Gliceraldehido 3-fosfato

Gliceraldehido 3-fosfato
Nome IUPAC 2-hidroxi-3-oxopropil dihidroxeni fosfato
Identificadores
Número CAS	591-59-3
PubChem	729
ChemSpider	709 (Racémico), 393755 (Isómero L), 388314 (Isómero D)
KEGG	C00661
MeSH	Glyceraldehyde+3-Phosphate
ChEBI	CHEBI:17138
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C([C@H](C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) Key: LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) Key: LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYAH
Propiedades
Fórmula molecular	C3H7O6P
Masa molecular	170,058
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O gliceraldehido 3-fosfato , tamén chamado gliceraldehido-3-fosfato ou 3-fosfogliceraldehido (G3P, GAP, PGAL) é un composto fosfatado de tres carbonos coa fórmula C₃H₇O₆P moi importante no metabolismo. É un éster fosfórico do azucre de 3 carbonos gliceraldehido, que, xunto coa dihidroxiacetona fosfato, forma parte do grupo das triosas fosfato. Intervén na glicólise, gliconeoxénese e no ciclo de Calvin da fotosíntese entre outras rutas metabólicas, onde actúa o estereoisómero D.

Glicólise e gliconeoxénese

Na glicólise o D-gliceraldehido 3-fosfato fórmase pola rotura encimática da frutosa 1,6-difosfato catalizada polo encima frutosa-bisfosfato aldolase. Nesta reacción, que é reversible, orixínase dihidroxiacetona fosfato e gliceraldehido 3-fosfato .

			+
Frutosa 1,6-difosfato		Gliceraldehido 3-fosfato		Dihidroxiacetona fosfato
Frutosa-bisfosfato aldolase

Despois, a dihidroxiacetona fosfato formada vaise isomerizar reversiblemente a gliceraldehido 3-fosfato pola acción do encima triosa fosfato isomerase. Debido a isto, fórmanse dúas moléculas de gliceraldehido 3-fosfato por cada glicosa que inicia a glicólise, as cales continúan na ruta glicolítica.

Dihidroxiacetona fosfato		Gliceraldehido 3-fosfato
Triosa fosfato isomerase

Na seguinte reacción da glicólise, o gliceraldehido 3-fosfato dá lugar a 1,3-difosfoglicerato en reacción reversible catalizada pola D-gliceraldehido 3-fosfato deshidroxenase, na que se forma NADH e se consome un fosfato do medio, que proporciona o segundo fosfato do produto e orixina un enlace de alta enerxía.

	+ NAD+ + Pi    NADH + H+ +
Gliceraldehido 3-fosfato		1,3-difosfoglicerato
Gliceraldehido 3-fosfato deshidroxenase

Na gliconeoxénese o gliceraldehido 3 fosfato realiza as tres reaccións anteriores, pero en sentido inverso, xa que son reversibles.

Ruta da pentosa fosfato

O gliceraldehido 3-fosfato participa tamén na fase non oxidativa da ruta da pentosa fosfato. Na reacción desta ruta, catalizada pola transcetolase, entre a ribosa 5-fosfato e a xilulosa 5-fosfato orixínase gliceraldehido 3-fosfato e sedoheptulosa 7-fosfato. Despois, o gliceraldehido 3-fosfato e a sedoheptulosa 7-fosfato formados reaccionan, en reacción catalizada pola transaldolase, para dar frutosa 6-fosfato e eritrosa 4-fosfato. Por último, a transcetolase cataliza a reacción entre a eritrosa 4-fosfato e a xilulosa 5-fosfato, que volve a orixinar gliceraldehido 3-fosfato e frutosa 6-fosfato.

Fotosíntese

No ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese fórmanse moléculas de gliceraldehido 3-fosfato, que formarán o conxunto de triosas fosfato que servirán para rexenerar a ribulosa 1,5-bifosfato que inicia o ciclo, e a glicosa que sae do ciclo como produto neto producido. O gliceraldehido 3-fosfato orixínase a partir do 1,3-difosfoglicerato.

	+ NADPH + H+    NADP+ + Pi +
1,3-difosfoglicerato		Gliceraldehido 3-fosfato

Despois, parte das moléculas de gliceraldehido 3-fosfato isomerízanse a dihidroxiacetona fosfato e o resto reaccionan como tales nas seguintes reaccións do ciclo. Prodúcense as seguintes reaccións:

• gliceraldehido 3-fosfato + dihidroxiacetona fosfato → frutosa 1,6-difosfato.
• frutosa 6-fosfato + gliceraldehido 3-fosfato → xilulosa 5-fosfato + eritrosa 4-fosfato.
• sedoheptulosa 7-fosfato + gliceraldehido 3-fosfato → ribosa 5-fosfato + xilulosa 5-fosfato.

Se en 6 voltas do ciclo de Calvin se orixinan 12 moléculas de gliceraldehido 3-fosfato, os carbonos de dúas delas vanse utilizar para formar o produto final que sae do ciclo, a glicosa, que é o azucre obtido pola planta. Os carbonos das outras 10 moléculas de gliceraldehido 3 fosfato utilízanse para rexenerar a ribulosa 1,5-difosfato, que é a molécula que inicia o ciclo de Calvin, "fixando" o CO₂ atmosférico.

Biosíntese de triptófano

O gliceraldehido 3-fosfato fórmase como un subproduto na vía de síntese do aminoácido esencial triptófano.

Biosíntese de tiamina

O gliceraldehido 3-fosfato participa como un reactivo na vía de biosíntese de tiamina (vitamina B₁).

Véxase tamén

Ligazóns externas

• D-Gliceraldehido 3-fosfato e as reaccións e rutas nas que participa, da KEGG PATHWAY Database
• Gliceraldehido 3-fosfato e as reaccións e rutas nas que participa, da KEGG PATHWAY Database