Perazijnzuur

Perazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van perazijnzuur
Molecuulmodel van perazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	C2H4O3
IUPAC-naam	ethaanperoxidezuur
Andere namen	peroxyazijnzuur, PAA, proxitaan
Molmassa	76,05136 g/mol
SMILES	CC(=O)OO
CAS-nummer	79-21-0
Wikidata	Q375140
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H242 - H302 - H312 - H314 - H332 - H335 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P220 - P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Opslag	Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, basen en aluminium. Brandveilig en koel bewaren. Alleen opslaan indien gestabiliseerd.
EG-Index-nummer	607-094-00-8
VN-nummer	3105
ADR-klasse	Gevarenklasse 5.2
LD50 (ratten)	(oraal) 1740 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 1590 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,04 g/cm³
Smeltpunt	0,1 °C
Kookpunt	105 °C
Vlampunt	(open vat) 40,5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	200 °C
Dampdruk	(bij 25°C) 2670 Pa
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, zwavelzuur
Matig oplosbaar in	water
Viscositeit	0,03280 Pa·s
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 8,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Perazijnzuur, uitspraak: per-azijnzuur, is een aan azijnzuur verwante organische verbinding met als brutoformule C₂H₄O₃. Vaak wordt de uit het Engels overgenomen afkorting PAA voor de stof gebruikt: PerAcetic Acid. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende azijngeur, die mengbaar is met water. Perazijnzuur is goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether en zwavelzuur.

Perazijnzuur wordt commercieel verhandeld in een waterige oplossing van azijnzuur en waterstofperoxide, om zo de stabiliteit van de verbinding te garanderen.

Synthese

Perazijnzuur wordt bereid uit een reactie van azijnzuur en waterstofperoxide, met zwavelzuur als katalysator en bij een druk van 37490,25 Pa. Het wordt meestal geproduceerd in concentraties van 5 of 15%.

Synthese van perazijnzuur

Een andere methode is door middel van de oxidatie van aceetaldehyde.

Om minder water te verkrijgen bij het uiteindelijke reactieproduct, kan men als alternatief acetylchloride en azijnzuuranhydride laten reageren met elkaar.

De stof wordt ook op natuurlijke wijze gevormd door een aantal fotochemische reacties.

Toepassingen

De voornaamste toepassing van perazijnzuur is als reagens in de industriële synthese van epoxiden en als desinfecterend middel.

Het wordt gebruikt in de voedselbereidende en -behandelende industrie als een schoonmaak- en desinfecterend middel. Vanaf de jaren 50 wordt perazijnzuur gebruikt om fruit en groenten te behandelen tegen bacteriën en schimmels. Perazijnzuur wordt ook gebruikt om medische instrumenten te reinigen en te desinfecteren. De pulpindustrie past het toe om de vorming van biofilms tegen te gaan.

Werking als desinfecterend middel

De desinfecterende werking van perazijnzuur berust op de oxidatie van de buitenste celmembranen van micro-organismen. Aangezien de E° van perazijnzuur 1,81 V bedraagt (en de stof dus sterk oxiderend is), worden micro-organismen zeer snel gedood.

De werking van perazijnzuur wordt nauwelijks beïnvloed door de aanwezigheid van organisch materiaal. De pH en temperatuur zijn wel van invloed op de werking van perazijnzuur:

• pH: perazijnzuur is effectiever bij een pH van 7 (neutraal milieu) dan een pH van 8 of 9 (basisch milieu).
• temperatuur: bij een temperatuur van 15°C (en een pH van 7) is 5 keer zoveel perazijnzuur vereist om effectief ziekteverwekkers te doden dan bij een temperatuur van 35°C (en een pH van 7).

Toxicologie en veiligheid

Perazijnzuur kan bij schokken, wrijving, verwarming of stoten ontleden, met een ontploffing tot gevolg. De stof is een sterk oxidatiemiddel en reageert hevig met brandbare en reducerende stoffen. De stof is een zwak zuur en reageert met basen. Ze tast vele metalen aan, waaronder aluminium.

De stof is corrosief voor de ogen en de huid. Inademing van PAA kan longoedeem veroorzaken.

In het nieuws

Op 4 mei 2017 tussen 9:00 en 9:30 vond een incident plaats met perazijnzuur omdat een medewerker met opzet de stof had verspreid in het IJssellandziekenhuis (Capelle aan den IJssel). Hierbij waren 17 mensen betrokken, 5 werden opgenomen in het ziekenhuis, waarvan 2 op de IC.

Externe links

•  perazijnzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van perazijnzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van perazijnzuur

Bronnen, noten en/of referenties