Benzalchloride

Benzalchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzalchloride
Algemeen
Molecuulformule	C7H6Cl2
IUPAC-naam	dichloormethylbenzeen
Andere namen	benzylideenchloride, α-α-dichloortolueen
Molmassa	151,03 g/mol
CAS-nummer	98-87-3
EG-nummer	202-709-2
PubChem	24855098
Wikidata	Q419420
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P284 - P310
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
EG-Index-nummer	602-058-00-8
VN-nummer	1886
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,25 g/cm³
Smeltpunt	−17 °C
Kookpunt	205 °C
Vlampunt	93 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	ca. 525 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 50 Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzalchloride is een gechloreerde organische verbinding met als brutoformule C₇H₆Cl₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Synthese

Benzalchloride werd in 1848 voor het eerst bereid door de Franse scheikundige Auguste Cahours (1813-1891). Het wordt gevormd door reactie tussen benzaldehyde en fosforpentachloride of -bromide.

Tegenwoordig wordt benzalchloride bereid door de reactie van vloeibaar tolueen met chloor. De reactieomstandigheden moeten zodanig zijn dat de chlorering gebeurt op de zijketen en niet op de benzeenring van tolueen. De reactie gebeurt bij verhoogde temperatuur en onder invloed van actinisch licht. De reactie verloopt via vrije radicalen in een kettingreactie. Het reactiemechanisme bestaat uit 3 fasen: initiatie, propagatie en terminatie.

Tijdens de initiatie treedt vorming van vrije radicalen op: het licht splitst de chloormoleculen in twee chloorradicalen:

$\mathrm {Cl_{2}\ \longrightarrow \ 2\ Cl^{.}}$

Een vrij chloorradicaal is zeer reactief en botst met een tolueenmolecule. Daardoor zal er een waterstofatoom afgesplitst worden en wordt een molecule waterstofchloride gevormd, terwijl het tolueenmolecule geradicaliseerd wordt:

$\mathrm {Cl^{.}\ +\ C_{7}H_{8}\ \longrightarrow \ C_{7}H_{7}^{.}\ +\ HCl}$

Dit tolueenradicaal kan op zijn beurt reageren met een molecule dichloor, waardoor er een molecule benzylchloride ontstaat en een nieuw chloorradicaal:

$\mathrm {C_{7}H_{7}^{.}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}Cl\ +\ Cl^{.}}$

Dit benzylchloride kan op dezelfde manier in een radicaal omgezet worden door botsing met een chloorradicaal en vervolgens tot benzalchloride. Benzalchloride kan op dezelfde wijze omgezet worden tot benzotrichloride.

De kettingreactie stopt tijdens de terminatiestap wanneer twee radicalen met elkaar reageren, zoals bijvoorbeeld:

$\mathrm {C_{7}H_{7}^{.}\ +\ Cl^{.}\longrightarrow \ C_{7}H_{7}Cl}$

Om de vorming van vrije radicalen te bevorderen kan men fosforverbindingen of peroxiden aan het reactiemengsel toevoegen.

Toepassingen

Benzalchloride wordt vooral gebruikt om door hydrolyse benzaldehyde te bereiden:

$\mathrm {C_{7}H_{6}Cl_{2}\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ C_{7}H_{6}O\ +\ 2\ HCl}$

Toxicologie en veiligheid

Benzalchloride is zeer irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof is waarschijnlijk kankerverwekkend voor de mens.

De dampen kunnen explosieve mengsels vormen in de lucht (explosiegrenzen: 1,1-11 volumeprocent).

Externe links

•  benzalchloride - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties