Asid fluoroantimonik

Asid fluoroantimonik
Nama
	Nama IUPAC Fluoroantimonic acid
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	16950-06-4;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChemSpider	32741664;
ECHA InfoCard	100.037.279
Nombor EC	241-023-8;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10894750 ;
	InChI InChI=1S/FH2.6FH.Sb/h1H2;6*1H;/q+1;;;;;;;+5/p-6 Key: HBGBSIVYTBPVEU-UHFFFAOYSA-H;
	SMILES [FH2+].F[Sb-](F)(F)(F)(F)F;
Sifat
Formula kimia	H2SbF7
Jisim molar	256.765
Rupa bentuk	Cecair tidak berwarna
Ketumpatan	2.885 g/cm3
Keterlarutan	SO2ClF, SO2
Keasidan (pKa)	−25
Kebesan (pKb)	39
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Teramat menghakis, Hidrolisis ganas
Penyata bahaya GHS	H300, H310, H314, H330, H411
Penyata pencegahan GHS	P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
NFPA 704 (berlian api)	0 4 3 W
Sebatian berkaitan
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

Asid fluoroantimonik (nama sistematik fluoronium heksafluorostibanida dan fluoronium heksafluoroantimonat(V)) ialah sebatian tidak organik dengan formula kimia H₂FSbF₆ (juga ditulis H₂F[SbF₆]). Ia adalah cecair ion yang dihasilkan melalui tindak balas hidrogen fluorida (HF) dengan antimoni pentafluorida (SbF₅) dalam jumlah yang serupa secara stoikiometri. Ia adalah asid super terkuat yang diketahui, yang telah didemonstrasi turut memprotonkan hidrokarbon untuk memperoleh karbokation dan H₂.^[1] Asid-asid serupa boleh dihasilkan menggunakan jumlah berlebihan antimoni pentafluorida.^[2]

Tindak balas untuk menghasilkan asid fluoroantimonik ialah:

2 HF

\rightleftharpoons

H₂F⁺ + F^-

SbF₅ + F^- → SbF₆^-

Tindak balas keseluruhan ialah:

SbF₅ + 2 HF → SbF₆^- + H₂F⁺

Tindak balas kedua tidak berada dalam keseimbangan, maka keseluruhan tindak balas ini tidak berada dalam keseimbangan. Tindak balas ini bersifat eksotermik.

F^- yang dihasilkan oleh pengautoionan hidrogen fluorida bertindak balas dengan SbF₅ untuk menghasilkan aduk SbF^-
₆. Dalam ion fluoronium, hidrogen fluorida terkoordinat pada ion hidrogen. Anion ini dikelaskan sebagai anion tidak mengkoordinat dan merupakan nukleofil serta bes yang sangat lemah.

Asid ini dikataka mengandungi "proton-proton terdedah", tetapi proton-proton "bebas" sebenarnya sentiasa terikat pada molekul hidrogen fluorida untuk membentuk kation fluoronium (serupa dengan kation hidronium dalam larutan akua).^[3] Ion fluoroniumlah yang menyebabkan keasidan melampau asid ini. Asid fluoroantimonik adalah 10¹⁶ (10 kuadrilion) kali ganda lebih kuat daripada 100% asid sulfurik.^[4] Proton-proton dengan mudah berpindah merentas larutan, bergerak dari H₂F⁺ ke HF, jika ada, melalui mekanisma Grotthuss:

H₂F⁺ + HF

\rightleftharpoons

HF + H₂F⁺

Asid fluoroantimonik mereput secara terma pada suhu tinggi, menghasilkan gas hidrogen fluorida.

Struktur

Dua produk berkaitan telah dikristalkan daripada campuran HF-SbF₅, dan kedua-duanya telah dianalisis melalui kristalografi sinar-X kristal tunggal. Garam-garam ini mempunyai formula [H₂F⁺][Sb₂F^-
₁₁] dan [H₃F⁺
₂][Sb₂F^-
₁₁]. Dalam kedua-dua garam, anionnya ialah Sb₂F^-
₁₁.^[5] Seperti yang telah disebut di atas, SbF^-
₆ bersifat bes lemah; anion Sb₂F^-
₁₁ diramalkan lebih lemah daripadanya.

Nilai-nilai berikut adalah berdasarkan fungsi keasidan Hammett. Keasidan yang lebih tinggi dinyatakan oleh nilai lebih kecil (dalam keadaan ini, lebih negatif) bagi H₀.

Asid fluoroantimonik (1990) (Nilai H₀ = -31.3)
Asid ajaib (1974) (Nilai H₀ = -19.2)
Asid super karborana (1969) (Nilai H₀ = -18.0)
Asid fluorosulfurik (1944) (Nilai H₀ = -15.1)
Asid triflik (1940) (Nilai H₀ = -14.9

Kegunaan

Asid yang luar biasa kuatnya ini memprotonkan hampir kesemua sebatian organik. Pada 1967, Bickel dan Hogeveen telah menunjukkan bahawa HF-SbF₅ akan melepaskan H₂ daripada isobutana dan metana daripada neopentana:^[6]^[7]

(CH₃)₃CH + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + H₂

(CH₃)₄C + H⁺ → (CH₃)₃C⁺ + CH₄

Bahan-bahan yang sepadan sebagai pelarut bagi asid fluoroantimonik termasuklah SO₂ClF dan sulfur dioksida; sesetengah klorofluorokarbon juga telah digunakan. Bekas-bekas untuk mengandungi HF-SbF₅ dibuat daripada PTFE.

Keselamatan

HF-SbF₅ telah digambarkan sebagai sangat menghakis, bertoksik dan sensitif kepada lembapan.^[2]

Ia bertindak balas secara ganas dengan air, membentuk hidrogen fluorida, dioksigen dan antimoni(III) fluorida. Ia akan mengeluarkan wasap dalam udara lembap.

Lihat juga

Rujukan

^ Olah, G. A. (2001). A Life of Magic Chemistry: Autobiographical Reflections of a Nobel Prize Winner. John Wiley and Sons. m/s. 100–101. ISBN 0-471-15743-0.
^ ^a ^b Olah, G. A. (2001). "Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride". Dalam Paquette, L. (penyunting). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rh037m. Unknown parameter |coauthor= ignored (|author= suggested) (bantuan)
^ Klein, M. L. (25 Oktober 2000). "Getting the Jump on Superacids" (PDF). Pittsburgh Supercomputing Center (PSC). Diarkibkan daripada yang asal (pdf) pada 2012-05-31. Dicapai pada 2012-04-15.
^ Olah, G. A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". Journal of Organic Chemistry. 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527.
^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). "The Fluoronium Ions H₂F⁺ and H₃F₂⁺: Characterization by Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie, International Edition. 27 (3): 391–392. doi:10.1002/anie.198803911.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen". Chemical Communications. 1967 (13): 634–635. doi:10.1039/C19670000634.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons". Chemical Communications. 1967 (13): 635–636. doi:10.1039/C19670000635.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[1] Olah, G. A. (2001). A Life of Magic Chemistry: Autobiographical Reflections of a Nobel Prize Winner. John Wiley and Sons. m/s. 100–101. ISBN 0-471-15743-0.

[Olah-2] Olah, G. A. (2001). "Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride". Dalam Paquette, L. (penyunting). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rh037m. Unknown parameter |coauthor= ignored (|author= suggested) (bantuan)

[3] Klein, M. L. (25 Oktober 2000). "Getting the Jump on Superacids" (PDF). Pittsburgh Supercomputing Center (PSC). Diarkibkan daripada yang asal (pdf) pada 2012-05-31. Dicapai pada 2012-04-15.

[Olah2-4] Olah, G. A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". Journal of Organic Chemistry. 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527.

[5] Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). "The Fluoronium Ions H₂F⁺ and H₃F₂⁺: Characterization by Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie, International Edition. 27 (3): 391–392. doi:10.1002/anie.198803911.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[6] Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen". Chemical Communications. 1967 (13): 634–635. doi:10.1039/C19670000634.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[7] Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons". Chemical Communications. 1967 (13): 635–636. doi:10.1039/C19670000635.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]