Porpora di anilina

Un campione di seta tinta con mauveina allegata in una lettera del figlio di Perkin.

La porpora di anilina (o malveina o mauveina o CI 50245^[1]) è stato il primo colorante artificiale ad essere sintetizzato.^[2]^[3]

Il suo nome chimico è: acetato di 3-ammino-2,±9-dimetil-5-fenil-7-(p-tolilammino)fenazinio.

La porpora di anilina è una miscela di 4 composti, che sono la:

mauveina A: C₂₆H₂₃N₄⁺X⁻
mauveina B: C₂₇H₂₅N₄⁺X⁻
mauveina B2
mauveina C.

Mauveina A
Mauveina B
Mauveina B2
Mauveina C

Storia

La porpora di anilina è stata scoperta per caso nel 1856 dall'allora diciottenne William Henry Perkin, che stava cercando di sintetizzare un vaccino antimalarico, accogliendo la sfida del suo professore August Wilhelm von Hofmann. Durante l'operazione di pulitura della vetreria in seguito ad un apparentemente "fallimentare" produzione di precipitato (stava cercando di ottenere la chinina ossidando anilina contaminata da toluidine con bicromato ed acido solforico), Perkin si accorse che il precipitato solido nerastro ottenuto casualmente, se dissolto nell'alcool dava luogo ad una colorazione purpurea.

Perkin ebbe l'intuizione di utilizzare quel composto, appunto la porpora di anilina, come colorante. Perkin brevettò la sostanza ed iniziò la sua produzione in larga scala, sotto il nome di "porpora di anilina" o "porpora di Tiro".^[4] Il nome "porpora di Tiro" deriva dal nome della tintura color porpora utilizzata anticamente dai romani (estratta da un mollusco), mentre il nome di "mauveina" si riferisce al colore del fiore della malva.

Note

^ La sigla CI sta per Colour Index, che fa riferimento alla designazione nell'ambito dell'indice internazionale dei coloranti.
^ Hubner K, History - 150 Years of mauveine, in Chemie in unserer Zeit, vol. 40, n. 4, 2006, pp. 274–275, DOI:10.1002/ciuz.200690054.
^ Anthony S. Travis, Perkin’s Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry, in Technology and Culture, vol. 31, n. 1, 1990, pp. 51–82, DOI:10.2307/3105760.
^ H.C.G. Matthew,, Brian Howard Harrison, Oxford Dictionary of National Biography: In Association with the British Academy, Oxford University Press, 2004, ISBN 0-19-861393-8.

Voci correlate

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[1] La sigla CI sta per Colour Index, che fa riferimento alla designazione nell'ambito dell'indice internazionale dei coloranti.

[2] Hubner K, History - 150 Years of mauveine, in Chemie in unserer Zeit, vol. 40, n. 4, 2006, pp. 274–275, DOI:10.1002/ciuz.200690054.

[3] Anthony S. Travis, Perkin’s Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry, in Technology and Culture, vol. 31, n. 1, 1990, pp. 51–82, DOI:10.2307/3105760.

[matthew2004-4] H.C.G. Matthew,, Brian Howard Harrison, Oxford Dictionary of National Biography: In Association with the British Academy, Oxford University Press, 2004, ISBN 0-19-861393-8.

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