Caldara speelde in de jeugd van Atalanta Bergamo. Op 18 mei 2014 debuteerde hij in de Serie A tegen Catania Calcio.[3] Tijdens het seizoen 2014/15 werd de verdediger verhuurd aan Trapani Calcio. Het seizoen erop werd hij verhuurd aan AC Cesena. In 2016 keerde hij terug bij Atalanta. Op 26 oktober 2016 maakte Caldara zijn eerste competitietreffer tegen Pescara Calcio.[4]
Caldara debuteerde in 2016 in het Italië –21. Zijn debuut in het Italiaans voetbalelftal volgde op 1 juni 2018, tijdens een met 3–1 verloren oefeninterland in en tegen Frankrijk.
Italië
· 
· 
·
4 Bennacer ·
7 Morata ·
8 Loftus-Cheek ·
9 Jović ·
10 Leão ·
11 Pulisic ·
14 Reijnders ·
16 Maignan ·
17 Okafor ·
18 Zeroli ·
19 Hernández ·
20 Jiménez ·
21 Chukwueze ·
22 Emerson ·
23 Tomori ·
24 Florenzi ·
28 Thiaw ·
29 Fofana ·
31 Pavlović ·
42 Terracciano ·
46 Gabbia ·
57 Sportiello ·
80 Musah ·
90 Abraham ·
96 Torriani ·
Coach: Fonseca
· Assistent-coach: Ferreira