Nella stagione 1999-2000 il Cittadella disputa il girone A del campionato di Serie C1, raccoglie 55 punti con il terzo posto in classifica. Partecipa ai playoff, in semifinale nel doppio confronto supera il Varese, nella finale giocata a Verona l'11 giugno 2000 pareggia (1-1) con il Brescello, ma sale per la prima volta nella sua storia in Serie B, grazie al miglior piazzamento in campionato, rispetto agli emiliani. La squadra granata allenata da Ezio Glerean disputa un campionato di alta classifica, anche se spesso lontana dal Siena che si è involato solitario. Il girone di andata si chiude con 27 punti in quarta posizione, nel girone di ritorno mette insieme 28 punti, nel computo finale è terza, dietro al Siena con 58 punti ed al Pisa con 57 punti. Nella semifinale supera il Varese, mentre il Brescello si sbarazza del Pisa, nella finale con il Brescello gli basta un pareggio per accarezzare un sogno, che si materializza. Nella Coppa Italia di Serie C disputa il gruppo D, che è stato vinto dal Padova.
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