Clethodim
| Clethodim | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van clethodim
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C17H26ClNO3S | |||
| IUPAC-naam | (5RS)-2-{(1EZ)-1-[(2E)-3-chloorallyloxyimino]propyl}-5-[(2RS)-2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-een-1-on | |||
| Molmassa | 359,92 g/mol | |||
| SMILES | CC\C(C1=C(CC(CC(C)SCC)CC1=O)O)=N/OCC=CCl
| |||
| InChI | 1/C17H26ClNO3S/c1-4-14(19-22-8-6-7-18)17-15(20)10-13(11-16(17)21)9-12(3)23-5-2/h6-7,12-13,20H,4-5,8-11H2,1-3H3/b7-6+,19-14+
| |||
| CAS-nummer | 99129-21-2 | |||
| Wikidata | Q2642646 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1133 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | groengeel | |||
| Dichtheid | 1,1395 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −80 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 5,4 g/L | |||
| log(Pow) | 4,14 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Clethodim (ISO-naam) is een chemisch bestrijdingsmiddel dat wordt gebruikt als herbicide. Het werd ontwikkeld door Chevron Research Company.[1] Merknamen zijn onder meer Centurion en Select, beide van Arysta LifeScience.
Werking
[bewerken | brontekst bewerken]Clethodim behoort tot de groep van cyclohexeenoximen, net als onder meer profoxydim. Zoals profoxydim verstoort clethodim de biosynthese van plantenlipiden in grassoorten. Het is een systemisch herbicide dat hoofdzakelijk door de bladeren wordt opgenomen en ook via scheuten en wortels. Van de getroffen planten verkleuren de bladeren van groen naar geel, purper en bruin. Het wordt toegepast in de teelt van suiker- en voederbieten, aardappelen, katoenzaad, spinazie, bonen, erwten enz.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Clethodim is een groengele viskeuze olieachtige vloeistof. Het is oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen; weinig oplosbaar in water (5,4 gram per liter bij pH 7). Het is commercieel verkrijgbaar als emulgeerbaar concentraat, dit is een geconcentreerde oplossing van clethodim in een petroleumsolvent (naftaleen en mesityleen) die met water tot een emulsie moet verwerkt worden.[2] Het clethodim in commerciële producten is een mengsel van isomeren.
Clethodim is matig toxisch voor zoogdieren. Het irriteert de huid en maakt de huid overgevoelig. Het commercieel product is toxischer voor waterorganismen dan de zuivere stof.
Regelgeving
[bewerken | brontekst bewerken]De Europese Commissie heeft clethodim in 2011 opgenomen in de lijst van toegelaten beschermingsmiddelen.[3] De toelating was aanvankelijk beperkt tot het gebruik als herbicide op suikerbieten. Begin 2012 is die beperking opgeheven en kan clethodim ook in andere teelten gebruikt worden.[4]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor clethodim
- Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance clethodim. EFSA Journal 2011;9(10):2417. DOI:10.2903/j.efsa.2011.2417
- ↑ U.S. Patent 4440566, "Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones" van 3 april 1984 aan Chevron Research Company
- ↑ MSDS van Select
- ↑ Richtlijn 2011/21/EU van 2 maart 2011
- ↑ Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 87/2012 van 1 februari 2012. Publicatieblad L30 van 2 februari 2012. Gearchiveerd op 14 juni 2023.