Suksinimid

Suksinimid
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₄H₅NO₂
Molyar kütlə	99,09 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,42 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	125 °S
Qaynama nöqtəsi	287-288 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	123-56-8
PubChem	11439
RTECS	WN2200000
ChEBI	9307
ChemSpider	10955

Süksinimid (2,5 -pirrolindion, kəhrəba turşusunun imidi) - ortorombik sistemin rəngsiz kristalları (a=0.75 nm, b=0.962 nm, c=1.275 nm, z=8), suda və etanolda yaxşı, dietil efirdə zəif həll olur, xloroformda həll olmur.

Xassələri

Süksinimid zəif bir turşudur, K = 2.38•10-10 (25 °C), metallarla duzlar və kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Süksinimid bərpa olunduqda reaksiya şəraitindən asılı olaraq pirrolidin, 2-pirrolidon, pirrol və ya γ-aminoyağ turşusu əmələ gəlir.

Süksinimidin halogenləşməsi N-halogenosuksinimidlər, brom Br₂ və ya natrium hipobromit NaBrO ilə qələvi mühitdə qızdırıldıqda – β-alanin NH₂ (CH₂)₂COOH əmələ gətirir. Süksinimidi əridərkən içəricindən 160 °C temperaturda xlor və ya brom buraxılarsa, halojen əvəzli olunan malein turşusu imidləri əmələ gəlir, süksinimidin fosfor pentaxlorid PCl₅ ilə qarşılıqlı əlaqəsi 2,2,3,4,5-pentaxlor-2H-pirrol verir:

Süksinimidin ammonyak NH₃ və ya metanol CH₃OH ilə işlənməsi müvafiq diamid NH2CO(CH2)2CONH2 və ya kəhrəba turşusunun monoamidi CH₃OOC(CH₂)₂CONH₂ metil efirinin əmələ gəlməsi ilə tsiklin açılmasına gətirib çıxarır. Formaldehidlə süksinimidə təsir edərkən, N-hidroksimetilen süksinimid (K₂CO₃ iştirakında) və ya N, N'-metilen disüksinimid (160 °C-də) əmələ gəlir.

Alınması

• Suksinimidi kəhrəba turşusu və ya onun anhidridini 180-200 °C-də ammonyak axını ilə qızdıraraq;
• Diammonium duzunun və ya kəhrəba turşusu və ya karbamidin amidinin quru distillə edilməsi ilə;
• Akrilonitrilin sulu sodyum siyanid NaCN ilə işlənməsi ilə;.
• Kobalt Co -nun iştirakı ilə akrilamidin karbonlaşdırılması ilə alırlar

Tətbiqi

• Süksinimid, əsasən, N-xlor- və N-bromosüksinimidlərin alınmasında, həmçinin, pirrol seriyasının heterosiklik birləşmələrinin sintezi üçün tətbiq edilir.
• Bəzi süksinimid törəmələri, məsələn, N-süksinil-3,5-dixloroanilin pestisid kimi istifadə olunur.

Mənbə

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 451-452 с.