Etin

Etin (C₂H₂, staro ime acetilen; lat. acētum - ocat; stgrč. ὕλη - drvo, tvar je najjednostavniji alkin.

Osobine

Acetilen je najjednostavniji nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom. Prvi je član homolognog reda alkina. Molekula etina je linearna, izgrađena od dva atoma vodika i dva atoma ugljika (C₂H₂).

Plin je lakši od zraka (1.171 kg/m³ pri 0 °C i 101,325 Pa), bez boje i okusa, ukapljuje se na -83.6 °C.

U čistom stanju ima slabi eteričan miris, a u nečistom stanju prodorni miris po češnjaku, jer se dobiva iz kalcijevog karbida tehničke čistoće koji je onečišćen fosfidima i drugim spojevima.

U vodi se slabo otapa, a u organskim otapalima dobro.

Zbog opasnosti, u acetilen se dodaju neki spojevi neugodna mirisa tako da se može osjetiti na vrijeme.

Pod povišenim tlakom eksplozivno reagira sam sa sobom, a s nekim metalima i njihovim spojevima (bakar, srebro, živa) stvara vrlo eksplozivne spojeve.
Etin može reagirati s jakim bazama kao kiselina, odnosno zamijeniti vodikov atom s metalom, čime nastaju etinidi (acetilidi). Primjer je reakcija između etina i Tollensovog reagensa, čime nastaje srebrov etinid (srebrov acetilid):

$\mathrm {C_{2}H_{2}+2\ [Ag(NH_{3})_{2}]^{+}+2\ NO_{3}^{-}\longrightarrow Ag_{2}C_{2}\ +2\ NH_{4}NO_{3}+2\ NH_{3}}$

Etinidi teških metala vrlo su osjetljivi eksplozivi. Eksplozijom se raspadaju na elemente.

Difuzni plamen u zraku mu je svijetao i čađav, a u struji kisika gori blještavo na temperaturi do 3100 °C zbog čega se koristi u uređajima za autogeno zavarivanje i rezanje čelika i ostalih metala visokog tališta.

Komercijalno nabavljiv etin dolazi otopljen u acetonu pod tlakom od 12 do 15 bara, u čeličnim bocama napunjenim šupljikavom masom (u prošlosti azbestom), pod imenom disu-plin, prema franc. acetylene dissous.

Kataliziranom reakcijom etina i vode, uz pomoć katalizatora kao što je živin(II) sulfat, nastaje etanal (acetaldehid) koji se može oksidirati u octenu kiselinu ili reducirati u etanol.

Adicijom klorovodika etin daje vinil-klorid, adicijom octene kiseline vinil-acetat, a adicijom klora tetrakloretan.

Njemački kemičar Walter Julius Reppe pronašao je nove metode preradbe etina u važne međuproizvode organske sinteze.

Dobivanje

Danas se pripravlja u industriji i u laboratoriju djelovanjem vode na kalcijev karbid (CaC₂):

$\mathrm {CaC_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}}$

Uporaba

Zbog svijetlog plamena, bio je korišten za osvjetljenje (tzv. karbidne lampe).

U kemijskoj tehnici etin je osnovna tvar za proizvodnju velikog broja važnih kemijskih proizvoda: boja, lijekova, otapala, polimernih materijala, umjetnih kaučuka, itd.

Kratko se koristio u smjesi s kisikom koristio za narkozu, no praksa je napuštena zbog izuzetne eksplozivnosti smjese, te loših postanestetskih svojstava (mučnina i glavobolja).

Izvori

• Hrvatska enciklopedija (LZMK), Broj 1 (A-Bd), str. 314. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 1999.g. ISBN 953-6036-31-2