Mesitol
| Mesitol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van mesitol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H12O | |||
| IUPAC-naam | 2,4,6-trimethylfenol | |||
| Andere namen | hydroxymesityleen | |||
| Molmassa | 136,19098 g/mol | |||
| SMILES | CC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C
| |||
| InChI | 1S/C9H12O/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5,10H,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 527-60-6 | |||
| EG-nummer | 208-419-2 | |||
| PubChem | 10698 | |||
| Wikidata | Q15725609 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| VN-nummer | 1759 | |||
| LD50 (muizen) | (oraal) 10.000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 73 °C | |||
| Kookpunt | 220 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 2,73 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Mesitol, de triviale naam voor 2,4,6-trimethylfenol, is een organische verbinding met als brutoformule C9H12O. Het is een fenolderivaat, maar kan ook beschouwd worden als mesityleen waarop een hydroxylgroep is aangebracht. De zuivere stof komt voor als een wit en corrosief kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Mesitol wordt bereid door de katalytische alkylering van fenol met een overmaat methanol. Deze reactie gaat door in de gasfase bij ongeveer 450°C.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Mesitol wordt gebruikt als monomeer voor polyfenyleenethers.[1] Het kan selectief gedealkyleerd worden tot 2,6-xylenol, hetgeen eveneens een monomeer is voor polyfenyleenethers.[2]
Mesitol kan katalytisch geoxideerd worden tot mesitylchinol (4-hydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-on), dat een antioxidant is en tevens een precursor van vitamine E.[3]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van mesitol
- ↑ U.S. Patent 5659006, "Method for making polyarylene ethers from mesitol" van 19 augustus 1997 aan General Electric Company
- ↑ U.S. Patent 5475156, "Method for making a 2,6-dialkylphenol" van 12 december 1995 aan General Electric Company. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ U.S. Patent 4164516, "Preparation of 4-hydroxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,5-diene-1-one" van 14 augustus 1979 aan Rhône-Poulenc Industries. Gearchiveerd op 24 juni 2016.