Borepina

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Borepina
Nome IUPAC
borepina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H7B
Numero CAS291-62-3
PubChem14970100
SMILES
B1C=CC=CC=C1
Indicazioni di sicurezza
Frasi R--
Frasi S--

La borepina è un composto eterociclico insaturo a sette termini, uno dei quali è un atomo di boro, avente formula bruta C6H7B.

La borepina è un composto formalmente aromatico in quanto rispetta la regola di Hückel; ciò perché nell'anello tutti e sette gli atomi sono ibridati sp2 (hanno solo tre legami sigma) e quindi ognuno ha un orbitale p libero ed essendo 6 gli elettroni π totali (uno da ogni C e zero dal boro) la molecola è strettamente isoelettronica con lo ione tropilio (C7H7+), che è aromatico e può essere ottenuto stabile nei suoi sali [1], e la borepina può essere considerata un derivato del tropilio per sostituzione di un C+ con un atomo di boro [2].

Il derivato B-cloroborepina, che è un solido, è stato sottoposto all'analisi diffrattometrica ai raggi X e l'anello è risultato planare, con una certa alternanza nelle distanze di legame [3].

Uno studio quantomeccanico computazionale trova che la borepina è solo parzialmente aromatica in quanto il boro, essendo meno elettronegativo del carbonio, riesce solo parzialmente a ricevere densità elettronica dal resto dell'anello. Il carattere aromatico è generalmente maggiore con sostituenti elettron attrattori sul boro Borepine: A Density Functional Approach toward Structural Features and Properties | Russian Journal of Inorganic Chemistry.

  1. ^ (EN) R.J.H. Clark, S. Joss e M.J. Taylor, Vibrational spectra of tropylium tetrahaloborates [C7H7] [BX4] (X  Br or I), in Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 42, n. 8, 1986-01, pp. 927–928, DOI:10.1016/0584-8539(86)80212-4. URL consultato il 4 luglio 2020.
  2. ^ Ashe III et al. 1992
  3. ^ Ashe III et al. 1993

Voci correlate

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