Approcciatosi al lancio del martello sin da giovane età, esordendo in campo internazionale nel 2011, Winkler ha gareggiato inizialmente per la Cornell University[1] per poi trasferirsi alla Rutgers University[2] per far parte del team sportivo universitario e competere ai campionati NCAA.
Successivamente alla partecipazione ai Mondiali allievi 2011, Winkler ha vinto una medaglia d'argento ai campionati panamericani juniores nel 2013. Nel 2016, oltre a segnare la seconda misura ai campionati NACAC under 23, ha vinto il suo primo titolo nazionale nonché i trials olimpici statunitensi.[3] Nonostante ciò, sebbene la sua misura stagionale non rispettava gli standard olimpici, in virtù delle buone prestazioni stagionali a fronte di un basso numero di atleti ad aver raggiunto il limite di qualificazione di 77 metri, Winkler è stato ugualmente invitato ai Giochi olimpici di Rio de Janeiro 2016, concludendo la gara nelle qualificazioni.[4]
In seguito alla partecipazione olimpica, Winkler è rimasto nei più importanti circuiti internazionali, classificandosi ad un passo dal podio ai campionati NACAC di Toronto nel 2018.
^(EN) Trials: Rudy Winkler wins men's hammer throw, su archivepyc.nbcolympics.com, 6 luglio 2016. URL consultato il 16 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 16 giugno 2020).