Edukira joan

Fitol

Wikipedia, Entziklopedia askea
Fitol
Formula kimikoaC20H40O
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
MolView3D eredua
Motafatty alcohol (en) Itzuli eta phytane diterpenoid (en) Itzuli
Estereoisomeroa(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli, (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli, (2Z,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli eta (Z)-phytol (en) Itzuli
Masa molekularra296,3079159 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyBOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
CAS zenbakia150-86-7
ChemSpider4444094
PubChem5280435
Gmelin17327
ChEMBLCHEMBL3039479
EC zenbakia616-221-6 eta 205-776-6
ECHA100.131.435
CosIng40647
MeSHD010836
Human Metabolome DatabaseHMDB0002019
KNApSAcKC00003467
UNIIMZQ4XE15TP
KEGGC01389

Fitola E bitamina[1] eta K bitamina[2] sintetizatzeko erabiltzen den molekula bitartekaria da. Landare berdeen klorofilan ere agertzen da, ester bihurtuta. Mutur batean daukan hidroxilo taldeari esker molekula anfipatikoa da.

Egitura kimikoa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Fitola ziklikoa ez den diterpenoa da, alkohol sail bat duena (). 4 talde isopreno polimerizatu ditu eta itxura aldetik olio koloregabe bat da.

Biosferan dagoen isoprenoide azikliko ugariena denez, ingurune urtarretan traza biogeokimikoak aztertzeko erabiltzen da[3].

Ekoizpen industriala ere garrantzitsua da eta lurrin, kosmetiko, txanpu, xaboi eta detergenteen osagaia izan ohi da[4].

Refsum gaixotasuna

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Fitola oxidatzerakoan azido fitanikoa eratzen da, hau hausnarkarien hesteetan gertatzen da eta azido fitanikoa beren koipetan gordeta gelditzen da[5]. Gizakiak jan eta kopuru handitan gorputzean pilatzen bada Refsum gaixotasuna sor daiteke. Gaixotasun honen sintomak polineuropatia periferikoa, zerebeloaren ataxia, retinosi pigmentarioa, anosmia eta gorraizea dira[6].

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. (Ingelesez) «Synthesis of Vitamin E» Vitamins & Hormones 76: 155–202. 2007-01-01  doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISSN 0083-6729. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  2. (Ingelesez) Abell, Alison M. Daines, Richard J. Payne, Mark E. Humphries and Andrew D.. (2003-10-31). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues» Current Organic Chemistry 7 (16) (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  3. (Ingelesez) «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments» Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. 2003-01-01  doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. ISSN 0146-6380. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  4. (Ingelesez) «Fragrance material review on phytol» Food and Chemical Toxicology 48: S59–S63. 2010-01-01  doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. ISSN 0278-6915. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  5. (Ingelesez) Wanders, R. J. A.; Brink, D. M. van den. (2006-08-01). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease» Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752.  doi:10.1007/s00018-005-5463-y. ISSN 1420-9071. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  6. (Ingelesez) Wierzbicki, A. S.. (2007-11-01). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: a review» Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–886.  doi:10.1042/BST0350881. ISSN 1470-8752. PMID 17956237. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]