 °F; 394 K
Punto de ebulición	329–331 °C; 624–628 °F; 602–604 K
Solubilidade en auga	61% w/w (25 °C)
Susceptibilidade magnética (χ)	−73.80·10−6 cm3/mol
Perigosidade
NFPA 704	1 1 0
Compostos relacionados
Alcoois relacionados	Glicerol (propanotriol); Ribitol (pentano-1,2,3,4,5-pentol)
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O eritritol ((2 R ,3 S )-butano-1,2,3,4-tetraol) é un polialcohol (azucre-alcohol) usado como substituto dos sabores doces. Foi aprobado nos EUA e noutras partes do mundo como edulcorante.^[2] É producido de xeito natural en froitas e alimentos fermentados.^[3] A nivel industrial prodúcese a partir de glicosa á que se lle aplica o fermento Moniliella pollinis.^[2] Foi descuberto en 1848 polo químico escocés John Stenhouse.^[4]

Propiedades

O eritritol está entre un 60% e un 70% tan doce como a sacarosa. Non ten calorías e non afecta o nivel de glicosa no sangue.^[5] Non produce carie,^[6] é parcialmente absorbido polo corpo, e ten menos efectos secundarios no tracto intestinal que xilitol e maltitol (en grandes cantidades pode ter efectos laxantes). A etiquetaxe dos produtos que conteñen eritritol pode variar segundo o país, sendo etiquetado como 0,2 calorías por gramo nos Estados Unidos, e como 'cero calorías' no Xapón e na UE.^[7]

Propiedades físicas

Solución térmica

O eritritol ten un forte efecto de arrefriamento cando se disolve en auga, que pode combinarse co efecto de arrefriamento dos sabores de menta. Este efecto só está presente antes de que o eritritol estea completamente disolto, como pode acontecer nunha barra de chocolate, na goma de mascar etc.

A mestura de propiedades semellantes ao azucre

O eritritol é un axente de carga para edulcorantes de alta intensidade, especialmente derivados da estevia, e adoita combinarse con outros ingredientes voluminosos similares ao azucre.

O eritritol tamén ten unha propensión a cristalizar e non é tan soluble como a sacarosa, polo que tamén se poden escoller ingredientes para axudar a negar esta desvantaxe. Ademais, o eritritol é "non higroscópico", o que significa que non atrae a humidade, o que pode provocar o secado dos produtos se non se usa outro ingrediente higroscópico na formulación, especialmente dos produtos de panadería. A inulina, a isomalta e a glicerina son algúns dos ingredientes que se poden utilizar para complementar as propiedades do eritritol e contrarrestar efectos non desexados, como os de arrefriamento.

Eritritol e bacterias

O eritritol non pode ser metabolizado polas bacterias orais, polo que non contribúe á carie. É usado preferentemente por Brucella spp. A presenza de eritritol nas placentas de cabras, vacas e porcos propúxose como explicación para a acumulación Brucella atopada nestes sitios.

Aplicacións

O eritritol emprégase na industria alimentaria como edulcorante. Cando este polialcohol está en contacto cunha solución acuosa, experimenta un efecto refrescante que se utiliza na alta cociña para xerar sabores e texturas. Nalgúns casos reforza o sabor mentolado dalgunhas sobremesas. Noutras ocasións, cando se mestura con gorduras como manteiga de cacahuete, manteiga ou aceite de coco, reforza un sabor metálico das graxas, que na maioría dos casos non é agradable. Este efecto nótase en barras de chocolate que conteñen eritritol.

Eritritol e dixestión humana

A maior parte do eritritol é absorbido no torrente sanguíneo no intestino delgado, e despois excrétase case sen cambios na urina. Aproximadamente o 10% entra no colon. O 90% do eritritol é absorbido antes de entrar no intestino groso, polo que non causa efectos laxantes.

Efectos secundarios

O eritritol raramente ten efectos secundarios e é menos probable que cause gases ou inchazo que outros polialcohois. Un estudo publicado en Nature (Nature Medicine) demostrou que doses altas de eritritol estaban asociadas a un aumento da coagulación do sangue e un risco dobre de sufrir un ictus e un ataque cardíaco para as persoas con factores de risco existentes para doenzas cardíacas, incluída a diabetes.^[8] ^[9]

Notas

↑ O'Neil M, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14th ed.). Merck. p. 629. ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 https://web.archive.org/web/20090319051505/http://www.cfsan.fda.gov/~rdb/opa-g076.html FDA/CFSAN: Agency Response Letter: GRAS Notice No. GRN 000076
↑ Shindou, T., Sasaki, Y., Miki, H., Eguchi, T., Hagiwara, K., e Ichikawa, T. 1988. Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography. Shokuhin Eiseigaku Zasshi 29(6):419-422.
↑ O descubrimento do eritritol, que Stenhouse chamou "eritroglucina", anunciouse en: Stenhouse, J. (1 de xaneiro de 1848). "Examination of the proximate principles of some of the lichens" 138: 63–89; véxase p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004.
↑ Os niveis séricos de glicosa e insulina e equilibrio de eritritol despois da administración oral en suxeitos sans, foi anunciado en: K Noda 1, K Nakayama, T Oku. 1992. Noncariogenicity of erythritol as a substrate. Caries Research 26:358–362.
↑ Kawanabe, J., Hirasawa, M., Takeuchi, T., Oda, T., and Ideda, T. 1992. Noncariogenicity of erythritol as a substrate. Caries Research 26:358–362.
↑ Directiva 2008/100/CE da Comisión, do 28 de outubro de 2008, que modifica a Directiva 90/496/CEE do Consello, en relación coa etiquetaxe sobre propiedades nutricionais dos produtos alimentarios, en canto ás cantidades diarias recomendadas, factores de conversión de enerxía e definicións.
↑ "The artificial sweetener erythritol and cardiovascular event risk" (en inglés). Consultado o 2023-02-28.
↑ LaMotte, Sandee (27 de febreiro de 2023). "Zero-calorie sweetener linked to heart attack and stroke, study finds" (en inglés).

Véxase tamén

Outros artigos

Treitol

Ligazóns externas

Información sobre eritritol de Cargill, un produtor estadounidense de eritritol baixo o nome comercial Eridex (en inglés)
Páxina de información: Eritritol de Stoneyfield Farms Arquivado 23 de marzo de 2009 en Wayback Machine. (en inglés)

[1] O'Neil M, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14th ed.). Merck. p. 629. ISBN 978-0-911910-00-1.

[cfsan.fda.gov-2] 2,0 ^2,1 https://web.archive.org/web/20090319051505/http://www.cfsan.fda.gov/~rdb/opa-g076.html FDA/CFSAN: Agency Response Letter: GRAS Notice No. GRN 000076

[3] Shindou, T., Sasaki, Y., Miki, H., Eguchi, T., Hagiwara, K., e Ichikawa, T. 1988. Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography. Shokuhin Eiseigaku Zasshi 29(6):419-422.

[4] O descubrimento do eritritol, que Stenhouse chamou "eritroglucina", anunciouse en: Stenhouse, J. (1 de xaneiro de 1848). "Examination of the proximate principles of some of the lichens" 138: 63–89; véxase p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004.

[5] Os niveis séricos de glicosa e insulina e equilibrio de eritritol despois da administración oral en suxeitos sans, foi anunciado en: K Noda 1, K Nakayama, T Oku. 1992. Noncariogenicity of erythritol as a substrate. Caries Research 26:358–362.

[6] Kawanabe, J., Hirasawa, M., Takeuchi, T., Oda, T., and Ideda, T. 1992. Noncariogenicity of erythritol as a substrate. Caries Research 26:358–362.

[7] Directiva 2008/100/CE da Comisión, do 28 de outubro de 2008, que modifica a Directiva 90/496/CEE do Consello, en relación coa etiquetaxe sobre propiedades nutricionais dos produtos alimentarios, en canto ás cantidades diarias recomendadas, factores de conversión de enerxía e definicións.

[8] "The artificial sweetener erythritol and cardiovascular event risk" (en inglés). Consultado o 2023-02-28.

[9] LaMotte, Sandee (27 de febreiro de 2023). "Zero-calorie sweetener linked to heart attack and stroke, study finds" (en inglés).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]