Di Molfetta is afkomstig uit de jeugdacademie van AC Milan. Op 22 januari 2014 zat hij voor het eerst op de bank onder coach Clarence Seedorf in de bekerwedstrijd tegen Udinese.[3] Op 30 mei 2015 debuteerde de middenvelder in de Serie A. Milan won met 1–3 van Atalanta Bergamo na doelpunten van Giacomo Bonaventura (2x) en Giampaolo Pazzini. Daniele Baselli maakte het enige doelpunt van Atalanta. Di Molfetta viel in de blessuretijd in voor doelpuntenmaker Bonaventura.[4]