Fulveen
Fulveen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van fulveen
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H6 | |||
IUPAC-naam | fulveen | |||
Andere namen | 5-methyleen-1,3-cyclopentadieen | |||
Molmassa | 78,11184 g/mol | |||
SMILES | C=C1C=CC=C1
| |||
InChI | 1S/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2
| |||
CAS-nummer | 497-20-1 | |||
PubChem | 136323 | |||
Wikidata | Q417595 | |||
|
Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen.[1] De chemie van fulveen werd door Johannes Thiele voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten.[2] Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De meeste fulvenen worden bereid door uit te gaan van cyclopentadieen of van het natriumzout ervan.[3]
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]2,3,4,5-tetramethylfulveen is een relatief veelgebruikt ligand in de organometaalchemie. Doorgaans wordt het ligand bereid door deprotonering van pentamethylcyclopentadieen.[4] Deze en soortgelijke fulvenen zijn voorlopers van metalloceencomplexen die gebruikt worden in katalysatoren voor de polymerisatie van alkenen.[5]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ (en) Bergmann, E. D. (1968). Fulvenes and Substituted Fulvenes. Chemical Reviews 68: 41-84. DOI: 10.1021/cr60251a002.
- ↑ (de) Thiele, J. (1900). Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. Chemische Berichte 33: 666-673. DOI: 10.1002/cber.190003301113.
- ↑ (en) Hafner, K.; Vöpel, K. H.; Ploss, G.; König, C. (1973). 6-(Dimethylamino)fulvene. Organic Syntheses 5: 431. Gearchiveerd van origineel op 29 maart 2012.
- ↑ (en) Kreindlin, A. Z.; Rybinskaya, M. A. (2004). Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand. Russian Chemical Reviews 73: 417-432. DOI: 10.1070/RC2004v073n05ABEH000842.
- ↑ Internationaal Octrooi WO/2004/020481, "Fulvene, metallocene catalysts and preparation method thereof, and preparation of polyolefines copolymer using the same" van 11 maart 2004 aan LG CHEM (Korea)[dode link]