Metilisobutilchetone
| Metilisobutilchetone | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-metil-2-pentanone | |
| Nomi alternativi | |
| isopropilacetone, isoesanone, isobutil metil chetone, 2-metilpropil metil chetone, 4-metil-2-oxopentano, MIK, MIBK | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (CH3)2CHCH2COCH3 |
| Massa molecolare (u) | 100,16 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-550-1 |
| PubChem | 7909 |
| SMILES | CC(C)CC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,80 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | ~ 18 - 20 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −84 °C (189 K) |
| Temperatura di ebollizione | 116 °C (389 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 14 °C (287 K) |
| Limiti di esplosione | 1,2 - 8.0 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 475 °C (748 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 332 - 335 - 319 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 305+351+338 - 304+340 [1] |
Il metilisobutilchetone (o MIBK) è un chetone molto usato come solvente, avente formula (CH3)2CHCH2-CO-CH3.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto molto infiammabile, nocivo, irritante.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Il metil isobutil chetone viene prodotto a partire dall'acetone attraverso un processo in tre passaggi. Inizialmente l'acetone subisce una condensazione aldolica per fornire il diacetone alcol, il quale disidrata rapidamente a dare il mesitil ossido che viene idrogenato per dare il prodotto finale:
I processi moderni combinano questi tre passaggi in uno solo.[2]
La produzione mondiale è di diversi milioni di chilogrammi l'anno.[3]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Il MIBK viene utilizzato come solvente per nitrocellulose, lacche, ed alcuni polimeri e resine.[3]
Precursore della 6PPD
[modifica | modifica wikitesto]Un altro importante uso del metil isobutil chetone è come precursore della N-(1,3-dimetilbutil)-N-fenil-p-fenilendiammina (6PPD), un antiozonante utilizzato nell'industria degli pneumatici. La 6PPD viene preparata per a coupling riduttivo del MIBK con la 4-amminodifenilammina.[senza fonte]
Solvente e applicazioni minori
[modifica | modifica wikitesto]Diversamente dagli altri comuni solventi chetonici, acetone e butanone, il MIBK ha una bassa solubilità in acqua, rendendolo utile per estrazioni liquido-liquido. Ha una polarità simile a quella dell'acetato di etile ma una maggiore stabilità nei confronti degli acidi e delle basi in soluzione acquosa. Può essere utilizzato per estrarre oro, argento ed altri metalli preziosi da soluzioni cianuriche, come quelle che si trovano nelle miniere d'oro, per determinare la concentrazione di tali metalli. Anche il diisobutilchetone (DIBK), un chetone lipofilo correlato, viene utilizzato per questo scopo.
Il MIBK viene utilizzato anche come agente denaturante per l'alcol denaturato. Il MIBK viene utilizzato come solvente per la preparazione del gas CS utilizzato come gas lacrimogeno dalle forze di polizia britanniche.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Scheda del 4-metil-2-pentanone su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ [1][collegamento interrotto], Uhde Technology Profile: MIBK
- ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Peter J Gray, MM Stark, P. J Gray e G R. N Jones, CS gas is not CS spray - formulation is important, in BMJ, vol. 321, n. 7252, 2000, p. 26, DOI:10.1136/bmj.321.7252.46, PMC 1127688, PMID 10939811.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su metilisobutilchetone
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) International Chemical Safety Card 0511, su ilo.org.
- (EN) Scheda informativa sul MIBK del National Pollutant Inventory, su npi.gov.au.
- (EN) Guida rapida sul rischio collegato al MIBK, su cdc.gov.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4159819-2 |
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