Cloruro di allile
| Cloruro di allile | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-cloropropene | |
| Nomi alternativi | |
| 1-cloro-2-propene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5Cl |
| Massa molecolare (u) | 76,53 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-457-6 |
| PubChem | 7850 |
| SMILES | C=CCCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94[1] |
| Solubilità in acqua | 3,6 g/L (20 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | –136 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 45 °C[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 398 mbar[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 460 (oral rat)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | –27 °C [1] |
| Limiti di esplosione | 3,2-11,2%[1] |
| Temperatura di autoignizione | 390 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 301 - 311 - 331 - 315 - 319 - 335 - 372 - 341 - 351 - 400 [1] |
| Consigli P | 210 - 233 - 273 - 280 - 302+350 - 305+351+338 - 309+311 [1] |
Il cloruro di allile è il composto organico clorurato di formula CH2=CHCH2Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dal propilene, ed è utilizzato principalmente per sintetizzare epicloridrina.
Cenni storici
Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann facendo reagire alcool allilico e tricloruro di fosforo.[2]
Produzione
Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione tra propilene e cloro. A temperatura inferiore si forma principalmente 1,2-dicloropropano, ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:
- CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
La reazione procede con un meccanismo radicalico. Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.[2]
Reattività
Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia un doppio legame, che può dare le usuali reazioni di addizione e polimerizzazione, sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altri gruppi funzionali.
Applicazioni
La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzare epicloridrina. Altri derivati di importanza commerciale comprendono alcool allilico, allilammina, isotiocianato di allile (olio di mostarda sintetico) e allilsilano.
In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietà alchilanti, utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione a cianuro di allile (CH2=CHCH2CN),[3] l'accoppiamento riduttivo a diallile, l'addizione ossidativa al palladio per ottenere il dimero cloruro di allilpalladio (C3H5)2Pd2Cl2, e la deidroalogenazione a ciclopropene.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.[1]
Note
Bibliografia
- GESTIS, Allyl chloride, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 5 marzo 2015. Pagina del cloruro di allile nel data base GESTIS.
- (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
- (EN) J. V. Supniewski e P. L. Salzberg, Allyl cyanide, in Org. Synth., vol. 8, 1928, pp. 4, DOI:10.15227/orgsyn.008.0004.
