スクシンイミド
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スクシンイミド[1] | |
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別称 Succinimide Succinic acid imide | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 123-56-8 |
PubChem | 11439 |
ChemSpider | 10955 |
UNII | 10X90O3503 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL275661 |
RTECS番号 | WN2200000 |
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特性 | |
化学式 | C4H5NO2 |
モル質量 | 99.09 g mol−1 |
外観 | 白色の結晶性粉末 |
密度 | 1.41 g/cm3 |
融点 |
125 ~ 127 ℃ |
沸点 |
287 ~ 289 ℃ |
水への溶解度 | 0.33 g/mL |
酸解離定数 pKa | 9.5 |
磁化率 | -47.3·10−6 cm3/mol |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
主な危険性 | 刺激性 やや可燃性 |
半数致死量 LD50 | 14 g/kg (ラット, 経口) |
関連する物質 | |
関連するイミド | マレイミド N-クロロスクシンイミド N-ブロモスクシンイミド |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
スクシンイミド (Succinimide) は、分子式C4H5NO2の環状のイミドで、ラクタムの1つである。白または無色の固体結晶。様々な有機合成、工業的には銀メッキの製造に使われる。
強塩基性条件下で臭素と混合すると、臭素化剤として多用されるN-ブロモスクシンイミドが生成する。
スクシンイミド化合物
[編集]スクシンイミドは医薬品の部分構造として用いられる。例として抗てんかん薬のエトスクシミド(ザロンチン、エメサイド)、フェンスクシミド、メスクシミド(メトスクシミド、ペチヌチン)が挙げられる。また、スクシンイミド化合物はタンパク質またはペプチド、プラスチックで共有結合を形成するのに使われる。
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エトスクシミド
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フェンスクシミド
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メスクシミド
出典
[編集]- ^ Merck Index, 12th Edition, 9040
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 869. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4