Butenon
| Butenon | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van butenon
| ||||||
| ||||||
Molecuulmodel van butenon
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C4H6O | |||||
| IUPAC-naam | but-3-en-2-on | |||||
| Andere namen | methylvinylketon, MVK, methyleenaceton | |||||
| Molmassa | 70,08984 g/mol | |||||
| SMILES | CC(=O)C=C
| |||||
| InChI | 1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
| |||||
| CAS-nummer | 78-94-4 | |||||
| EG-nummer | 201-160-6 | |||||
| PubChem | 6570 | |||||
| Wikidata | Q417525 | |||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met scherpe geur | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H225 - H300 - H310 - H314 - H317 - H330 - H410 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P210 - P260 - P264 - P273 - P280 - P284 | |||||
| Opslag | Gescheiden van sterke basen, oxiderende en reducerende stoffen. Brandveilig. | |||||
| VN-nummer | 1251 | |||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 23 mg/kg | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | 0,8407 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −7 °C | |||||
| Kookpunt | 81,4 °C | |||||
| Vlampunt | −6,7 °C | |||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 9466 Pa | |||||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol, aceton, azijnzuur | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Butenon of methylvinylketon (MVK) is een zeer toxische en reactieve organische verbinding met als brutoformule C4H6O. De stof komt voor als een corrosieve en zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die zeer goed oplosbaar is in water, ethanol, aceton en azijnzuur. Butenon is het meest eenvoudige enon, een alfa,bèta-onverzadigd keton.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Butenon wordt industrieel bereid door een zuur-gekatalyseerde condensatiereactie tussen aceton en formaldehyde, gevolgd door een dehydratie.[1] De zuiverheid van het uiteindelijke product bedraagt 90 tot 97%.[2]
Op laboratoriumschaal kan het bereid worden door de hydratatie van vinylacetyleen (butenyn), in aanwezigheid van zwavelzuur en kwik(II)sulfaat:
Synthese van butenon
Een derde mogelijkheid is de dehydratie van 4-hydroxybutan-2-on met een mild organisch zuur.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]De belangrijkste toepassing van butenon is als alkyleringsreagens in organische syntheses. Deze eigenschap is tevens de oorzaak van de hoge toxiciteit van de verbinding. Het wordt verder nog gebruikt bij de productie van gasdoorlatende plastics. Butenon is ook een intermediair bij de synthese van geneesmiddelen en fungiciden en in de biosynthese van steroïden en vitamine A, hierbij wordt initieel butenon gebruikt in een Robinson-annulering.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Butenon is zeer toxisch en kan spontaan polymeriseren onder invloed van licht. De damp van de vloeistof is schadelijk en kan aanleiding geven tot astma, longoedeem en ademhalingsproblemen. Butenon is schadelijk voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Het kan irritatie van de slijmvliezen veroorzaken.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van butenon
- ↑ (en) G. Ember - Acid catalyzed, liquid phase preparation of methyl vinyl ketone, United States Patent US3928457, 1973 (publ. 1975). Gearchiveerd op 22 september 2020.
- ↑ (en) Methyl Vinyl Ketone[dode link], HubPages