Naar inhoud springen

Kabachnik-Fields-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

De Kabachnik-Fields-reactie is een organische reactie waarbij een aldehyde (soms een keton), een amine en een alkylester van fosforigzuur tot een α-aminofosfonaat worden omgezet:

Reactieverloop van de Kabachnik-Fields-reactie
Reactieverloop van de Kabachnik-Fields-reactie

α-aminofosfonaten zijn belangrijke synthetische analoga van α-aminozuren. De reactie werd in 1952 door Martin Izrailevich Kabachnik en Ellis K. Fields onafhankelijk van elkaar ontdekt.[1][2]

De eerste stap in de reactie is de vorming van een imine, gevolgd door een additiereactie van het fosfonaat aan de dubbele koolstof-stikstofbinding (Pudovik-reactie).