De Grand Prix des Nations trok 30.000 toeschouwers. Voor het eerst werd ze verreden op het Autodromo Enzo e Dino Ferrari in Imola. Domenico Agusta was het daar niet mee eens. Omdat men het Autodromo Nazionale di Monza had verlaten hield hij zijn machines en Giacomo Agostini thuis, een grote teleurstelling voor de Italiaanse fans, die hun idool niet konden zien rijden. De wereldtitels in de 50cc-klasse en de 250cc-klasse werden nog steeds niet beslist, maar de tussenstanden waren enorm spannend.
Doordat MV Agusta in haar thuisrace niet aan de start kwam konden eindelijk de "mindere goden" voor een overwinning gaan. Alberto Pagani won de race met zijn LinTo exact 20 jaar nadat zijn vader Nello Pagani dat met een Gilera viercilinder gedaan had. Bijna was er ook een LinTo op de tweede plaats gekomen, maar John Dodds moest die plaats door carburatieproblemen opgeven. Daardoor werd hij slechts derde en Gilberto Milani werd met de 382cc-Aermacchi tweede. Terry Dennehy werd met de tweecilinder Honda CB 450 knap vierde.
Het bleef maar touwtrekken tussen Jack Findlay en Silvio Grassetti om de Jawa V4. Jack Findlay kreeg een kans zich te bewijzen in een internationale race in Jičín, maar daar viel hij al snel uit met een defecte ontsteking. Uiteindelijk hakte de directie van de fabriek de knoop door en voor de Grand Prix in Imola stonden drie Jawa's klaar: Voor Findlay, voor Grassetti en voor fabrieksrijder František Šťastný. Net als in de 250cc-race was Phil Read met zijn Yamahain Italië in de 350cc-klasse door niemand te kloppen. Hij was slecht gestart en moest een pitstop maken om een uitlaat vast te laten zetten, maar hij won alsnog. Grassetti kwam met zijn Jawa V4 ook moeilijk weg maar vocht zich terug naar de tweede plaats. Walter Scheimann werd met een Yamaha derde. Giacomo Agostini kwam niet opdagen omdat zijn baas Domenico Agusta het niet eens was met de keuze voor het circuit van Imola. Jack Findlay werd na een val opgenomen in het ziekenhuis.
In Italië kwam Phil Read weer eens aan de start. Hij had in 1969 alleen aan de Isle of Man TT deelgenomen, maar was in twee klassen uitgevallen. Nu op de Yamaha nam hij het op tegen Kel Carruthers en Read won. Dat kostte Benelli drie kostbare punten voor Carruthers, waardoor hem de leiding in het kampioenschap werd afgenomen. Read was kwaad op Benelli omdat dat merk niet bereid was geweest hem een fabrieksmachine voor de Italiaanse GP te geven. In de laatste ronden werd zo hard gevochten, dat zowel Read als Carruthers het oude ronderecord van Mike Hailwood braken. Kent Andersson, de grootste concurrent van Carruthers, werd derde. In de training reed Walter Villa met de nieuwe, spectaculaire Moto Villa V4 met luchtkoeling, maar in de race gebruikte hij de eencilinder productieracer, waarmee hij 9e werd. De strijd om de titel moest in Joegoslavië beslist worden, want Santiago Herrero stond aan de leiding met 83 punten, maar Kel Carruthers en Kent Andersson hadden er allebei 82.
Ook in Imola was wereldkampioen Dave Simmonds voor niemand bereikbaar. De strijd ging om de tweede plaats tussen László Szabó (MZ) en drie zelfbouwracers: die van de gebroeders Walter- en Francesco Villa en die van Heinz Kriwanek. Szabó werd uiteindelijk tweede doordat Walter Villa problemen kreeg met zijn koppeling en Francesco's zicht slechter werd doordat er een vlinder tegen zijn stofbril was gesneuveld. Francesco wist toch nog derde te worden.
In Imola had Aalt Toersen een nieuw, watergekoeld motortje van Van Veen gekregen. Zowel hij als Paul Lodewijkx startten erg slecht waardoor de Derbi-rijders Barry Smith en Ángel Nieto ervandoor konden gaan. Nieto reed de snelste ronde, maar in de achtste ronde viel hij uit. In de laatste ronde kreeg Barry Smith, die al 15 seconden voorsprong had, ook pech. Met een kapotte zuiger joeg hij naar de finish, maar Lodewijkx kwam dichterbij en passeerde hem om vervolgens zelf weer ingehaald te worden door Smith. In de laatste bocht wist Lodewijkx voorop te komen en hij won met 0,7 seconde verschil. Toersen had zich intussen ook naar voren gestreden en moest op het laatst Kreidler-testrijder Rudolf Kunz van zich af slaan. Kunz viel echter ook uit. Daardoor werd Jan de Vries met de luchtgekoelde Van Veen-Kreidler vierde. Aalt Toersen leidde het WK nog steeds, maar had slechts één punt voorsprong op Angel Nieto en Barry Smith.
Grand Prix-wegrace der Naties 1969
John Dodds
.svg){kind=small}
Phil Read
Walter Scheimann
Kent Andersson
László Szabó
.svg){kind=small}
Ángel Nieto
Paul Lodewijkx
.svg){kind=small}
Gyula Marsovszky.svg){kind=small}
Heinz Rosner
Bohumil Staša
Martti Pesonen.svg){kind=small}
Frank Perris
Ginger Molloy
Heinz Kriwanek.svg){kind=small}
· 
· 