Dikloksacylina: Różnice pomiędzy wersjami

Dikloksacylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Dicloxacillinum natricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H17Cl2N3O5S
Masa molowa	470,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3116-76-5; 343-55-5 (sól sodowa); 13413-64-1 (sól sodowa, monohydrat)
PubChem	18381
DrugBank	DB00485
SMILES
	CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
	InChIKey
	YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,63 mg/l
logP	2,91
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; monohydrat soli sodowej
Zwroty H	H315, H319, H334, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; monohydrat soli sodowej
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R36/37/38, R42/43
Zwroty S	S22, S26, S36/37, S45
Numer RTECS	XH8925000
Dawka śmiertelna	LD50 3579 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CF01
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Biodostępność	60–80%
Okres półtrwania	42 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja nieprzejrzana]

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 22:52, 8 sty 2023

Dikloksacylina (łac. Dicloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie HCl, dlatego można podawać ją doustnie.

Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce^[2].

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Dikloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz^[3].

Zakres działania

Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)^[4].

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych dikloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)^[4].

Przypisy

↑ Dicloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00485 (ang.).
↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
↑ ^a ^b Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Dicloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00485 (ang.).

[Dzierżanowska-2] Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.

[Mutschler-3] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.

[Kostowski-4] Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
 {{Związek chemiczny infobox
- |Nazwa                      = Dikloksacylina
+ |nazwa                      = Dikloksacylina
- |grafika1                   = Dicloxacillin.svg
+ |1. grafika                 = Dicloxacillin.svg
- |grafika1_opis              =
+ |opis 1. grafiki            =
- |grafika2                   =
+ |2. grafika                 =
- |grafika2_opis              =
+ |opis 2. grafiki            =
- |grafika3                   =
+ |3. grafika                 =
- |grafika3_opis              =
+ |opis 3. grafiki            =
- |Nazwa systematyczna        = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-<nowiki>[[</nowiki>3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
+ |nazwa systematyczna        = kwas (2''S'',5''R'',6''R'')-6-<nowiki>[[</nowiki>3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo<nowiki>]</nowiki>amino<nowiki>]</nowiki>-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
- |Inne nazwy                 = [[Łacina|łac.]] ''dicloxacillinum''
+ |nazwy farmaceutyczne       = ''Dicloxacillinum natricum''
- |Wzór sumaryczny            = C<sub>19</sub>H<sub>17</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S
+ |inne nazwy                 =
+ |wzór sumaryczny            = C<sub>19</sub>H<sub>17</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S
- |Inne wzory                 =
+ |inne wzory                 =
+ |masa molowa                = 470,33
- |SMILES                     = CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)N[C@H] 3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O
- |Masa molowa                = 470,33
+ |wygląd                     =
- |Wygląd                     =
+ |SMILES                     = CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
- |Numer CAS                  = {{CAS|3116-76-5}}
+ |numer CAS                  = 3116-76-5<br />343-55-5 (sól sodowa)<br />13413-64-1 (sól sodowa, [[hydraty|monohydrat]])
  |PubChem                    = 18381
  |DrugBank                   = DB00485
- |Gęstość                    =
+ |gęstość                    =
+ |gęstość źródło             =
- |Stan skupienia w podanej G =
+ |stan skupienia w podanej g =
- |G warunki niestandardowe   =
+ |g warunki niestandardowe   =
- |Rozpuszczalność w wodzie   =
+ |rozpuszczalność w wodzie   = 3,63 mg/l
- |RwW warunki niestandardowe =
+ |rww źródło                 = {{r|DB}}
- |Inne rozpuszczalniki       =
+ |rww warunki niestandardowe =
- |Temperatura topnienia      =
+ |inne rozpuszczalniki       =
- |Tt warunki niestandardowe  =
- |Temperatura wrzenia        =
+ |temperatura topnienia      =
+ |tt źródło                  =
- |Tw warunki niestandardowe  =
+ |tt warunki niestandardowe  =
- |Temperatura krytyczna      =
- |Ciśnienie krytyczne        =
+ |temperatura wrzenia        =
- |Kwasowość                  =
+ |tw źródło                  =
+ |tw warunki niestandardowe  =
- |Zasadowość                 =
- |Aktywność optyczna         =
+ |temperatura krytyczna      =
- |Lepkość                    =
+ |tk źródło                  =
+ |ciśnienie krytyczne        =
- |L warunki niestandardowe   =
+ |ck źródło                  =
- |Napięcie powierzchniowe    =
+ |logP                       = 2,91
- |Np warunki niestandardowe  =
- |Punkt izoelektryczny       =
+ |kwasowość                  =
+ |zasadowość                 =
- |Typ hybrydyzacji i VSEPR   =
+ |lepkość                    =
- |Układ krystalograficzny    =
- |Moment dipolowy            =
+ |l źródło                   =
+ |l warunki niestandardowe   =
- |Zewnętrzne dane MSDS       = http://129.128.185.122/drugbank2/drugs/DB00485/safety_sheets/1349
+ |napięcie powierzchniowe    =
- |Źródło zagrożeń            = <!-- Wstaw wg wzoru: {{RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = }} -->
+ |np źródło                  =
- |Piktogram                  = <!-- Wstaw symbole wg wzoru: {{Piktogram ostrzegawczy|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak}} -->
+ |np warunki niestandardowe  =
- |Palność                    =
+ |układ krystalograficzny    =
- |Zdrowie                    =
- |Reaktywność                =
+ |moment dipolowy            =
+ |moment dipolowy źródło     =
- |Inne                       =
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|D9016|Sigma}}
- |Temperatura zapłonu        =
+ |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
- |Tz warunki niestandardowe  =
+ |postać GHS                 = monohydrat soli sodowej
- |Temperatura samozapłonu    =
+ |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|07|08}}
- |Ts warunki niestandardowe  =
- |Zwroty ryzyka              =
+ |hasło GHS                  = Dgr
+ |zwroty H                   = {{Zwroty H|315|319|334|335}}
- |Zwroty bezpieczeństwa      =
- |Numer RTECS                =
+ |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
- |Inne aniony                =
+ |zwroty P                   = {{Zwroty P|261|305+351+338|342+311}}
- |Inne kationy               =
+ |zagrożenia UE źródło       = MSDS
- |Pochodne ?                 =
+ |postać UE                  = monohydrat soli sodowej
- |?                          =
+ |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|Xn}}
- |Podobne związki            =
+ |zwroty R                   = {{Zwroty R|36/37/38|42/43}}
- |aktywny                    = {{Związek chemiczny infobox/aktywny
+ |zwroty S                   = {{Zwroty S|22|26|36/37|45}}
- |ATC                        = [[ATC (J01)|J01 CF01]]<br />QJ51 CF01 ([[ATCvet]])
+ |NFPA 704                   =
- |EC                         =
+ |NFPA 704 źródło            =
+ |temperatura zapłonu        =
- |Wykaz środków odurzających =
- |Stosowanie w ciąży         =
+ |tz źródło                  =
+ |tz warunki niestandardowe  =
- |Działanie                  = bakteriobójcze
- |Procent wchłaniania        =
+ |temperatura samozapłonu    =
- |Biodostępność              = 60–80%
+ |ts źródło                  =
+ |ts warunki niestandardowe  =
- |Okres półtrwania           = 0,7h
+ |numer RTECS                = XH8925000
- |Wiązanie z białkami osocza = 98%
- |Metabolizm                 = wątroba
+ |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> 3579 mg/kg (szczur, doustnie)
- |Wydalanie                  = przez nerki i z żółcią
+ |pochodne                   =
- |Locus                      =
+ |podobne związki            =
- |Typ genu                   =
+ |ATC                        = [[ATC (J01)|J01 CF01]]
- |Typ białka                 =
+ |legalność w Polsce         =
- |Receptory                  =
+ |stosowanie w ciąży         =
- |Wydzielanie                =
+ |działanie                  = bakteriobójcze
- |Transport                  =
+ |procent wchłaniania        =
- |Funkcje                    =
+ |biodostępność              = 60–80%
- |Antagoniści                =
+ |okres półtrwania           = 42 min
+ |wiązanie z białkami osocza = 98%
- |Choroby                    =
- |Drogi podawania            = doustnie, domięśniowo, dożylnie
+ |metabolizm                 = [[wątroba|wątrobowy]]
+ |wydalanie                  = z [[mocz]]em i [[kał]]em
- |Stężenie terapeutyczne     =
+ |drogi podawania            = doustnie, domięśniowo, dożylnie
- |Objętość dystrybucji       =
- |Dawka śmiertelna           =
+ |objętość dystrybucji       =
+ |commons                    =
 }}
+'''Dikloksacylina''' ([[łacina|łac.]] ''Dicloxacillinum'') – [[Związek organiczny|organiczny związek chemiczny]], półsyntetyczny [[antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie [[HCl]], dlatego można podawać ją doustnie.
- |minerał                    =
-}}
-'''Dikloksacylina''' <nowiki>[</nowiki>[[International Nonproprietary Name|INN]]<nowiki>]</nowiki> – [[Związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]], półsyntetyczny [[antybiotyk]] [[antybiotyki beta-laktamowe|beta-laktamowy]] należący do grupy [[penicyliny|penicylin]] o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie [[HCl]], dlatego można podawać ją doustnie.
-Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce<ref name="Dzierżanowska">{{cytuj książkę|autor=Danuta Dzierżanowska|tytuł=Antybiotykoterapia praktyczna|wydawca=α-medica press|rok=2009|ISBN=978-83-7522-048-3|strony=85|wydanie=V|}}</ref>.
+Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce<ref name="Dzierżanowska">{{cytuj książkę|autor=Danuta Dzierżanowska|tytuł=Antybiotykoterapia praktyczna|wydawca=α-medica press|rok=2009|isbn=978-83-7522-048-3|strony=85|wydanie=V}}</ref>.
 == Mechanizm działania ==
 Jest taki sam jak u innych antybiotyków [[antybiotyki beta-laktamowe|β-laktamowych]]. Dikloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy [[peptydoglikan]]u ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego [[Enzymy|enzymu]] nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
-Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie [[β-laktamazy|β-laktamaz]]<ref name="Mutschler">{{cytuj książkę|autor=Ernst Mutschler|tytuł=Farmakologia i toksykologia|wydawca=MedPharm Polska|rok=2010|ISBN=978-83-60466-81-0|strony=845|wydanie=II|}}</ref>.
+Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie [[β-laktamazy|β-laktamaz]]<ref name="Mutschler">{{cytuj książkę|autor=Ernst Mutschler|tytuł=Farmakologia i toksykologia|wydawca=MedPharm Polska|rok=2010|isbn=978-83-60466-81-0|strony=845|wydanie=II}}</ref>.
 == Zakres działania ==
-Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak [[benzylopenicylina]], z tym wyjątkiem że nie działają na [[bakterie Gram-ujemne]] i ''[[Enterococcus]]'', natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów [[gronkowiec|gronkowców]], które nie wykształciły innych [[oporność na antybiotyki|mechanizmów oporności]], takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego ([[MRSA]])<ref name="Kostowski">{{cytuj książkę|autor=Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman|tytuł=Farmakologia|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL||tom=2|rok=2010|ISBN=978-83-200-4164-4|strony=305|wydanie=III|}}</ref>.
+Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak [[benzylopenicylina]], z tym wyjątkiem że nie działają na [[bakterie Gram-ujemne]] i ''[[Enterococcus]]'', natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów [[gronkowiec|gronkowców]], które nie wykształciły innych [[oporność na antybiotyki|mechanizmów oporności]], takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego ([[MRSA]])<ref name="Kostowski">{{cytuj książkę|autor=Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman|tytuł=Farmakologia|wydawca=Wydawnictwo Lekarskie PZWL|tom=2|rok=2010|isbn=978-83-200-4164-4|strony=305|wydanie=III}}</ref>.
 == Działania niepożądane ==
 Do działań niepożądanych dikloksacyliny należą [[alergia|reakcje alergiczne]], [[dyspepsja|objawy dyspeptyczne]] (po podaniu doustnym), [[Zakrzepowe zapalenie żył powierzchownych|zakrzepowe zapalenie żył]] (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)<ref name="Kostowski"/>.
-{{Przypisy}}
+== Przypisy ==
+{{Przypisy|
+* <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00485|nazwa=Dicloxacillin|data dostępu=}}</ref>
+}}
+{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
-{{hmed}}
+{{Klasyfikacja ATC|J01}}
+{{Kontrola autorytatywna}}
-[[Kategoria:ATC-J01]]
-[[Kategoria:Penicyliny| ]]
+[[Kategoria:ATC-J01]]
-[[ca:Dicloxacil·lina]]
+[[Kategoria:Penicyliny]]
-[[da:Dicloxacillin]]
+[[Kategoria:Izoksazole]]
-[[en:Dicloxacillin]]
+[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]
-[[es:Dicloxacilina]]
+[[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
-[[fa:دی‌کلوگزاسیلین]]
-[[it:Dicloxacillina]]
-[[no:Dikloksacillin]]
-[[pt:Dicloxacilina]]
-[[th:ไดคลอกซาซิลลิน]]